Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: Access to reduced and spirocyclic structures

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 13, 2011, Pages 4831-4841

  Bantreil, Xavier ^a   Vaxelaire, Carine ^b   Godet, Thomas ^b   Parker, Evelyne ^b   Sauer, Carole ^b   Belmont, Philippe ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4 + 2] CYCLOADDITION; ACETALIZATION; ALCOHOL GROUP; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS; IMIDAZOLATE; PROPANOATE; TRIPHENYL PHOSPHINES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOADDITION;

METHANE; QUINOLONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUINOLONES; SPIRO COMPOUNDS;

ALNUS;

EID: 79959810973     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05354j     Document Type: Article

References (90)

1. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2005 22 627 646
2. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2004 21 650 668
3. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2003 20 476 493
4. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2002 19 742 760
5. T. Godet J. Bosson P. Belmont Synlett 2005 2786 2790
6. N. Nishiwaki S. Minakata M. Komatsu Y. Ohshiro Synlett 1990 273 274
7. G. Abbiati V. Canevari S. Caimi E. Rossi Tetrahedron Lett. 2005 46 7117 7120
8. I. Cikotiene M. Morkunas D. Motiejaitis S. Rudys A. Brukstus Synlett 2008 1693 1697
9. M. Dell'Acqua D. Facoetti G. Abbiati E. Rossi Synthesis 2010 2367 2378
10. S. Antoniotti V. Dalla E. Dunach Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7860 7888
11. A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Aldrichimica Acta 2010 43 37 46
12. M. Ez-Zoubir J. A. Brown V. Ratovelomanana-Vidal V. Michelet J. Organomet. Chem. 2011 696 433 441
13. Y. Harrak M. Makhlouf S. Azzaro E. Mainetti J. M. Lopez Romero K. Cariou V. Gandon J.-P. Goddard M. Malacria L. Fensterbank J. Organomet. Chem. 2011 696 388 399
14. J. W. Herndon Coord. Chem. Rev. 2010 255 3 100
15. Belmont E. Parker Eur. J. Org. Chem. 2009 6075 6089
16. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853 2873
17. K.-I. Yamada K. Tomioka Chem. Rev. 2008 108 2874 2886
18. L. M. Stanley M. P. Sibi Chem. Rev. 2008 108 2887 2902
19. C. Deutsch N. Krause B. H. Lipshutz Chem. Rev. 2008 108 2916 2927
20. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
21. J.-M. Weibel A. Blanc P. Pale Chem. Rev. 2008 108 3149 3173
22. M. Álvarez-Corral M. Muñoz-Dorado I. Rodríguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174 3198
23. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395 3442
24. Y. Yamamoto I. D. Gridnev N. T. Patil T. Jin Chem. Commun. 2009 5075 5087
25. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266 3325
26. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
27. M. Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado I. Rodriguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174 3198
28. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853 2873
29. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
30. V. Michelet P. Y. Toullec J.-P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268 4315
31. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 7847 7870
32. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885 3903
33. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382 5391
34. J. Muzart Tetrahedron 2008 64 5815 5849
35. D. Yue N. Della Ca R. C. Larock Org. Lett. 2004 6 1581 1584
36. J. Barluenga H. Vazquez-Villa A. Ballesteros J. M. Gonzalez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9028 9029
37. J. Barluenga H. Vazquez-Villa I. Merino A. Ballesteros J. M. Gonzalez Chem.-Eur. J. 2006 12 5790 5805
38. N. Asao T. Nogami K. Takahashi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 764 765
39. S. Mondal T. Nogami N. Asao Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2003 68 9496 9498
40. N. T. Patil Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 5139 5142
41. N. Asao C. S. Chan K. Takahashi Y. Yamamoto Tetrahedron 2005 61 11322 11326
42. L.-L. Wei L.-M. Wei W.-B. Pan M.-J. Wu Synlett 2004 1497 1502
43. M. Gulias J. R. Rodriguez L. Castedo J. L. Mascareñas Org. Lett. 2003 5 1975 1977
44. T. Godet C. Vaxelaire C. Michel A. Milet P. Belmont Chem.-Eur. J. 2007 13 5632 5641
45. C. Michel T. Godet M.-L. Dheu-Andries P. Belmont A. Milet THEOCHEM 2007 811 175 182
46. E. Parker N. Leconte T. Godet P. Belmont Chem. Commun. 2011 47 343 345
47. J. Barluenga J. Calleja A. Mendoza F. Rodriguez F. J. Fananas Chem. -Eur. J. 2010 16 7110 7112
48. C.-M. Chao P. Y. Toullec V. Michelet Tetrahedron Lett. 2009 50 3719 3722
49. J. Sperry Z. E. Wilson D. C. K. Rathwell M. A. Brimble Nat. Prod. Rep. 2010 27 1117 1137
50. A. E. Fagerholm D. Habrant A. M. P. Koskinen Mar. Drugs 2010 8 122 172
51. J. Sperry Y.-C. Liu M. A. Brimble Org. Biomol. Chem. 2010 8 29 38
52. M. Brasholz H.-U. Reissig R. Zimmer Acc. Chem. Res. 2009 42 45 56
53. S. Favre P. Vogel S. Gerber-Lemaire Molecules 2008 13 2570 2600
54. B. R. Raju A. K. Saikia Molecules 2008 13 1942 2038
55. M. I. Garcia-Moreno J. M. Benito C. Ortiz Mellet J. M. Garcia Fernandez Molecules 2008 13 1640 1670
56. M. A. Rizzacasa A. Pollex Org. Biomol. Chem. 2009 7 1053 1059
57. S. Neufeind N. Huelsken J.-M. Neudoerfl N. Schloerer H.-G. Schmalz Chem.-Eur. J. 2011 17 2633 2641
58. L. Liu T. Bruhn L. Guo D. C. G. Goetz R. Brun A. Stich Y. Che G. Bringmann Chem.-Eur. J. 2011 17 2604 2613
59. K. Ravindar M. S. Reddy L. Lindqvist J. Pelletier P. Deslongchamps J. Org. Chem. 2011 76 1269 1284
60. J. E. Lynch S. D. Zanatta J. M. White M. A. Rizzacasa Chem.-Eur. J. 2011 17 297 304
61. H. Fujioka K. Nakahara H. Hirose K. Hirano T. Oki Y. Kita Chem. Commun. 2011 47 1060 1062
62. T. N. Snaddon P. Buchgraber S. Schulthoff C. Wirtz R. Mynott A. Fuerstner Chem.-Eur. J. 2010 16 12133 12140
63. L. Tomas D. Gueyrard P. G. Goekjian Tetrahedron Lett. 2010 51 4599 4601
64. A. B. Smith III H. Smits D.-S. Kim Tetrahedron 2010 66 6597 6605
65. A. Guerinot G. Lepesqueux S. Sable S. Reymond J. Cossy J. Org. Chem. 2010 75 5151 5163
66. B. Chakraborty N. Rai M. S. Chhetri Rasayan J. Chem. 2010 3 110 116
67. B. Chakraborty P. K. Sharma N. Rai S. Kafley M. Chhetri J. Chem. Res. 2010 34 147 150
68. Z. Wichert-Tur Pol. J. Chem. 1993 67 1595 1607
69. G.-L. Zhang G. Ruecker E. Breitmaier M. Nieger R. Mayer C. Steinbeck Phytochemistry 1995 40 299 305
70. D. Alonso-Perarnau P. De March M. El Arrad M. Figueredo J. Font T. Parella Tetrahedron 1997 53 14763 14772
71. J. Liu S. Niwayama Y. You K. N. Houk J. Org. Chem. 1998 63 1064 1073
72. J. K. Gallos T. V. Koftis A. E. Koumbis V. I. Moutsos Synlett 1999 1289 1291
73. J. K. Gallos S. C. Demeroudi C. C. Stathopoulou C. C. Dellios Tetrahedron Lett. 2001 42 7497 7499
74. J. K. Gallos T. V. Koftis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 415 423
75. C. Roussel R. Fihi K. Ciamala J. Vebrel T. Zair C. Riche Org. Biomol. Chem. 2003 1 2689 2698
76. G. Enderlin C. Taillefumier C. Didierjean Y. Chapleur Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2459 2474
77. C. Taillefumier G. Enderlin Y. Chapleur Lett. Org. Chem. 2005 2 226 230
78. Chakraborty P. K. Sharma M. S. Chhetri S. Kafley L. A. Ghosh Rasayan J. Chem. 2009 2 946 952
79. C. Gourmelon Y. Graff Bull. Soc. Chim. Fr. 1969 2365 2370
80. J. K. Gallos V. C. Sarli T. V. Koftis E. Coutouli-Argyropoulou Tetrahedron Lett. 2000 41 4819 4822
81. J. K. Gallos V. C. Sarli C. I. Stathakis T. V. Koftis V. R. Nachmia E. Coutouli-Argyropoulou Tetrahedron 2002 58 9351 9357
82. T. Godet P. Belmont Synlett 2008 2513 2517
83. P. Belmont, ed., M. Harmata,, in: Silver in Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., 2010, ch. 5, 143-165
84. P. Pale J. Bouquant J. Chuche P. A. Carrupt P. Vogel Tetrahedron 1994 50 8035 8052
85. D. M. Vyas Y. Chiang T. W. Doyle Tetrahedron Lett. 1984 25 487 490
86. I. De Paolini Gazz. Chim. Ital. 1930 60 700 704
87. T. L. Gilchrist Chem. Soc. Rev. 1983 12 53 73
88. C. Hippeli H. U. Reissig Liebigs Ann. Chem. 1990 217 226
89. R. Zimmer H. U. Reissig Liebigs Ann. Chem. 1991 553 562
90. R. Zimmer H. U. Reissig J. Org. Chem. 1992 57 339 347