Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 6, 2005, Pages 761-793

  Kawasaki, Tomomi ^a   Higuchi, Kazuhiro ^a  

^a MEIJI PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE ALKALOID; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW;

INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; MONOTERPENES;

EID: 29244491409     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b502162f     Document Type: Review

References (243)

1. C.-G. Yang, H. Huang and B. Jiang, Curr. Org. Chem., 2004, 8, 1691.
2. H.-J. Knöelker, Curr. Org. Synth., 2004, 1, 309.
3. W. Fröhner, M. P. Krahl, K. R. Reddy and H.-J. Knölker, Heterocycles, 2004, 63, 2393.
4. H. Takayama, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 916.
5. J. Hajicek, Collect. Czech. Chem. Commun., 2004, 69, 1681.
6. C. Avendano and J. C. Menendez, Curr. Org. Synth., 2004, 1, 65.
7. P. M. Fresneda and P. Molina, Synlett, 2004, 1.
8. N. Yamaji, M. Horikawa, G. Corzo, H. Naoki, J. Haupt, T. Nakajima and T. Iwashita, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5371.
9. G. Corzo, N. Gilles, H. Satake, E. Villegas, L. Dai, T. Nakajima and J. Haupt, FEBS Lett., 2003, 547, 43.
10. J. G. Díaz, J. G. Sazatornil, M. L. Rodríguez, L. R. Mesía and G. V. Arana, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1667.
11. T.-S. Kam, G. Subramaniam, K.-H. Lim and Y.-M. Choo, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5995.
12. G. V. Subbaraju, J. Kavitha, D. Rajasekhar and J. I. Jimenez, J. Nat. Prod., 2004, 67, 461.
13. R. Kikumoto and T. Kobayashi, Tetrahedron, 1966, 22, 3337.
14. T.-S. Kam and Y.-M. Choo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 366.
15. (a) Y. Kamano, H.-P. Zhang, Y. Ichihara, H. Kizu, K. Komiyama and G. R. Pettit, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2783;
16. (b) Y. Kamano, A. Kotake, H. Hashima, I. Hayakawa, H. Hiraide, H.-P. Zhang, H. Kizu, K. Komiyama, M. Hayashi and G. R. Pettit, Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 1147.
17. T. Kawasaki, M. Nagaoka, T. Satoh, A. Okamoto, R. Ukon and A. Ogawa, Tetrahedron, 2004, 60, 3493.
18. (a) K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and A. Vlietinck, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1703;
19. (b) M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff, Jr, A. N. Tackic, C. H. Phoebe, Jr and G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 239;
20. (c) J.-L. Pousset, M.-T. Martin, A. Jossang and B. Bodo, Phytochemistry, 1995, 39, 735;
21. (d) K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and A. Vlietinck, J. Nat. Prod., 1997, 60, 688.
22. G. S. M. Sundaram, C. Venkatesh, U. K. Syam Kumar, H. Ila and H. Junjappa, J. Org. Chem., 2004, 69, 5760.
23. (a) W. Peczynska-Czoch, F. Pognan, L. Kaczmarek and J. Boratynski, J. Med. Chem., 1994, 37, 3503;
24. (b) P. Molina, P. M. Fresneda and S. Delgado, Synthesis, 1999, 326.
25. (a) K. Kanbe, H. Nakagawa, M. Okamura, Y. Okami, T. Takeuchi, S. Hattori and M. Hamada, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 632;
26. (b) K. Kanbe, H. Nakagawa, T. Nakamura, Y. Okami and T. Takeuchi, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 636.
27. R. Engqvist, A. Javaid and J. Bergman, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2589.
28. S. Ghosal, P. H. Rao, D. K. Jaiswal, Y. Kumar and A. W. Frahm, Phytochemistry, 1981, 20, 2003.
29. K. Hiroya, S. Itoh and T. Sakamoto, J. Org. Chem., 2004, 69, 1126.
30. M. Tsukamoto, S. Nakajima, K. Murooka, M. Hirayama, K. Hirano, S. Yoshida, K. Kojiri and H. Suda, J. Antibiot., 2000, 53, 26.
31. K. Tatsuta, T. Hirabayashi, M. Kojima, Y. Suzuki and T. Ogura, J. Antibiot., 2004, 57, 291.
32. (a) K. Tatsuta, K. Akimoto, Y. Ohno and M. Kinoshita, J. Antibiot., 1985, 38, 680;
33. (b) K. Tatsuta, K. Akimoto, A. Annaka, Y. Ohno and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 1699.
34. M. S. C. Pedras, S. Montaut and M. Suchy, J. Org. Chem., 2004, 69, 4471.
35. (a) P. Hewawasam and N. A. Meanwell, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7303;
36. (b) M. Somei, A. Tanimoto, H. Orita, F. Yamada and T. Ohta, Heterocycles, 2001, 54, 425;
37. (c) P. Kutschy, M. Suchy, A. Andreani, M. Dzurilla, V. Kovacik, J. Alföldi, M. Rossi and M. Gramatova, Tetrahedron, 2002, 58, 9029.
38. M. Soledade, C. Pedras and J. L. Sorenson, Phytochemistry, 1998, 49, 1959.
39. T. Kinoshita, S. Tatara, F.-C. Ho and U. Sankawa, Phytochemistry, 1989, 28, 147.
40. N. Selvakumar and G. G. Rajulu, J. Org. Chem., 2004, 69, 4429.
41. C. Ito, M. Itoigawa, A. Sato, C. M. Hansan, M. A. Rashid, H. Tokuda, T. Mukainaka, H. Nishino and H. Furukawa, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1488.
42. N. M. Cuong, T. Q. Hung, T. V. Sung and W. C. Taylor, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1175.
43. Y. Feng, N. Matsuura and M. Ubukata, J. Antibiot., 2004, 57, 627.
44. D. P. Chakraborty, B. K. Barman and P. K. Bose, Tetrahedron, 1965, 21, 681.
45. P. Bhattacharyya and D. P. Chakraborty, Phytochemistry, 1973, 12, 1831.
46. A. Benavides, J. Peralta, F. Delgado and J. Tamariz, Synthesis, 2004, 2499.
47. J. H. Cardellina, M. P. Kirkup, R. E. Moore, J. S. Mynderse, K. Self and C. J. Simmons, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 4915.
48. E. Duval and G. D. Cuny, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5411.
49. H.-J. Knölker, W. Fröhner and R. Heinrich, Synlett, 2004, 2705.
50. (a) K. Sakano, K. Ishimaru and S. Nakamura, J. Antibiot., 1980, 33, 683;
51. (b) K. Sakano and S. Nakamura, J. Antibiot., 1980, 33, 961.
52. D. J. Hook, J. J. Yacobucci, S. O'Connor, M. Lee, E. Kerns, B. Krishnan, J. Matson and G. Hesler, J. Antibiot., 1990, 43, 1347.
53. D. Crich and S. Rumthao, Tetrahedron, 2004, 60, 1513.
54. M. Tanaka, K. Shin-ya, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1995, 48, 326.
55. M. Rawat and W. D. Wulff, Org. Lett., 2004, 6, 329.
56. T.-S. Wu, S.-C. Huang and P.-L. Wu, Heterocycles, 1997, 45, 969.
57. H.-J. Knölker and M. P. Krahl, Synlett, 2004, 528.
58. Y. Miki, Y. Tsuzaki, H. Hibino and Y. Aoki, Synlett, 2004, 2206.
59. R. W. Rickards, J. M. Rothschild, A. C. Willis, N. M. De Chazal, J. Kirk, K. Kirk, K. J. Saliba and G. D. Smith. Tetrahedron, 1999, 55, 13513.
60. D. Sissouma, S. C. Collet and A. Y. Guingant, Synlett, 2004, 2612.
61. G. Knübel, L. K. Larsen, R. E. Moore, I. A. Levine and G. M. L. Patterson, J. Antibiot., 1990, 43, 1236.
62. X. Cai and V. Snieckus, Org. Lett., 2004, 6, 2293.
63. M. Somei, F. Yamada, Y. Suzuki, S. Ohmoto and H. Hayashi, Heterocycles, 2004, 64, 483.
64. F. Borrelli, C. Campagnuolo, R. Capasso, E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati, Eur. J. Org. Chem., 2004, 3227.
65. M. Tani, Y. Gyobu, T. Sasaki, O. Takenouchi, T. Kawamura, T. Kamimura and T. Harada, J. Antibiot., 2004, 57, 83.
66. M. Tani, K. Harimaya, Y. Gyobu, T. Sasaki, O. Takenouchi, T. Kawamura, T. Kamimura and T. Harada, J. Antibiot., 2004, 57, 89.
67. Y. Yamamoto and K. Hariyama, Chem. Lett., 2004, 57, 238.
68. B. Jayaprakasam, G. A. Strasburg and M. G. Nair, Tetrahedron, 2004, 60, 3109.
69. K. Gebhardt, J. Schimana, A. Hötzel, K. Dettner, S. Draeger, W. Beil, J. Rheinheimer and H.-P. Fiedler, J. Antibiot., 2004, 57, 707.
70. A. Höltzel, D. G. Schmid, G. J. Nicholson, P. Krastel, A. Zeeck, K. Gebhardt, H.-P. Fiedler and G. Jung, J. Antibiot., 2004, 57, 715.
71. W. Jiao, Y. Feng, J. W. Blunt, A. L. Cole and M. H. G. Munro, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1722.
72. J. Ma and S. M. Hecht, Chem. Commun., 2004, 1190.
73. T.-S. Kam, K.-H. Lim, K. Yoganathan, M. Hayashi and K. Komiyama, Tetrahedron, 2004, 60, 10739.
74. T.-S. Kam, K. Yoganathan and H.-Y. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8811.
75. T.-S. Kam, K. Yoganathan, H.-Y. Li and N. Harada, Tetrahedron, 1997, 53, 12661.
76. (a) B. Gutsche, C. Grun, D. Scheutzow and M. Herderich, Biochem. J., 1999, 343, 11;
77. (b) S. Diem, J. Bergmann and M. J. Herderich, J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 4913.
78. M. Schnabel, B. Römpp, D. Ruckdeschel and C. Unverzagt, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 295.
79. P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, A. Ianaro and M. Di Rosa, Eur. J. Org. Chem., 2001, 49.
80. E. A. Couladouros, V. I. Moutsos and E. N. Pitsinos, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7779.
81. T. O. Larsen, K. Frydenvang, J. C. Frisvad and C. Christophersen, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1154.
82. Z. Chen, J. Fan and A. S. Kende, J. Org. Chem., 2004, 69, 79.
83. A. zI. Suárez, M. C. Garciá and R. S. Compagnone, Synth. Commun., 2004, 34, 523.
84. T. P. Kogan, T. C. Somers and M. C. Venuti, Tetrahedron, 1990, 46, 6623.
85. K. Awang, T. Sévenet, M. Päis and A. H. A. Hadi, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1134.
86. W. H. Pearson, I. Y. Lee, Y. Mi and P. Stoy, J. Org. Chem., 2004, 69, 9109.
87. S. M. Verbitski, C. L. Mayne, R. A. Davis, G. P. Concepcion and C. M. Ireland, J. Org. Chem., 2002, 67, 7124.
88. J. R. Fuchs and R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5068.
89. S.-W. Yang, T.-M. Chan, J. Terracciano, D. Loebenberg, G. Chen, M. Patel, V. Gullo, B. Pramanik and M. Chu, J. Antibiot., 2004, 57, 345.
90. Y. Li, X. Li, J. S. Kang, H. D. Choi and B. W. Son, J. Antibiot., 2004, 57, 337.
91. S. P. B. Ovenden, G. Sberna, R. M. Tait, H. G. Wildman, R. Patel, B. Li, K. Steffy, N. Nguyen and B. M. Meurer-Grimes, J. Nat. Prod., 2004, 67, 2093.
92. Y. Feng, J. W. Blunt, A. L. J. Cole and M. H. G. Munro, J. Nat. Prod., 2004, 67, 2090.
93. H. Fujimoto, M. Sumino, E. Okuyama and M. Ishibashi, J. Nat. Prod., 2004, 67, 98.
94. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, S. Hagishita and A. Numata, Heterocycles, 2004, 63, 641.
95. Y. Usami, J. Yamaguchi and A. Numata, Heterocycles, 2004, 63, 1123.
96. (a) G. Lidgren, L. Bohlin and J. Bergman, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3283;
97. (b) A. Lieberknecht and H. Griesser, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4275.
98. S. Sölter, R. Dieckmann, M. Blumenberg and W. Francke, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3385.
99. A.-L. Johnson, J. Bergman, M. Sjögren and L. Bohlin, Tetrahedron, 2004, 60, 961.
100. (a) C.-B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 832;
101. (b) C.-B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, Tetrahedron, 1996, 51, 12651.
102. T. Onishi, P. R. Sebahar and R. M. Williams, Tetrahedron, 2004, 60, 9503.
103. F. Y. Miyake, K. Yakushijin and D. A. Home, Org. Lett., 2004, 6. 4249.
104. F. Y. Miyake, K. Yakushijin and D. A. Horne, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5357.
105. (a) Y. Yoshino, K. Akiyama and H. Hayashi, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2000, 64, 103 and references cited therein;
106. (b) D. K. O'Tool, J. Agric. Food Chem., 1999, 42, 363.
107. P. R. Hewitt, E. Cleator and S. V. Ley, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2415.
108. H. Takayama, I. Mori, M. Kitajima, N. Aimi and N. H. Lajis, Org. Lett., 2004, 6, 2945.
109. H. Takayama, Y. Matsuda, K. Masubuchi, A. Ishida, M. Kitajima and N. Aimi, Tetrahedron, 2004, 60, 893.
110. C. Christophersen, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1985, 39, 517.
111. M. S. Morales-Ríos, N. F. Santos-Sánchez, Y. Mora-Pérez and P. Joseph-Nathan, Heterocycles, 2004, 63, 1131.
112. N. H. Greig, X.-F. Pei, T. T. Soncrant, D. K. Ingram and A. Brossi, Med. Res. Rev., 1995, 15, 3.
113. A. Huang, J. J. Kodanko and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14043.
114. N. K. Utkina, A. E. Makarchenko, V. A. Denisenko and P. S. Dmitrenok, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7491.
115. (a) M. Ichimura, T. Ogawa, K. Takahashi, E. Kobayashi, I. Kawamoto, T. Yasuzawa, I. Takahashi and H. Nakano, J. Antibiot., 1990, 43, 1037;
116. (b) T. Yasuzawa, Y. Saitoh, M. Ichimura, I. Takahashi and H. Sano, J. Antibiot., 1991, 44, 445.
117. K. Hiroya, S. Matsumoto and T. Sakamoto, Org. Lett., 2004, 6, 2953.
118. Y. Igarashi, K. Futamata, T. Fujita, A. Sekine, H. Senda, H. Naoki and T. Furumai, J. Antibiot., 2003, 56, 107.
119. M. S. Tichenor, D. B. Kastrinsky and D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8396.
120. R. A. Keyzers, T. Samaai and M. T. Davies-Coleman, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9415.
121. F. Reyes, R. Martín, A. Rueda, R. Fernández, D. Montalvo, C. Gómez and J. M. Sánchez-Puelles, J. Nat. Prod., 2004, 67, 463.
122. E. M. Antunes, D. R. Beukes, M. Kelly, T. Samaai, L. R. Barrows, K. M. Marshall, C. Sincich and M. T. Davies-Coleman, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1268.
123. H. Nagata, K. Ochiai, Y. Aotani, K. Ando, M. Yoshida, I. Takahashi and T. Tamaoki, J. Antibiot., 1997, 50, 537.
124. K. Tatsuta, K. Imamura, S. Itoh and S. Kasai, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2847.
125. L. T. Düsman, T. C. M. Jorge, M. C. de Souza, M. N. Eberlin, E. C. Meurer, C. C. Bocca, E. A. Basso and M. H. Sarragiotto, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1886.
126. C. L. Cardoso, I. Castro-Gamboa, D. H. S. Silva, M. Furlan, R. Epifanio, A. C. Pinto, C. M. Rezende, J. A. Lima and V. S. Bolzani, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1882.
127. B. Sun, T. Morikawa, H. Matsuda, S. Tewtrakul, L. J. Wu, S. Harima and M. Yoshikawa, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1464.
128. R. N. Sonnenschein, J. J. Farias, K. Tenney, S. L. Mooberry, E. Lobkovsky, J. Clardy and P. Crews, Org. Lett., 2004, 6, 779.
129. T. Morikawa, B. Sun, H. Matsuda, L. J. Wu, S. Harima and M. Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1194.
130. P.-L. Wu, F.-W. Lin, T.-S. Wu, C.-S. Kuoh, K.-H. Lee and S.-J. Lee, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 345.
131. S. Yahara, N. Uda, E. Yoshio and E. Yae, J. Nat. Prod., 2004, 67, 500.
132. M. P. Kirkup, B. B. Shankar, S. McCombie and A. K. Ganguly, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6809.
133. S. Pedpradab, R. Edrada, R. Ebel, V. Wray and P. Proksch, J. Nat. Prod., 2004, 67, 2113.
134. H. Kikuchi, N. Takahashi and Y. Oshima, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 367.
135. K. V. Rao, N. Kasanah, S. Wahyuono, B. L. Tekwani, R. F. Schinazi and M. T. Hamann, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1314.
136. M. Yousaf, N. L. Hammond, J. Peng, S. Wahyuono, K. A. McIntosh, W. N. Charman, A. M. S. Mayer and M. T. Hamann, J. Med. Chem., 2004, 47, 3512.
137. A. A. Salim, M. J. Garson and D. J. Craik, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1719.
138. A. A. Salim, M. J. Garson and D. J. Craik, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1591.
139. T. Henriques, S. O. Lopes, J. T. Paranhos, T. S. Gregianini, G. L. V. Poser, A. G. Fett-Neto and J. Schripsema, Phytochemistry, 2004, 65, 449.
140. N. L. Segraves, S. J. Robinson, D. Garcia, S. A. Said, X. Fu, F. J. Schmitz, H. Pietraszkiewicz, F. A. Valeriote and P. Crews, J. Nat. Prod., 2004, 67, 783.
141. H. Takayama, H. Ishikawa, M. Kitajima, N. Aimi and B. M. Aji, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 359.
142. M. Frédérich, A. Cristino, Y. H. Choi, R. Verpoorte, M. Tits, L. Angenot, E. Prost, J.-M. Nuzillard and M. Zèches-Hanrot, Planta Med., 2004, 70, 72.
143. T.-S. Kam and Y.-M. Choo, J. Nat. Prod., 2004, 67, 547.
144. T.-S. Kam and Y.-M. Choo, Phytochemistry, 2004, 65, 603.
145. T.-S. Kam, Y.-M. Choo and K. Komiyama, Tetrahedron, 2004, 60, 3957.
146. P.-W. Hsieh, F.-R. Chang, K.-H. Lee, T.-L. Hwang, S.-M. Chang and Y.-C. Wu, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1175.
147. M. G. Bröckelmann, J. Dasenbrock, B. Steffan, W. Steglich, Y. Wang, G. Raabe and J. Fleischhauer, Eur. J. Org. Chem., 2004, 4856.
148. (a) J. Ishida, H.-K. Wang, K. F. Bastow, C.-Q. Hu and K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3319;
149. (b) J. Ishida, H. K. Wang, M. Oyama, M. L. Cosentino, C.-Q. Hu and K. H. Lee, J. Nat. Prod., 2001, 64, 958.
150. R. S. Kusurkar and S. K. Goswami, Tetrahedron, 2004, 60, 5315.
151. (a) J. L. Pousset, J. Levesque, A. Cavé, F. Picot, P. Potier and R. R. Paris, Plant. Med. Phytother., 1974, 8, 51;
152. (b) J. Levesque, J. L. Pousset and A. Cavé, C. R. Seances Acad. Sci., Ser C, 1974, 278, 959.
153. M.-L. Bennasar, T. Roca and M. Monerris, J. Org. Chem., 2004, 69, 752.
154. P. Crews, J. J. Farias, R. Emrich and P. A. Keifer, J. Org. Chem., 1994, 59, 2932.
155. C. Liu, M. N. Masuno, J. B. MacMillan and T. F. Molinski, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5951.
156. F.-E. Wu, K. Koike, T. Nikaido, Y. Sakamoto, T. Ohmoto and K. Ikeda, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1808.
157. F. Bracher and A. Puzik, J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 173.
158. T.-S. Wu, L.-S. Shi and S.-C. Kuo, Phytochemistry, 1999, 50, 1411.
159. J. B. Bremner, W. Sengpracha, I. Southwell, C. Bourke, B. W. Skelton and A. H. White, Aust. J. Chem., 2004, 57, 273.
160. (a) A. Itoh, Y. Ikuta, T. Tanahashi and N. Nagakura, J. Nat. Prod., 2000, 63, 723;
161. (b) A. Ito, Y.-H. Lee, H.-B. Chai, M. P. Gupta, N. R. Farnsforth, G. A. Gordell, J. M. Pezzuto and A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1346.
162. L. F. Tietze, N. Rackelmann and I. Müller, Chem. Eur. J., 2004, 10, 2722.
163. T.-S. Kam and K.-M. Sim, Phytochemistry, 1998, 47, 145.
164. H.-J. Knölker and S. Agarwal, Synlett, 2004, 1767.
165. S. R. Johns, J. A. Lamberton and J. L. Occolowitz, Aust. J. Chem., 1966, 19, 1951.
166. T. Itoh, M. Miyazaki, K. Nagata, S. Nakamura and A. Ohsawa, Heterocycles, 2004, 63, 655.
167. T.-S. Kam and K.-M. Sim, Phytochemistry, 1998, 47, 145.
168. M. Chbani and M. Païs, J. Nat. Prod., 1993, 56, 99.
169. L. S. Santos, R. A. Pilli and V. H. Rawal, J. Org. Chem., 2004, 69, 1283.
170. J.-A. Duan, I. D. Williams, C.-T. Che, R.-H. Zhou and S.-X. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2593.
171. (a) S. Luo, J. Zhao and H. Zhai, J. Org. Chem., 2004, 69, 4548;
172. (b) S. Luo, C. A. Zificsak and R. P. Hsung, Org. Lett., 2003, 5, 4709.
173. (a) Y. Asahima and K. Kashiwaki, J. Pharm. Soc. Jpn., 1915, 35, 1293;
174. (b) A. Ikuta, H. Urabe and T. Nakamura, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1012;
175. (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 697;
176. (d) T. Kamikado, S. Murakoshi and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 1515.
177. S. P. Chavan and R. Sivappa, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 997.
178. S. B. Mhaske and N. P. Argade, Tetrahedron, 2004, 60, 3417.
179. T. Harayama, A. Hori, G. Serban, Y. Morikami, T. Matsumoto, H. Abe and Y. Takeuchi, Tetrahedron, 2004, 65, 10645.
180. (a) S. P. Majumdar, P. Potier and J. Poisson, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 1563;
181. (b) S. P. Majumdar, J. Poisson and P. Potier, Phytochemistry, 1973, 12, 1167;
182. (c) A. M. A. G. Nasser and W. E. Court, J. Ethnopharmacol., 1984, 11, 99.
183. M. Ohba, I. Natsutani and T. Sakuma, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6471.
184. V. F. Batista, J. Schripsema, R. Verpoorte, S. B. Rech and A. T. Henriques, Phytochemistry, 1996, 41, 969.
185. M. Ohba and I. Natsutani, Heterocycles, 2004, 63, 2845.
186. (a) A. Walser and C. Djerassi, Helv. Chim. Acta, 1965, 48, 391;
187. (b) S. H. Brown, C. Djerassi and P. G. Simpson, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2445.
188. H. Tanino, K. Fukuishi, M. Ushiyama and K. Okada, Tetrahedron, 2004, 60, 3273.
189. L. Kato, R. M. Braga, I. Koch and L. S. Kinoshita, Phytochemistry, 2002, 60, 315.
190. R. M. Braga and F. A. M. Reis, Phytochemistry, 1987, 26, 833.
191. H. Zhou, X. Liao and J. M. Cook, Org. Lett., 2004, 6, 249.
192. N. Zhukovich and V. Y. Vachnadze, Khim. Prir. Soedin., 1985, 5, 720.
193. (a) A.-M. Morfaux, P. Mouton, G. Massiot and L. Le Men-Oliver, Phytochemistry, 1992, 31, 1079;
194. (b) A.-M. Morfaux, P. Mouton, G. Massiot and L. Le Men-Oliver, Phytochemistry, 1990, 29, 3345.
195. J. Yu, X. Z. Wearing and J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1358.
196. (a) G. Tirions, M. Kaisin, J. C. Braekman, J. Pecher and R. H. Martin, Chimia, 1968, 22, 87;
197. (b) B. Gabetta, E. M. Martinelli and G. Mustich. Fitoterapia, 1974, 45, 32.
198. T.-M. Pinchon, J.-M. Nuzillard, B. Richard, G. Massiot, L. Le Men-Oliver and T. Sévenet, Phytochemistry, 1990, 29, 3341.
199. J. Yu, X. Z. Wearing and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3937.
200. L. Peters, A. D. Wright, S. Kehraus, D. Gündisch, M. C. Tilotta and G. M. König, Planta Med., 2004, 70, 883.
201. M. Tsuda, Y. Kasai, K. Komatsu, T. Sone, M. Tanaka, Y. Mikami and J. Kobayashi, Org. Lett., 2004, 6, 3087.
202. H. Hayashi, H. Matsumoto and K. Akiyama, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2004, 68, 753.
203. R. Jadulco, R. A. Edrada, R. Ebel, A. Berg, K. Schaumann, V. Wray, K. Steube and P. Proksch, J. Nat. Prod., 2004, 67, 78.
204. Y. Yokoyama, H. Hikawa, M. Mitsuhashi, A. Uyama, Y. Hiroki and Y. Murakami, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1244.
205. C. Pellegrin, M. Weber and H.-J. Borschberg, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 151 and references therein.
206. Y. Miyake, K. Yakushijin and D. A. Horne, Org. Lett., 2004, 6, 711.
207. I. Moldvai, E. Temesvári-Major, M. Incze, E. Szentirmay, E. Gács-Baitz and C. Szántay, J. Org. Chem., 2004, 69, 5993.
208. P. A. Stadler, S. Guttmann, H. Hauth, R. L. Huguenin, E. Sandrin, G. Wersin, H. Willems and A. Hofmann, Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 1549.
209. B. Hendrickson and J. Wang, Org. Lett., 2004, 6, 3.
210. V. Bultel-Poncé, F. Felix-Theodose, C. Sarthou, J.-F. Ponge and B. Bodo, J. Nat. Prod., 2004, 67, 678.
211. B. Irlinger, H.-J. Krämer, P. Mayser and W. Steglich, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1098.
212. J. He, E. M. K. Wijeratne, B. P. Bashyal, J. Zhan, C. J. Seliga, M. X. Liu, E. E. Pierson, L. S. Pierson III, H. D. VanEtten and A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1985.
213. T.-S. Kam and H.-S. Pang, Heterocycles, 2004, 63, 845.
214. J.-Y. Su, Y. Zhu, L.-M. Zeng and X.-H. Xu, J. Nat. Prod., 1997, 60, 1043.
215. N. Wahlström, B. Stensland and J. Bergman, Tetrahedron, 2004, 60, 2147.
216. (a) A. E. Wright, S. A. Pomponi, S. S. Cross and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1992, 57, 4772:
217. (b) R. J. Capon, F. Rooney, L. M. Murray, E. Collins, A. T. R. Sim, J. A. P. Rostas, M. S. Butler and A. R. Carroll, J. Nat. Prod., 1998, 61, 660;
218. (c) A. Cutignano, G. Bifulco, I. Bruno, A. Casapullo, L. Gomez-Paloma and R. Riccio, Tetrahedron, 2000, 56, 3743 and references therein.
219. N. K. Garg, D. D. Caspi and B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9552.
220. T. Kujala, K. Klika, V. Ovcharenko, J. Loponen, M. Vienola and Z. Pihlaja, Z. Naturforsch., C: Biosci., 2001, 56, 714.
221. S. P. H. Mee, V. Lee, J. E. Baldwin and A. Cowley, Tetrahedron, 2004, 65, 3695.
222. (a) Isolation of 370a: J. K. Porter, C. W. Bacon, J. D. Robbins, D. S. Himmelsbach and H. C. Higman, J. Agric. Food Chem., 1977, 25, 88;
223. (b) Isolation of 370b: T. Osawa and M. Namiki, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4719;
224. (c) Isolation of 370c: T. R. Garbe, M. Kobayashi, N. Shimizu, N. Takesue, M. Ozawa and H. Yukawa, J. Nat. Prod., 2000, 63, 596.
225. M. Chakrabarty, N. Ghosh, R. Basak and Y. Harigaya, Synth. Commun., 2004, 34, 421.
226. P. W. Dalsgaard, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, T. O. Larsen and C. Christophersen, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1950.
227. A. Wélé, Y. Zhang, I. Ndoye, J.-P. Brouard, J.-L. Pousset and B. Bodo, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1577.
228. H. Morita, H. Suzuki and J. Kobayashi, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1628.
229. O. Potterat, K. Wagner, G. Gemmecker, J. Mack, C. Puder, R. Vettermann and R. Streicher, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1528.
230. (a) G. R. Pettit, R. Tan, D. L. Herald, R. L. Cerny and M. D. Williams, J. Org. Chem., 1994, 59, 1593;
231. (b) W. L. Li, Y. H. Yi, H. M. Wu, Q. Z. Xu, H. F. Tang, D. Z. Zhou, H. W. Lin and Z. H. Wang, J. Nat. Prod., 2003, 66, 146.
232. K. L. Greenman, D. M. Hach and D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2004, 6, 1713.
233. K. Renner, Y.-C. Shen, X.-C. Cheng, P. R. Jensen, W. Frankmoelle, C. A. Kauffman, W. Fenical, E. Lobkovsky and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11273.
234. S.-J. Wen and Z.-J. Yao, Org. Lett., 2004, 6, 2721.
235. Y. Koguchi, J. Kohno, M. Nishio, K. Takahashi, T. Okuda, T. Ohnuki and S. Komatsubara, J. Antibiot., 2000, 53, 105.
236. S. Lin, Z.-Q. Yang, B. H. B. Kwok, M. Koldobskiy, C. M. Crews and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6347.
237. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
238. K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling, M. Bella and S. A. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12888.
239. K. C. Nicolaou, J. Hao, M. V. Reddy, P. B. Rao, G. Rassias, S. A. Snyder, X. Huang, D. Y.-K. Chen, W. E. Brenzovich, N. Giuseppone, P. Giannakakou and A. O'Brate, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12897.
240. J. J. Makangara, L. Henry, S. A. Jonker and M. H. H. Nkunya, Phytochemistry, 2004, 65, 227.
241. R. E. Moore, C. Cheuk, X.-Q. G. Yang, G. M. L. Patterson, R. Bonjouklian, T. A. Smitka, J. S. Mynderse, R. S. Foster, N. D. Jones, J. K. Swartzendruber and J. B. Deeter, J. Org. Chem., 1987, 52, 1036.
242. K. Stratmann, R. E. Moore, R. Bonjouklian, J. B. Deeter, G. M. L. Patterson, S. Shaffer, C. D. Smith and T. A. Smitkat, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9935.
243. P. S. Baran and J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7450.