Angular tricyclic benzofurans and related natural products of fungal origin. Isolation, biological activity and synthesis

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 7, 2013, Pages 941-969

  Simonetti, Sebastián O ^a   Larghi, Enrique L ^a   Bracca, Andrea B J ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW;

BENZOFURANS; BIOLOGICAL AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE;

MLCS; MLOWN;

EID: 84881238586     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70014c     Document Type: Review

References (251)

1. E. P. Feofilova Appl. Biochem. Microbiol. 2001 37 124 137
2. R. Ebel Natural Product Diversity from Marine Fungi Compr. Nat. Prod. II 2010 2 223 262
3. D. L. Hawksworth A. Y. Rossman Phytopathology 1997 87 888 891
4. E. M. Fox B. J. Howlett Curr. Opin. Microbiol. 2008 11 481 487
5. M. S. Butler J. Nat. Prod. 2004 67 2141 2153
6. M. S. Butler Nat. Prod. Rep. 2005 22 162 195
7. M. Misiek D. Hoffmeister Planta Med. 2007 73 103 115
8. R. B. Williams J. C. Henrikson A. R. Hoover A. E. Lee R. H. Cichewicz Org. Biomol. Chem. 2008 6 1895 1897
9. Fungal Secondary Metabolism. Methods and Protocols In Methods in Molecular Biology, Vol. 944;, N. P. Keller, and, G. Turner, (ed.), Springer, Heidelberg, Germany, 2013
10. A. A. Brakhage V. Schroeckh Fungal Genet. Biol. 2011 48 15 22
11. N. Khaldi F. T. Seifuddin G. Turner D. Haft W. C. Nierman K. H. Wolfe N. D. Fedorova Fungal Genet. Biol. 2010 47 736 741
12. K. Duarte T. A. P. Rocha-Santos A. C. Freitas A. C. Duarte TrAC, Trends Anal. Chem. 2012 34 97 110
13. P. Bhadury B. T. Mohammad P. C. J. Wright J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 325 337
14. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461 477
15. S. Bräse A. Encinas J. Keck C. F. Nising Chem. Rev. 2009 109 3903 3990
16. S. C. Bassapa, Aflatoxins: Formation, Analysis and Control, Alpha Science International Ltd., Oxford, UK, 2009
17. H. G. Cutler F. G. Crumley J. P. Springer R. H. Cox R. J. Cole J. W. Dorner E. Thean J. Agric. Food Chem. 1980 28 989 991
18. Z. Lu Y. Wang C. Miao P. Liu K. Hong W. Zhu J. Nat. Prod. 2009 72 1761 1767
19. G. J. Slack E. Puniani J. C. Frivstad R. A. Samson J. D. Miller Mycol. Res. 2009 13 480 490
20. J. Houbraken M. Due J. Varga M. Meijer J. C. Frisvad R. A. Samson Studies in Mycology 2007 59 107 128
21. R. A. Samson J. Varga M. Meijer J. C. Frisvad Studies in Mycology 2011 69 81 97
22. S. A. Ahmed F. E. Scott D. J. Stenzel T. J. Simpson R. N. Moore L. A. Trimble K. Arai J. C. Vederas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 807 816
23. H. G. Cutler F. G. Crumley J. P. Springer R. H. Cox J. Agric. Food Chem. 1981 29 981 983
24. W. Ayer L. M. Peña-Rodríguez J. Nat. Prod. 1987 50 408 417
25. A. Ogawa C. Murakami S. Kamisuki I. Kuriyama H. Yoshida F. Sugawara Y. Mizushina Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3539 3543
26. H. J. Shao X. D. Qin Z. J. Dong H. B. Zhang J. K. Liu J. Antibiot. 2008 61 115 119
27. F. Saito K. Kuramochi A. Nakazaki Y. Mizushina F. Sugawara S. Kobayashi Eur. J. Org. Chem. 2006 4796 4799
28. P. Skehan R. Storeng D. Scudiero A. Monks J. McMahon D. Vistica J. T. Warren H. Bokesch S. Kenney M. R. Boyd J. Natl. Cancer Inst. 1990 82 1107 1112
29. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
30. K. Trisuwan V. Rukachaisirikul Y. Sukpondma S. Phongpaichit S. Preedanon J. Sakayaroj Tetrahedron 2010 66 4484 4489
31. T. Kumemura T. Choshi C. Hirata M. Sera Y. Takahashi J. Nobuhiro S. Hibino Heterocycles 2003 61 13 17
32. P. S. Steyn C. W. Holzapfel Tetrahedron 1967 23 4449 4461
33. K. J. van der Merwe P. S. Steyn L. Fourie D. B. Scott J. J. Theron Nature 1965 205 1112 1113
34. K. J. Van der Merwe P. S. Steyn L. Fourie J. Chem. Soc. 1965 7083 7088
35. B.-S. Kwon J. Tae Heterocycles 2004 62 137 141
36. K. van Laak H.-D. Scharf Tetrahedron 1989 45 5511 5516
37. E. J. Corey N. W. Gilman B. E. Ganem J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5616 5617
38. G. Lai W. K. Anderson Synth. Commun. 1997 27 1281 1287
39. G. A. Kraus J. Org. Chem. 1981 46 201 202
40. Y. Sasaki T. Fujita K. Okazaki K. Kamata S. Tobinaga Heterocycles 1992 33 357 374
41. C. D. Gill M. Donner Aust. J. Chem. 2002 55 213 217
42. A. McClay, H. Van Den Berg, P. Johnston, W. Watters, K. McGarell, D. Waugh, P. Armstrong, Z. Delbederi, C. Higgins and T. Mills, WO2006046071; Chem. Abstr., 2006, 144, 450616 and others cited therein
43. Y. Takeuchi I. Watanabe K. Misumi M. Irea Y. Hirose K. Hirata M. Yamato T. Harayama Chem. Pharm. Bull. 1997 45 2011 2015
44. T. A. Munro M. A. Rizzacasa B. L. Roth B. A. Toth F. Yan J. Med. Chem. 2005 48 345 348
45. M. Tobe T. Tashiro M. Sasaki H. Takikawa Tetrahedron 2007 63 9333 9337
46. C. H. Lin D. L. Alexander J. Org. Chem. 1982 47 615 620
47. A. Covarrubias-Zúñiga E. Ríos-Barrios J. Org. Chem. 1997 62 5688 5689
48. J. P. Schaefer J. J. Bloomfield Org. React. 1967 15 1 203
49. T. Maegawa K. Otake K. Hirosawa A. Goto H. Fujioka Org. Lett. 2012 14 4798 48801
50. Y. Sato K. Kuramochi T. Suzuki A. Nakazaki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2011 52 626 629
51. H. Okamura T. Iwagawa M. J. Nakatani J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999 57 84 91
52. M. Mori N. Kaneta N. Isono M. Shibasaki J. Organomet. Chem. 1993 455 255 260
53. K. Kuramochi F. Saito A. Nakasaki T. Takeuchi K. Tsubaki F. Suagawara F. Kobayashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010 74 1635 1640
54. T. Adachi S. Motojima A. Hirata T. Fukuda S. Makino Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1995 151 618 623
55. J. Kohno M. Sakurai N. Kameda M. Nishio K. Kawano N. Kishi T. Okuda S. Komatsubara J. Antibiot. 1999 52 913 916
56. J. Kohno H. Hiramatsu M. Nishio M. Sakurai T. Okuda S. Komatsubara Tetrahedron 1999 55 11247 11252
57. R. Royer J. Guillaumel P. Demerseman N. Platzer J. P. Buisson Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 11 4201 4208
58. T. Choshi T. Kumemura H. Fujioka Y. Hieda S. Hibino Heterocycles 2012 84 587 595
59. J. M. Robertson P. E. Jensen B. D. Evavold J. Immunol. 2000 164 4706 4712
60. T. G. Randa J. DiPenta C. Robbins J. D. Miller Chem.-Biol. Interact. 2011 190 139 147
61. J. D. Miller M. Sun A. Gilyan J. Roy T. G. Rand Chem.-Biol. Interact. 2010 183 113 124
62. K. F. Nielsen J. Smedsgaard J. Chromatogr., A 2003 1002 111 136
63. Y. Yamamoto Y. Kinoshita G. R. Thor M. Hasumi K. Kinoshita K. Koyama K. Takahashi I. Yoshimura Phytochemistry 2002 60 741 745
64. K. Kinoshita Y. Yamamoto K. Koyama K. Takahashi I. Yoshimura Tetrahedron Lett. 2003 44 8009 8011
65. K. Kinoshita Y. Yamamoto K. Takatori K. Koyama K. Takahashi K.-I. Kawai I. Yoshimura J. Nat. Prod. 2005 68 1723 1727
66. T. Kumemura T. Choshi A. Hirata M. Sera Y. Takahashi J. Nobuhiro S. Hibino Chem. Pharm. Bull. 2005 53 393 397
67. M. Miyake Y. Fujimoto Chem. Lett. 1993 1683 1686
68. M. Miyake Y. Hanaoka Y. Fujimoto Y. Sato N. Takemoto I. Yokota Y. Yoshiyama Heterocycles 1996 43 665 674
69. M. Pocci V. Bertini F. Lucchesini A. De Munno N. Picci F. Iemma S. Alfei Tetrahedron Lett. 2001 42 1351 1354
70. T. Choshi T. Kumemura J. Nobuhiro S. Hibino Tetrahedron Lett. 2008 49 3725 3728
71. Y. Ishihara S. Azuma T. Choshi K. Kohno K. Ono H. Tsutsumi T. Ishizu S. Hibino Tetrahedron 2011 67 1320 1333
72. S. Danishefsky S. J. Etheredge J. Org. Chem. 1978 43 4604 4605
73. U. Sommart V. Rukachaisirikul K. Tadpetch Y. Sukpondma S. Phongpaichit N. Hutadilok-Towatana J. Sakayaroj Tetrahedron 2012 68 10005 10010
74. R. C. Shah M. C. Laiwalla J. Chem. Soc. 1938 1828 1832
75. J. P. Beck, A. D. Pechulis and A. E. Harms, US Patent 7,084,152, 2006; Chem. Abstr., 136: 118393
76. P. Roy B. K. Ghorai Tetrahedron Lett. 2011 52 251 253
77. A. Numata Y. Kondo T. Sakamoto Synthesis 1999 306 311
78. K. H. Dötz P. Tomuschat Chem. Soc. Rev. 1999 28 187 198
79. Y. Zhang D. Candelaria Herndon J. W. Y. Zhang D. Candelaria J. W. Herndon Tetrahedron Lett. 2005 46 2211 2214
80. J. Zhang Y. Zhang W. F. Schnatter J. W. Herndon Organometallics 2006 25 1279 1284
81. P. Fossa L. Mosti G. Menozzi C. Marzano F. Baccichetti F. Bordin Bioorg. Med. Chem. 2002 10 743 751
82. A. Chilin C. Marzano F. Baccichetti M. Simonato A. Guiotto Bioorg. Med. Chem. 2003 11 1311 1318
83. C. Marzano A. Chilin F. Baccichetti F. Bettio A. Guiotto G. Miolo F. Bordin Eur. J. Med. Chem. 2004 39 411 419
84. T. I. Mukhanova L. M. Alekseeva V. G. Granik Chem. Heterocycl. Compd. 2002 38 586 589
85. W. H. Lin H. Z. Fu P. Proksch Chin. Chem. Lett. 2001 12 235 238
86. W. H. Lin G. Brauers R. Ebel V. Wray A. Berg Sudarsono P. Proksch J. Nat. Prod. 2003 66 57 61
87. P. Proksch R. Ebel R. A. Edrada P. Schupp W. H. Lin Sudarsono V. Wray K. Steube Pure Appl. Chem. 2003 75 343 352
88. S. B. Singh D. L. Zink G. F. Bills A. Teran K. C. Silverman R. B. Lingham P. Felock D. J. Hazuda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 713 717
89. Y. Takenaka Y. Tanahashi N. Nagakura N. Hamada Heterocycles 2000 53 1589 1593
90. Y. H. Kuo B. Y. Lin Chem. Pharm. Bull. 1999 47 428 429
91. D. Wu M. Zhang C. Zhang Z. Wang Biochem. Syst. Ecol. 2008 36 219 222
92. Q. Wang D. Chen Helv. Chim. Acta 2007 90 2432 2437
93. K. Koyama S. Natori Chem. Pharm. Bull. 1987 35 578 584
94. K. S. Rehder J. A. Kepler Synth. Commun. 1996 26 4005 4021
95. F. Zamattio J. D. Brion L. Belachmi G. Le Baut J. Heterocycl. Chem. 1991 28 2013 2019
96. D. Yu C.-H. Chen A. Brossi K.-H. Lee J. Med. Chem. 2004 47 4072 4082
97. N. R. Ayyangar R. A. Khan V. H. Deahpande Tetrahedron Lett. 1988 2347 2348
98. L. W. McGarry M. R. Detty J. Org. Chem. 1990 55 4349 4356
99. C. Riva C. De Toma L. Donadel C. Boi R. Pennini G. Motta A. Leonardi Synthesis 1997 195 201
100. S. Kirkiacharian A. T. Lormier H. Chidiack F. Bouchoux Farmaco 2004 59 981 986
101. J. R. Keeffe A. J. Kresge N. P. Schepp J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4862 4868
102. Y. Chiang A. J. Kresge P. A. Walsh Y. Yin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 869 871
103. K. B. Bahnck S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13177 13181
104. C. W. Y. Chung P. H. Toy Tetrahedron 2005 61 709 715
105. B. F. Zhong F. E. McDonald Org. Lett. 2005 7 3617 3620
106. Y.-S. Yao Z.-J. Yao J. Org. Chem. 2008 73 5221 5225
107. R. Bautista P. Bernal L. E. Montiel F. Delgado J. Tamariz Synthesis 2011 929 933
108. T. Shirasaka Y. Takuma N. Imaki Synth. Commun. 1990 20 1213 1221
109. Q. Yao M. Sheets J. Org. Chem. 2006 71 5384 5387
110. J. M. Saá G. Martorell A. García-Raso J. Org. Chem. 1992 57 678 685
111. G. Martorell A. García-Raso J. M. Saá Tetrahedron Lett. 1990 31 2357 2358
112. H. Tsutsui K. Narasaka Chem. Lett. 2001 526 527
113. M. Kitamura K. Narasaka Chem. Rec. 2002 2 268 277
114. D. Gauthier A. T. Lindhart E. P. Olsen J. Overgaard T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7998 8009
115. C. C. Silveira E. L. Larghi S. R. Mendes A. B. J. Bracca F. Rinaldi T. S. Kaufman Eur. J. Org. Chem. 2009 4637 4645
116. A. M. Sarotti S. C. Pellegrinet J. Org. Chem. 2012 77 6059 6065
117. X. D. Qin Z. J. Dong J. K. Liu L. M. Yang R. R. Wang Y. T. Zheng Y. Lu Y. S. Wu Q. T. Zheng Helv. Chim. Acta 2006 89 127 133
118. J.-K. Liu, Y. T. Zheng, X. D. Qin, L. M. Yang, Z. J. Dong, R. R. Wang and J. Tan, J. US Patent, 7,659,308, 2010; Chem. Abstr., 142: 39220
119. J.-K. Liu Drug Discov. Ther. 2007 1 94 103
120. H. B. Bode B. Bethe R. Hoefs A. Zeeck ChemBioChem 2002 3 619 627
121. R. Hoefs M. Walker A. Zeeck Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3258 3261
122. M. Stadler M. Baumgartner T. Grothe A. Mühlbauer S. Seip H. Wollweber Phytochemistry 2001 56 787 793
123. D. N. Quang T. Hashimoto M. Tanaka M. Baumgartner M. Stadler Y. Asakawa J. Nat. Prod. 2002 65 1869 1874
124. T. Hashimoto S. Tahara S. Takaoka M. Tori Y. Asakawa Chem. Pharm. Bull. 1994 42 2397 2399
125. T. Hashimoto Y. Asakawa Heterocycles 1998 47 1067 1110
126. S. Suzuki K. Tanemura C. Okada K. Arai A. Awaji T. Shimizu T. Horaguchi J. Heterocycl. Chem. 2001 38 1409 1418
127. L.-Z. Fang J.-K. Liu Heterocycles 2009 78 2107 2113
128. G. J. Hollingworth G. Perkins J. Sweeney J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1913 1919
129. A. Kaydos D. L. J. Smith J. Org. Chem. 1983 48 1096 1099
130. T. Sasaki Y. Ishibashi M. Ohno Heterocycles 1983 20 1933 1936
131. D. Z. Liu F. Wang T. G. Liao J. G. Tang W. Steglich H. J. Zhu J. K. Liu Org. Lett. 2006 8 5749 5752
132. J. X. Pu S. X. Huang J. Ren W. L. Xiao L. M. Li R. T. Li L. B. Li T. G. Liao L. G. Lou H. J. Zhu H. D. Sun J. Nat. Prod. 2007 70 1706 1711
133. Y. Hua J. Ren C. X. Chen H. J. Zhu Chem. Res. Chin. Univ. 2007 23 592 596
134. H. X. Liang F. K. Bao X. P. Dong H. J. Zhu X. J. Lua M. Shi Q. Lua Y. X. Cheng Chem. Biodiversity 2007 4 2810 2816
135. M. Hatano K. Ishihara Chem. Rec. 2008 8 143 155
136. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2008 1647 1675
137. A. N. Phillips C. A. Lee J. Elford A. Webster G. Janossy P. D. Griffiths P. B. A. Kernoff AIDS 1991 5 1217 1222
138. P. V. Ramanchandran G. M. Chen H. C. Brown Tetrahedron Lett. 1996 37 2205 2208
139. H. Takahashi T. Tsubuki K. Higashiyama Chem. Pharm. Bull. 1991 39 3136 3139
140. H. Nakano N. Kumagai H. Matsuzaki C. Kabuto H. Hongo Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1391 1401
141. M. Watanabe N. Hashimoto S. Araki Y. Butsugan J. Org. Chem. 1992 57 742 744
142. C.-W. Chang R.-J. Chein J. Org. Chem. 2011 76 4154 4157
143. F. García M. McPartlin J. V. Morey D. Nobuto Y. Kondo H. Naka M. Uchiyama A. E. H. Wheatley Eur. J. Org. Chem. 2008 644 647
144. M. P. Sibi V. Snieckus J. Org. Chem. 1983 48 1935 1937
145. N. Assimomytis Y. Sariyannis G. Stavropoulos P. G. Tsoungas G. Varvounis P. Cordopatis Synlett 2009 2777 2782
146. R. E. Miller T. Rantanen K. A. Ogilvie U. Groth V. Snieckus Org. Lett. 2010 12 2198 2201
147. D. J. Hart A. Mannino Tetrahedron 1996 52 3841 3856
148. P. Beak V. Snieckus Acc. Chem. Res. 1982 15 306 312
149. E. J. Corey C. J. Helal Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1986 2012
150. R.-J. Chein Y.-Y. Yeung E. J. Corey Org. Lett. 2009 11 1611 1614
151. E. J. Corey A. Venkateswarlu J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6190 6191
152. H. W. Florey K. Gilliver M. A. Jennings A. G. Sanders Lancet 1946 46 49
153. A. Mitsui S. Suzuki J. Antibiot. 1969 22 358 363
154. A. Covarrubias-Zúñiga A. González-Lucas M. M. Domínguez Tetrahedron 2003 59 1989 1994
155. D. F. Jones R. H. Moore G. C. Crawley J. Chem. Soc. (C) 1970 1725 1737
156. R. M. Carman Aust. J. Chem. 1978 31 353 364
157. P. V. Bernhardt R. M. Carman T. T. Le Aust. J. Chem. 2007 60 354 357
158. W. J. Watkins J. Chen A. Cho L. Chong N. Collins M. Fardis W. Huang T. Kirschberg W. A. Lee W. Thomas J. Zhang J. Xu A. Zeynalzadegan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3479 3483
159. A. Lewis I. Stefanuti S. A. Swain S. A. Smith R. J. K. Taylor Org. Biomol. Chem. 2003 1 104 116
160. K. W. Pankiewics K. B. Lesiak-Watanabe K. A. Watanabe S. E. Patterson H. N. Jayaram J. A. Yalowitz M. D. Miller M. Seidman A. Majumdar G. Prehna B. M. Goldstein J. Med. Chem. 2002 45 703 712
161. M. Fardis M. Mertzman W. Thomas T. Kirschberg N. Collins R. Polniaszek W. J. Watkins J. Org. Chem. 2006 71 4835 4839
162. S. J. Yadav R. S. Babu G. Sabitha ARKIVOC 2003 iii 125 139
163. N. Osmanova W. Schultze N. Ayoub Phytochem. Rev. 2010 9 315 342
164. J.-M. Gao S.-X. Yang J.-C. Qin Chem. Rev. 2013 113 10.1021/cr300402y
165. W. G. Wei Z. J. Yao J. Org. Chem. 2005 70 4585 4590
166. J. Dong Y. Zhou R. Li W. Zhou L. Li Y. Zhu R. Huang K. Zhang FEMS Microbiol. Lett. 2006 264 65 69
167. W.-J. Qian W.-G. Wei Y.-X. Zhang Z.-J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6400 6401
168. Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural Products (Part (L), A.-U. Rahman, (Ed.), Elsevier, 2005, p. 481
169. T. Rezanka and J. Spizek, Griseofulvin and other biologically active, halogen containing compounds from fungus. In Studies in Natural Products Chemistry. Vol. 32, Part L, A.-U. Rahman, (Ed.), Elsevier, Amsterdam, Netherlands, 2005
170. K. Matsuzaki H. Tahara J. Inokoshi H. Tanaka R. Masuma S. Omura J. Antibiot. 1998 51 1004 1011
171. K. Matsuzaki H. Tanaka S. Omura J. Antibiot. 1995 48 703 707
172. K. Matsuzaki H. Tanaka S. Omura J. Antibiot. 1995 48 708 713
173. H. Tomoda C. Matsushima N. Tabata I. Namatame H. Tanaka M. J. Bamberger H. Arai M. Fukazawa K. Inoue S. Omura J. Antibiot. 1999 52 160 170
174. H. Seto M. Tanabe Tetrahedron Lett. 1974 15 651 654
175. L. Pairet S. K. Wrigley I. Chetland E. E. Reynolds M. A. Hayes J. Holloway A. M. Ainsworth W. Katzer X. M. Cheng J. Antibiot. 1995 48 913 923
176. M. Iwatsuki K. Otoguro A. Ishiyama M. Namatame A. Nishihara-Tukashima J. Hashida T. Nakashima R. Masuma Y. Takahashi H. Yamada J. Omura J. Antibiot. 2010 63 619 622
177. S. Kanokmedhakul K. Kanokmedhakul P. Nasomjai S. Louangsysouphanh K. Soytong M. Isobe P. Kongsaeree S. Prabpai A. Suksamrarn J. Nat. Prod. 2006 69 891 895
178. R. W. Gray W. B. Whalley J. Chem. Soc. 1971 3575 3577
179. H. Anke T. Kemmer G. Höfle J. Antibiot. 1981 34 923 928
180. L. Musso S. Dallavalle L. Merlini A. Bava G. Nasini S. Penco G. Giannini C. Giommarelli A. De Cesare V. Zuco L. Vesci C. Pisano F. Dal Piaz N. De Tommasi F. Zunino Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6031 6043
181. E. Yoshida H. Fujimoto M. Yamazaki Chem. Pharm. Bull. 1996 44 284 287
182. E. Yoshida H. Fujimoto M. Yamazaki Chem. Pharm. Bull. 1996 44 1775
183. E. Thines H. Anke O. Sterner J. Nat. Prod. 1998 61 306 308
184. E. Thines T. Daussmann M. Semar O. Sterner H. Anke Z. Naturforsch. 1995 50C 813 819
185. H. Anke O. Bergendorff O. Sterner Food Chem. Toxicol. 1989 27 393 398
186. A. A. Bell M. H. Wheeler Annu. Rev. Phytopathol. 1986 24 411 451
187. S. Toki T. Tanaka Y. Uosaki M. Yoshida Y. Suzuki K. Kita A. Mihara K. Ando N. A. Lokker N. A. Giese Y. Matsuda J. Antibiot. 1999 52 235 244
188. Y.-M. Ju F. San Martín González J. D. Rogers Mycotaxon 1993 47 219 228
189. D. N. Quang T. Hashimoto N. Radulovíc J. Fournier M. Stadler Y. Asakawa Tetrahedron 2005 61 1743 1748
190. D. N. Quang L. Harinantenaina A. Nishizawa T. Hashimoto C. Kohchi G.-I. Soma Y. Asakawa Biol. Pharm. Bull. 2006 29 34 37
191. D. N. Quang T. Hashimoto N. Radulovic M. Stadler Y. Asakawa Int. J. Med. Mushrooms 2005 7 452 455
192. D. N. Quang T. Hashimoto M. Stadler N. Radulovíc Y. Asakawa Planta Med. 2005 71 1058 1062
193. M. Stadler D. N. Quang A. Tomita T. Hashimoto Y. Asakawa Mycol. Res. 2006 110 811 820
194. D. N. Quang T. Hashimoto Y. Asakawa Chem. Rec. 2006 6 79 99
195. M. Stadler J. Fournier Rev. Iberoam. Micol. 2006 23 160 170
196. D. N. Quang M. Stadler J. Fournier A. Tomita T. Hashimoto Tetrahedron 2006 62 6349 6354
197. H. Huang X. Feng Z. Xiao L. Liu H. Li L. Ma Y. Lu J. Ju Z. She Y. Lin J. Nat. Prod. 2011 74 997 1002
198. P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 1975 1976
199. M.-J. Cheng M.-D. Wua Y.-S. Su G.-F. Yuan Y.-L. Chen I.-S. Chen Phytochem. Lett. 2012 5 262 266
200. M. Takahashi K. Koyama S. Natori Chem. Pharm. Bull. 1990 38 625 628
201. K. Yasukawa M. Takahashi S. Natori K. I. Kawai M. Yamazaki M. Takeuchi M. Takido Oncology 1994 51 108 112
202. N. Phonkerd S. Kanokmedhakul K. Kanokmedhakul K. Soytong S. Prabpai P. Kongsearee Tetrahedron 2008 64 9636 9645
203. J. H. Park G. J. Choi K. S. Jang H. K. Lim H. T. Kim K. Y. Cho J. C. Kim FEMS Microbiol. Lett. 2005 252 309 313
204. T. Yamada Y. Muroga R. Tanaka Mar. Drugs 2009 7 249 257
205. T. Yamada M. Jinno T. Kikuchi T. Kajimoto A. Numata R. Tanaka J. Antibiot. 2012 65 413 417
206. T. Yamada M. Doi H. Shigeta Y. Muroga S. Hosoe A. Numata R. Tanaka Tetrahedron Lett. 2008 49 4192 4195
207. Y. Muroga T. Yamada A. Numata R. Tanaka J. Antibiot. 2008 61 615 622
208. Y. Muroga T. Yamada A. Numata R. Tanaka Helv. Chim. Acta 2010 93 542 549
209. M. Yasuhide T. Yamada A. Numata R. Tanaka Tetrahedron 2009 65 7580 7586
210. T. Yamada Y. Muroga H. Shigeta A. Numata R. Tanaka J. Antibiot. 2009 62 353 357
211. J.-C. Qin Y.-M. Zhang J.-M. Gao M.-S. Bai S.-X. Yang H. Laatsch A.-L. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1572 1574
212. W. S. Borges G. Mancilla D. O. Guimaraes R. D. Patrón I. G. Collado M. T. Pupo J. Nat. Prod. 2011 74 1182 1187
213. G.-D. Chen Y.-J. Li H. Gao Y. Chen X.-X. Li J. Li L.-D. Guo Y.-Z. Cen X.-S. Yao Planta Med. 2012 78 1683 1689
214. W. B. Turner and D. C. Aldridge, Fungal metabolites II. Academic Press, London, 1983
215. J. M. Winter M. Sato S. Sugimoto G. Chiou N. K. Garg Y. Tang K. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17900 17903
216. A. R. Germain D. M. Bruggemeyer J. Zhu C. Genet P. O'Brien J. A. Porco, Jr. J. Org. Chem. 2011 76 2577 2584
217. R. C. Clark S. Y. Lee D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12355 12369
218. L. Lin N. Mulholland Q. Y. Wu D. Beattie S. W. Huang D. Irwin J. Clough Y. C. Gu G. F. Yang J. Agric. Food Chem. 2012 60 4480 4491
219. J. Zhu J. A. Porco, Jr. Org. Lett. 2006 8 5169 5171
220. M. A. Marsini K. M. Gowin T. R. Pettus Org. Lett. 2006 8 3481 3483
221. J. Zhu N. P. Grigoriadis J. P. Lee J. A. Porco, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9342 9343
222. T. Takeuchi Y. Mizushina S. Takaichi N. Inoue K. Kuramochi S. Shimura Y. Myobatake Y. Katayama K. Takemoto S. Endo S. Kamisuki F. Sugawara Org. Lett. 2012 14 4303 4305
223. J. Zhu A. R. Germain J. A. Porco, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1239 1243
224. M. Achard A. B. Beeler J. A. Porco, Jr. ACS Comb. Sci. 2012 14 236 244
225. M. Zhang H.-Y. An B.-G. Zhao J.-H. Xu Org. Biomol. Chem. 2006 4 33 35
226. K. Yoganathan C. Rossant S. Ng Y. Huang M. S. Butler A. D. Buss J. Nat. Prod. 2003 66 1116 1117
227. S. E. Michael Biochem. J. 1948 43 528 533
228. D. H. R. Barton J. B. Hendrickson J. Chem. Soc. 1956 1028 1034
229. G. C. Crawley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 221 223
230. C. A. Boulet G. A. Poulton Can. J. Chem. 1983 61 2285 2286
231. J. H. Birkinshaw A. Bracken J. E. Michael H. Raistrick Biochem. J. 1951 48 67 74
232. D. H. R. Barton J. B. Hendrickson Chem. Ind. 1955 682
233. A. J. Birch Chem. Ind. 1955 682 683
234. A. J. Birch A. J. Ryan J. Schofield H. Smith J. Chem. Soc. 1965 1231 1234
235. B. Pyuskyulev B. Rindone C. Scolastico Tetrahedron 1973 29 2849 2850
236. S. Nakanishi K. Osawa Y. Saito I. Kawamoto K. Kuroda H. Kase J. Antibiot. 1992 45 341 347
237. K. Nagashima S. Toki S. Nakanishi H. Kase Y. Matsuda J. Antibiot. 1993 46 1481 1483
238. M. Ichimura R. Eiki K. Osawa S. Nakanishi H. Kase Biochem J. 1996 316 311 316
239. A. Ishiyama K. Otoguro M. Namatame A. Nishihara T. Furusawa R. Masuma K. Shiomi Y. Takahashi M. Ichimura H. Yamada S. Omura J. Antibiot. 2008 61 627 632
240. H. Achenbach A. Miihlenfeld B. Weber G. U. Brillinger Tetrahedron Lett. 1982 23 4659 4660
241. H. Achenbach A. Muhlenfeld G. U. Brillinger Liebigs Ann. Chem. 1985 1596 1628
242. R. Shan M. Stadler H. Anke O. Sterner J. Nat. Prod. 1997 60 804 805
243. C. Di L.-Q. Li S.-J. Da Y. Li Z.-X. Xie Chin. J. Chem. 2008 26 693 698
244. Q. L. Wang X. G. She X. F. Ren J. Y. Ma X. F. Pan Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 29 34
245. A. M. Martín Castro Chem. Rev. 2004 104 2939 3002
246. M. Halpern Y. Sasso M. Rabinovitz J. Org. Chem. 1983 48 1022 1025
247. W. H. Bunnelle M. A. Rafferty S. L. Hodges J. Org. Chem. 1987 52 1603 1605
248. G. Lin, S.-K. Chan, H.-S. Chung and S.-L. Li, In Studies in Natural Products Chemistry, A.-U. Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, Netherlands, 2005, p. 611-669
249. B. J. Bradbury P. Bartyzel T. S. Kaufman M. J. Nieto R. D. Sindelar S. M. Scesney B. R. Gaumond H. C. Marsh Jr. J. Med. Chem. 2003 46 2697 2705
250. H. Achenbach A. Muehlenfeld D. Hunkler Z. Naturforsch. B 1985 40B 426 428
251. Y. S. Tsantrizos K. K. Ogilvie A. K. Watson Can. J. Chem. 1992 70 2276 2284