Late stage trifluoromethylthiolation strategies for organic compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 30, 2016, Pages 7150-7182

  Barata Vallejo, Sebastian ^a   Bonesi, Sergio ^a   Postigo, Al ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL BONDS; SCAFFOLDS;

ALIPHATIC COMPOUND; ELECTRONWITHDRAWING; ELECTROPHILIC REAGENTS; HETEROAROMATIC COMPOUNDS; HOMOLYTIC SUBSTITUTION; LIPOPHILICITY; NUCLEOPHILIC REAGENT; SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY;

CARBONYL COMPOUNDS;

EID: 84979944526     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00763e     Document Type: Review

References (196)

1. C. Hansch and A. Leo, Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology, Wiley, New York, 1979, p. 339
2. V. N. Boiko Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 880 921
3. H. Wang D. A. Vicic Synlett 2013 1887 1898
4. M. J. Kirby H. Carageorgiou-Markomihalakis P. Turner Br. J. Clin. Pharmacol. 1975 2 541 542
5. T. Silverstone J. Fincham J. Plumley Br. J. Clin. Pharmacol. 1979 7 353 356
6. D. C. Remy S. F. Britcher S. W. King P. S. Anderson C. A. Hunt W. C. Randall P. Bélanger J. G. Atkinson Y. Girard C. S. Rooney J. J. Fuentes J. A. Totaro J. L. Robinson E. A. Risley M. Williams J. Med. Chem. 1983 26 974 980
7. K. J. Watling J. Pharm. Pharmacol. 1980 32 778 779
8. A. Günther, K.-H. Mohrmann, M. Stubbe and H. Ziemann, Bayer AG, DE3516630, 1986
9. P. Jimonet F. Audiau M. Barreau J. C. Blanchard A. Boireau Y. Bour M. A. Coléno A. Doble G. Doerflinger C. D. Hu M. H. Donat J. M. Duchesne P. Ganil C. Guérémy E. Honoré B. Just R. Kerphirique S. Gontier P. Hubert P. M. Laduron J. Le Blevec M. Meunier J. M. Miquet C. Nemecek M. Pasquet O. Piot J. Pratt J. Rataud M. Reibaud J. M. Stutzmann S. Mignani J. Med. Chem. 1999 42 2828 2843
10. A. Haas G. Möller Chem. Ber. 1996 129 1383
11. S. Munavalli D. K. Rohrbaugh D. I. Rossman F. J. Berg G. W. Wagner H. D. Durst Synth. Commun. 2000 30 2847
12. S. J. Tavener D. J. Adams J. H. Clark J. Fluorine Chem. 1999 95 171 176
13. R. Pluta P. Nikolaienko M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 1676 1679
14. F. Baert J. Colomb T. Billard Angew. Chem. 2012 124 10528 10531 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10382 10385
15. B. Ma X. Shao Q. Shen J. Fluorine Chem. 2015 171 73 77
16. Q. Xiao J. Sheng Q. Ding J. Wu Eur. J. Org. Chem. 2014 217
17. K. Kang C. Xu Q. Shen Org. Chem. Front. 2014 1 294 297
18. C. Xu B. Ma Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9316 9320
19. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem. 2013 125 3541 3544 Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457 3460
20. Y.-D. Yang A. Azuma E. Tokunaga M. Yamasaki M. Shiro N. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8782 8785
21. E. V. Vinogradova P. Muller S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3125
22. S. Alazet L. Zimmer T. Billard Chem.-Eur. J. 2014 20 8589 8593
23. M. Li J. Guo X.-S. Xue J.-P. Cheng Org. Lett. 2016 18 264 267
24. Ch. Li K. Zhang X.-H. Xu F.-L. Qing Tetrahedron Lett. 2015 56 6273 6275
25. S. Guo X. Zhang P. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4065 4069
26. L. Jiang J. Qian W. Yi G. Lu C. Cai W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1 6 Angew. Chem. 2015 127 15178 15182
27. L. Zhai Y. Li J. Yin K. Jin R. Zhang X. Fu C. Duan Tetrahedron 2013 69 10262 10266
28. Y. Huang X. He H. Li Z. Weng Eur. J. Org. Chem. 2014 7324 7328
29. Y. Huang J. Ding C. Wu H. Zheng Z. Weng J. Org. Chem. 2015 80 2912 2917
30. D. Kong Z. Jiang S. Xin Z. Bai Y. Yuan Z. Weng Tetrahedron 2013 69 6046 6050
31. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756
32. F. Toulgoat S. Alazet T. Billard Eur. J. Org. Chem. 2014 2415 2428
33. A. B. Durr G. Yin I. Kalvet F. Napoly F. Schoenebeck Chem. Sci. 2016 7 1076 1081
34. T. Sekiya Sh. Inoue T. Shirasaka Ch. Mijayima H. Okushima K. Suzuki M. Kawai M. Mitzuka K. Umezu Chem. Pharm. Bull. 1994 42 586
35. S. M. Wrenn Jr. J. S. Parks F. W. Immermann L. L. Rude J. Lipid Res. 1995 36 1995 1199
36. Y. Zeng J. Hu Org. Lett. 2016 18 856 859
37. Ch. Matheis V. Wagner L. J. Goossen Chem.-Eur. J. 2016 22 79 82
38. G. Ganoun B. Bayarmagnai M. F. Gruenberg L. J. Goossen Chem. Sci. 2014 5 1312
39. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F. L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492
40. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
41. X. X. Shao X. Q. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457
42. K. Kang Ch. Xu Q. Shen Org. Chem. Front. 2014 1 294
43. Ch.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756
44. R.-Y. Tang P. Zhong Q.-L. Lin J. Fluorine Chem. 2007 128 636
45. J. L. Clavel, S. Peltai, S. Le Bars and P. Charreau, WO Patent, 0130760, 2000
46. G. Buntainian, L. R. Hatton, D. W. Hawkins, C. J. Pearson and D. A. Roberts, Eur. Patent, 295117, 1988
47. Ch. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 2542
48. W. Zhong X. Liu Tetrahedron Lett. 2014 55 4909 4911
49. Z.-J. Qiao H. Liu X. Xiao Y. Fu J.-P. Wei Y.-X. Li X.-F. Jiang Org. Lett. 2013 15 2594 2597
50. H. Oouchi Appl. Entomol. Zool. 2005 40 145 149
51. S. P. Lim C. Y. Lee J. Econ. Entomol. 2005 98 2169
52. A. A. Marchiondo J. L. Riner D. E. Sonenshine K. F. Rowe J. H. Slusser J. Med. Entomol. 1990 27 913 921
53. P. Nikolaienko T. Yildiz M. Rueping Eur. J. Org. Chem. 2016 1091 1094
54. G. Yin I. Kalvet F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6809 6813
55. M. Jereb K. Gosak Org. Biomol. Chem. 2015 13 3103
56. S. Alazet L. Zimmer Th. Billard J. Fluorine Chem. 2015 171 78 81
57. L. Jiang J. Qian W. Yi G. Lu Ch. Cai W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 127 15178
58. X. Q. Wang T. Yang X. L. Cheng Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12860
59. T. Yang Q. Shen L. Lu Chin. J. Chem. 2014 32 678 680
60. B. Ma X. Shao Q. Shen J. Fluorine Chem. 2015 171 73
61. C. F. Xu B. Q. Ma Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9316
62. Q. Wang Z. Qi F. Xie X. Li Adv. Synth. Catal. 2015 357 355
63. M. Maeno N. Shibata D. Cahard Org. Lett. 2015 17 1990
64. C. Xu Q. Shen Org. Lett. 2015 17 4561
65. X. Shao C. Xu L. Lu Q. Shen J. Org. Chem. 2015 80 3012 3021
66. X. Ji H. Huang W. Xiong K. Huang W. Wu H. Jiang J. Org. Chem. 2014 79 7005 7011
67. R. Honeker J. B. Ernst F. Glorius Chem.-Eur. J. 2015 21 8047
68. S. Munavalli D. K. Rohrbaugh D. I. Rossman F. J. Berg G. H. Wagner H. D. Durst Synth. Commun. 2000 30 2847
69. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756
70. Y. Zhao Annu. Rev. Plant Biol. 2010 61 49
71. J. Wagner M. L. Wagner Sleep Med. Rev. 2000 4 551
72. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827
73. B. Manteau S. Pazenok J. P. Vors F. R. Leroux J. Fluorine Chem. 2010 131 140
74. X.-H. Xu K. Matsuzaki N. Shibata Chem. Rev. 2015 115 731
75. C.-F. Ni M.-Y. Hu J.-B. Hu Chem. Rev. 2015 115 765
76. K. Shimizu Jpn. J. Antibiot. 1988 12 1809
77. M. Ito T. Ishigami Infection 1991 19 S253
78. J. J. Fourie I. G. Horak V de la Puente Redondo Vet. Rec. 2010 167 442
79. T. Yoshimura M. Nakatani S. Asakura R. Hanai M. Hiraoka S. Kuwahara J. Pestic. Sci. 2011 36 212
80. P. C. C. Feng and Th. G. Ruff, Patent US006107549A, 2000
81. C. Perrot-Rechenmann R. M. Vapier Vitam. Horm. 2005 72 203
82. R. E. Armer M. R. Ashton E. A. Boyd Ch. J. Brennan F. A. Brookfield L. Gazi Sh. L. Gyles Ph. A. Hay M. G. Hunter D. Middlemiss M. Whittaker L. Xue R. Pettipher J. Med. Chem. 2005 48 6174
83. E. Ismalaj D. Le Bars T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 4790 4793
84. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
85. S. Sakai N. Aimi K. Yamaguchi H. Ohhira K. Hori J. Haginiwa Tetrahedron Lett. 1975 16 715 718
86. N. Aimi K. Yamaguchi S. Sakai J. Haginiwa A. Kubo Chem. Pharm. Bull. 1978 26 3444 3449
87. S. Sakai N. Aimi K. Yamaguchi E. Yamanaka J. Haginiwa J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1982 1257 1262
88. O. Dideberg J. Lamotte-Brasseur L. Dupont H. Campsteyn M. Vermeire L. Angenot Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 1796 1801
89. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651 12666
90. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada J. Antibiot. 1996 49 832 835
91. T. Yang Q. Shen L. Lu Chin. J. Chem. 2014 32 678
92. M. Rueping X. Liu T. Bootwicha R. Pluta C. Merkens Chem. Commun. 2014 50 2508
93. D. Zhu Y. Gu L. Lu Q. Shen J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10547
94. R. H. Thomson, in Naturally Occurring Quinones IV, Blackie Academic, London, 1997
95. J. Koyama Recent Pat. Anti-Infect. Drug Discovery 2006 1 113
96. R. P. Verma Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006 6 489
97. P. Babula V. Adam L. Havel R. Kizek Ceska Slov. Farm. 2007 56 114
98. I. C. F. R. Ferreira J. A. Vaz M. H. Vasconcelos A. Martins Mini-Rev. Med. Chem. 2010 10 424
99. P. R. Dandawate A. C. Vyas S. B. Padhye M. W. Singh J. B. Baruah Mini-Rev. Med. Chem. 2010 10 436
100. Ch. Li K. Zhang X.-H. Xu F.-L. Qing Tetrahedron Lett. 2015 56 6273 6275
101. H. Wu Zh. Xiao J. Wu Y. Guo J.-Ch. Xiao Ch. Liu Q.-Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 127 4142
102. D. A. House Chem. Rev. 1962 62 185
103. J. M. Anderson J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1651
104. A. Kumar P. Neta J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7284
105. S. Seo J. B. Taylor M. F. Greaney Chem. Commun. 2012 48 8270
106. F. Yin X. S. Wang Org. Lett. 2014 16 1128
107. Z. Wang L. Zhu F. Yin Z. Su Z. Li C. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4258
108. F. Yin Z. Wang Z. Li C. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10401
109. Z. Li L. Song C. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4640
110. C. Zhang Z. Li L. Zhu L. Yu Z. Wang C. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14082
111. Z. Li Z. Wang L. Zhu X. Tan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16439
112. Z. Li C. Zhang L. Zhu C. Liu C. Li Org. Chem. Front. 2014 1 100
113. L. Zhu H. Chen Z. Wang C. Li Org. Chem. Front. 2014 1 1299
114. D. Kong Zh. Jiang Sh. Xin Zh. Bai Y. Yuan Zh. Weng Tetrahedron 2013 69 6046 6050
115. E. Th. Theimer, US Patent 3712947A, 1973
116. A. Elentner D. Ortner C. Bjoern F. J. Gonzalez P. M. Fernandez-Salguero M. Schmuth S. Dubrac Exp. Dermatol. 2015 24 11 835 840
117. Q. Lin L. Chen Y. Huanga M. Ronga Y. Yuaa Z. Weng Org. Biomol. Chem. 2014 12 5500 5508
118. J. Zheng L. Wang J.-H. Lin J.-C. Xiao S. H. Liang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13236 13240
119. J. Zheng J. Cai J.-H. Lin Y. Guo J.-C. Xiao Chem. Commun. 2013 49 7513 7515
120. Y. Qiao T. Si M.-H. Yang R. A. Altman J. Org. Chem. 2014 79 7122 7131
121. V. V. Levin A. L. Trifonov A. A. Zemtsov M. I. Struchkova D. E. Arkhipov A. D. Dilman Org. Lett. 2014 16 6256 6259
122. J.-B. Liu X.-H. Xu Z.-H. Chen F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 897 900
123. M. Rong D. Li R. Huang Y. Huang X. Han Zh. Weng Eur. J. Org. Chem. 2014 5010
124. R. M. DeMarinis J. R. E. Hoover G. L. Dunn P. Actor J. V. Uri J. A. Weisbach J. Antibiot. 1975 28 463 470
125. X. Wang Y. Zhou G. Ji G. Wu M. Li Y. Zhang J. Wang Eur. J. Org. Chem. 2014 3093
126. Q. Lefebvre E. Fava P. Nikolaienko M. Rueping Chem. Commun. 2014 50 6617
127. A. Leo C. Hansch D. Elkins Chem. Rev. 1971 71 525
128. R. Filler, Biomedical. Aspects of Fluorine Chemistry, Kodansha, Tokyo, 1982
129. L. M. Yagupol'skii A. Ilchenko N. V. Kondratenko Russ. Chem. Rev. 1974 43 32
130. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
131. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827
132. B. Manteau S. Pazenok J.-P. Vors F. R. Leroux J. Fluorine Chem. 2010 131 140
133. X.-H. Xu K. Matsuzaki N. Shibata Chem. Rev. 2015 115 731
134. J. Hu J. Fluorine Chem. 2009 130 1130
135. L. Candish L. Pitzer A. Gomez-Suarez F. Glorius Chem.-Eur. J. 2016 22 4753 4756
136. F. Hu X. Shao D. Zhu L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6105
137. S. Alazet E. Ismalaj Q. Glenadel D. Le Bars Th. Billard Eur. J. Org. Chem. 2015 4607
138. A. Ghatak J. M. Dorsey Ch. M. Garner K. G. Pinney Tetrahedron Lett. 2003 44 4145
139. K. Monostory V. Tamasi L. Vereczkey P. Perjesi Toxicology 2003 184 203
140. N. Arumugam R. Raghunathan V. Shanmugaiah N. Mathivanan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 3698
141. H. Bayer Ch. Batzl R. W. Hartmann A. Mannschreckt J. Med. Chem. 1991 34 2685
142. Ch. Yin W. Cao L. Lin X. Liu X. Fenga Adv. Synth. Catal. 2013 355 1924
143. X. Wang T. Yang X. Cheng Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12860
144. F. Dzierszinski A. Coppin M. Mortuaire E. Dewally C. Slomianny J.-C. Ameisen F. DeBels S. Tomavo Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 3197
145. E. Marco W. Laine C. Tardy A. Lansiaux M. Iwao F. Ishibashi C. Bailly F. Gago J. Med. Chem. 2005 48 3796
146. R. Yamada and M. Seto, U. S. Patent 201093789, 2010
147. Q. Zeng, C. C. Yuan, G. Yao, X. Wang, S. Tadesse, D. J. S. Jean Jr., A. Reichelt, Q. Liu, F.-T. Hong, N. Han, C. Fotsch, C. Davis, M. P. Bourbeau, K. S. Ashton and J. G. Allen, WO 201083246, 2010
148. K. Matsubara, A. Iesato, A. Oomura, K. Kawasaki, R. Yamada and M. Seto, U. S. Patent 200948223A1, 2009
149. Q. Xiao J. Sheng Q. Ding J. Wu Eur. J. Org. Chem. 2014 217
150. A. Tlili T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6818 6819
151. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079 3160
152. B. Godoi R. F. Schumacher G. Zeni Chem. Rev. 2011 111 2937 2980
153. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science, ed., F. Diederich, P. J. Stang, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
154. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
155. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192 3193
156. S. Alazet L. Zimmer Th. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 125 11014
157. R. S. Keri S. A. Patil S. Budagumpi B. M. Mallanna Chem. Biol. Drug Des 2015 86 4 410 423
158. R. Pluta P. Nikolaienko M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 1676
159. X. Bantreil C. Vaxelaire Th. Godet E. Parker C. Sauer Ph. Belmont Org. Biomol. Chem. 2011 9 4831
160. Ch. A. Demerson and L. G. Humber, US Patent 4108998, 1978
161. T. Pengsuparp M. Serit S. H. Hughes D. D. Soejarto J. M. Pezzuto J. Nat. Prod. 1996 59 839
162. E. B. B. Ong N. Watanabe A. Saito Y. Futamura K. H. Abd EI Galil A. Koito N. Najimudin H. Osada J. Biol. Chem. 2011 286 14049
163. T. Taechowisan C. Lu Y. Shen S. Lumyong Microbiology 2005 151 1691
164. T. Taechowisan C. Lu Y. Shen S. Lumyong Food Agric. Immunol. 2007 18 203
165. M. Itoigawa C. Ito H. T.-W. Tan M. Kuchide H. Tokuda H. Nishino H. Furukawa Cancer Lett. 2001 169 15
166. C. Rappl P. Barbier V. Bourgarel-Rey C. Gregoire R. Gilli M. Carre S. Combes J. Finet V. Peyrot Biochemistry 2006 45 9210
167. C. Bailly C. Bal P. Barbier S. Combes J. Finet M. Hildebrand V. Peyrot N. Wattez J. Med. Chem. 2003 46 5437
168. R. Argotte-Ramos G. Ramírez-Avila M. C. Rodríguez- Gutiérrez M. Ovilla-Muñoz H. Lanz-Mendoza M. H. Rodríguez M. González-Cortazar L. Alvarez J. Nat. Prod. 2006 69 1442
169. Y.-F. Zeng D.-H. Tan Y. Chen W.-X. Lv Xu-Ge Liu Q. Li H. Wang Inorg. Chem. Front. 2015 2 1511
170. R. D. Barry Chem. Rev. 1964 64 229
171. E. Napolitano Org. Prep. Proced. Int. 1997 29 631
172. S. Pal V. Chatare M. Pal Curr. Org. Chem. 2011 15 782
173. K. M. Meepagala G. Sturtz D. E. Wedge J. Agric. Food Chem. 2002 50 6989
174. D. Engelmeier F. Hadacek O. Hofer G. Lutz-Kutschera M. Nagl G. Wurz H. Greger J. Nat. Prod. 2004 67 19
175. Y. Li G. Li Q. Ding Eur. J. Org. Chem. 2014 5017 5022
176. J. E. Saxton Nat. Prod. Rep. 1997 14 559
177. M. Toyota N. Ihara Nat. Prod. Rep. 1998 15 327 and references therein
178. J. A. Joule, Product Class 13: Indole and Its Derivatives, Thieme, Stuttgart, 2001
179. T. Kawasaki K. Higuchi Nat. Prod. Rep. 2005 22 761
180. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
181. D. F. Taber P. K. Tirunahari Tetrahedron 2011 67 7195
182. J. Sheng Sh. Lia J. Wu Chem. Commun. 2014 50 578
183. Y. Dong D. Tang N. Zhang Y. Li C. Zhang L. Li M. Li Chem. Cent. J. 2013 7 124
184. J. R. Clem D. K. Farver J. R. Fischer T. J. Johnson Curr. Drug Saf. 2010 5 251
185. K. M. Zareba Drugs Today 2006 42 75
186. T. Ohtsuka Y. Aoki Drugs Future 2003 28 143
187. S. O. Simonetti E. L. Larghi A. B. J. Bracca T. S. Kaufman Nat. Prod. Rep. 2013 30 941
188. M. V. Kulkarni G. M. Kulkarni C.-H. Lin C.-M. Sun Curr. Med. Chem. 2006 13 2795
189. S. Thareja S. Aggarwal T. R. Bhardwaj M. Kumar Med. Res. Rev. 2012 32 459
190. M. A. Musa M. O. F. Khan J. S. Cooperwood Curr. Med. Chem. 2007 14 1249
191. A. S. Verkman G. L. Lukacs L. J. V. Galietta Curr. Pharm. Des. 2006 12 2235
192. J. Sheng C. Fan J. Wu Chem. Commun. 2014 50 5494
193. S. Alazet K. Ollivier Th. Billard Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2345 2357
194. G. L. Grunewald M. R. Seim S. R. Bhat M. E. Wilson K. R. Criscione Bioorg. Med. Chem. 2008 16 542
195. M. Jereb D. Dolenc RSC Adv. 2015 5 58292
196. A. Ferry T. Billard B. R. Langlois E. Bacque J. Org. Chem. 2008 73 9362 9365