Mechanism of dioxygen cleavage in tetrahydrobiopterin-dependent amino acid hydroxylases

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 1, 2003, Pages 106-115

  Bassan, Arianna ^a   Blomberg, Margareta R A ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Density functional calculations; Enzyme catalysis; Hydroxylation; O O activation; Reaction mechanisms

Indexed keywords

AMINO ACIDS; HYDROXYLATION; IRON; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; WATER;

TETRAHYDROBIOPTERIN COFACTOR;

ENZYMES;

AMINO ACID; IRON; OXYGEN; OXYGENASE; PEPTIDE HYDROLASE; PTERIN DERIVATIVE; TETRAHYDROBIOPTERIN; TETRAHYDROPTERIN;

ARTICLE; BINDING SITE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPLEX FORMATION; DENSITY; ENZYME ANALYSIS; HYDROXYLATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037415072     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390006     Document Type: Article

References (50)

1. T. J. Kappock, J. P. Caradonna, Chem. Rev. 1996, 96, 2659-2756.
2. T. Flatmark, R. C. Stevens. Chem. Rev. 1999, 99, 2137-2160.
3. P. Nordlund, in Handbook of Metalloproteins (Eds.: I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 461-570.
4. E. L. Hegg, L. Que, Jr., Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
5. L. Que, Jr., Nature Struc. Biol. 2000, 7, 182-184.
6. G. Tian, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8891-8897.
7. W. A. Francisco, G. Tian, P. F. Fitzpatrick, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057-4062.
8. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1991, 30, 6386-6391.
9. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1991, 30, 3658-3662.
10. J. P. Klinman, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 1-13.
11. H.-U. Siegmund, S. Kaufman, J. Biol. Chem., 1991 266, 2903-2910.
12. P. F. Fitzpatrick, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355-381.
13. R. G. Moran, A. Derecskei-Kovacs, P. J. Hillas, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4535-4541.
14. T. A. Dix, G. E. Bollag, P. L. Domanico, S. J. Benkovic, Biochemistry 1985, 24, 2955-2958.
15. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
16. T. D. H. Bugg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 550-555.
17. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000. 100, 235-349.
18. S. J. Lange, H. Miyake, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
19. H. Erlandsen, E. Bjørgo, T. Flatmark, R. C. Stevens. Biochemistry 2000, 39, 2208-2217.
20. K. E. Goodwill, C. Sabatier, R. C. Stevens, Biochemistry 1998, 37, 13437-13445.
21. O. A. Andersen, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2001, 314, 279-291.
22. P. W. Dickson, I. G. Jennings, R. G. H. Cotton, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20369-20375.
23. P. M. Nowacki, S. Byck, L. Prevost, C. R. Scriver, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 220-225.
24. K. Teigen, N. Å. Frøystein, A. Martinez, J. Mol. Biol. 1999, 294, 807-823.
25. K.E. Loeb, T. E. Westre, T. J. Kappock, N. Mitić, E. Glasfeld, J. P. Caradonna, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1901-1915.
26. J. N. Kemsley, N. Mitić, K. L. Zaleski, J. P. Caradonna, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1528-1536.
27. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
28. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652; 1992, 96, 2155-2160; 1992, 97, 9173-9177.
29. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652; 1992, 96, 2155-2160; 1992, 97, 9173-9177.
30. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652; 1992, 96, 2155-2160; 1992, 97, 9173-9177.
31. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
32. Jaguar 4.1, Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000: See G. Vacek, J. K. Perry, J.-M. Langlois, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194;
33. Jaguar 4.1, Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000: See G. Vacek, J. K. Perry, J.-M. Langlois, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194;
34. Gaussian 98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
35. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
36. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, B. Honig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
37. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
38. P. E. M. Siegbahn, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1634-1645.
39. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
40. M. Wirstam, S. J. Lippard, R. A. Friesner, personal communication.
41. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Tucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
42. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
43. N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271-8290.
44. Q. Su, J. P. Klinman, Biochemistry 1999, 38, 8572-8581.
45. R. Prabhakar, P. E. M. Siegbahn, B. F. Minaev, H. Ågren, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3742-3750.
46. M. A. Hill, J. J. A. Marota, R. Shiman, J. Biol. Chem. 1988, 263, 5646-5655.
47. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
48. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Wikström, unpublished results.
49. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, B. O. Roos, unpublished results.
50. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564-572.