Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert-Prakash reagent

Chemical Science

Volumn 5, Issue 4, 2014, Pages 1312-1316

  Danoun, Grégory ^a   Bayarmagnai, Bilguun ^a   Gruenberg, Matthias F ^a   Goossen, Lukas J ^a  

^a France   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARENEDIAZONIUM SALTS; COPPER THIOCYANATES; DIAZONIUM SALTS; DIAZOTISATION; SODIUM THIOCYANATES; THIOETHERS; TRIFLUOROMETHYL;

CHEMISTRY;

SALTS;

EID: 84897729940     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53076k     Document Type: Article

References (56)

1. T. Yamazaki, T. Taguchi and I. Ojima, Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed., I. Ojima, Wiley-Blackwell, Chichester, 2009
2. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570
3. K. Muller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
4. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
5. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
6. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
7. L. M. Yagupol'skii A. Y. Il'chenko N. V. Kondratenko Russ. Chem. Rev. 1974 43 32
8. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
9. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
10. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2012 7 1744
11. Z. Jin G. B. Hammond B. Xu Aldrichimica Acta 2012 45 67
12. T. Liu Q. Shen Eur. J. Org. Chem. 2012 2012 6679
13. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
14. H. Liu Z. Gu X. Jiang Adv. Synth. Catal. 2013 355 617
15. V. N. Boiko Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 880
16. B. Manteau S. Pazenok J.-P. Vors F. R. Leroux J. Fluorine Chem. 2010 131 140
17. A. Tlili T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6818
18. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827
19. C. Hansch A. Leo S. H. Unger K. H. Kim D. Nikaitani E. J. Lien J. Med. Chem. 1973 16 1207
20. J. F. Giudicelli C. Richer A. Berdeaux Br. J. Clin. Pharmacol. 1976 3 113
21. A. Harder A. Haberkorn Parasitol. Res. 1989 76 8
22. J. Stetter F. Lieb Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1724
23. N. N. Yarovenko A. S. Vasileva J. Gen. Chem. USSR 1958 28 2537
24. E. A. Nodiff S. Lipschutz P. N. Craig M. Gordon J. Org. Chem. 1960 25 60
25. A. E. Feiring J. Org. Chem. 1979 44 2907
26. C. Wakselman M. Tordeux J. Org. Chem. 1985 50 4047
27. I. Kieltsch P. Eisenberger A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 754
28. A. Harsányi É. Dorkó Á. Csapó T. Bakó C. Peltz J. Rábai J. Fluorine Chem. 2011 132 1241
29. T. Billard S. Large B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 1997 38 65
30. C. Wakselman M. Tordeux J.-L. Clavel B. Langlois J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 993
31. B. Quiclet-Sire R. N. Saicic S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1996 37 9057
32. N. Roques J. Fluorine Chem. 2001 107 311
33. G. Blond T. Billard B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 2001 42 2473
34. C. Pooput M. Médebielle W. R. Dolbier Org. Lett. 2004 6 301
35. C. Pooput W. R. Dolbier M. Médebielle J. Org. Chem. 2006 71 3564
36. F. Baert J. Colomb T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10382
37. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457
38. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312
39. C.-P. Zhang D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183
40. Z. Weng W. He C. Chen R. Lee D. Tan Z. Lai D. Kong Y. Yuan K.-W. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548
41. L. D. Tran I. Popov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18237
42. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492
43. C. Chen L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12454
44. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756
45. T. Knauber F. Arikan G.-V. Röschenthaler L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2011 17 2689
46. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2012 18 1577
47. G. Danoun B. Bayarmagnai M. F. Grünberg L. J. Gooßen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7972
48. J.-J. Dai C. Fang B. Xiao J. Yi J. Xu Z.-J. Liu X. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8436
49. X. Wang Y. Xu F. Mo G. Ji D. Qiu J. Feng Y. Ye S. Zhang Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10330
50. D. J. Adams A. Goddard J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Commun. 2000 987
51. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii Mendeleev Commun. 2006 16 250
52. M. Barbero I. Degani N. Duilgheroff S. Dughera R. Fochi Synthesis 2001 4 585
53. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Mañas Chem. Rev. 2006 106 4622
54. H. Morimoto T. Tsubogo N. D. Litvinas J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3793
55. O. A. Tomashenko E. C. Escudero-Adán M. Martínez Belmonte V. V. Grushin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7655
56. J. H. Clark C. W. Jones A. P. Kybett M. A. McClinton J. M. Miller D. Bishop R. J. Blade J. Fluorine Chem. 1990 48 249