Nickel-catalyzed trifluoromethylthiolation of Csp2-O bonds

Chemical Science

Volumn 7, Issue 2, 2016, Pages 1076-1081

  Dürr, Alexander B ^a   Yin, Guoyin ^a   Kalvet, Indrek ^a   Napoly, François ^a   Schoenebeck, Franziska ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST DEACTIVATION; CATALYSTS;

C-C BOND FORMATION; CATALYZED COUPLING; COMPUTATIONAL TOOLS; EFFICIENT PROTOCOLS; NICKEL CATALYSIS; NICKEL CATALYST; NOVEL METHODOLOGY; RELEVANT TARGET;

NICKEL;

EID: 84961291750     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc03359d     Document Type: Article

References (93)

1. Y. Tamaru, in Modern Organonickel Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
3. F.-S. Han Chem. Soc. Rev. 2013 42 5270
4. J. Montgomery, Organonickel Chemistry, in Organo-metallics in Synthesis: Fourth Manual, ed., B. H. Lipshutz, Wiley, Hoboken, N.J., 2013, pp. 319-428
5. C. C. J. Seechurn M. O. Kitching T. J. Colacot V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5062
6. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299
7. T. Braun S. P. Foxon R. N. Perutz P. H. Walton Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3326
8. L. Ackermann R. Born J. H. Spatz D. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7216
9. S. A. Johnson C. W. Huff F. Ferheen Mustafa M. Saliba J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17278
10. M. Tobisu T. Xu T. Shimasaki N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19505
11. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428
12. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866
13. B.-T. Guan S.-K. Xiang T. Wu Z.-P. Sun B.-Q. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi Chem. Commun. 2008 1437
14. P. Alvarez-Bercedo R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17352
15. A. G. Sergeev J. F. Hartwig Science 2011 332 439
16. M. Tobisu K. Yamakawa T. Shimasaki N. Chatani Chem. Commun. 2011 47 2946
17. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226
18. A. R. Ehle Q. Zhou M. P. Watson Org. Lett. 2012 14 1202
19. K. Muto J. Yamaguchi A. Lei K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16384
20. Y. Hoshimoto H. J. Yabuki R. Kumar H. Suzuki M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16752
21. B. Su Z.-C. Cao Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2015 48 886
22. J. Cornella C. Zarate R. Martin Chem. Soc. Rev. 2014 43 8081
23. T. Mesganaw N. K. Garg Org. Process Res. Dev. 2013 17 29
24. J. Yamaguchi K. Muto K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19
25. A. Correa J. Cornella R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1878
26. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728
27. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
28. D.-G. Yu B.-J. Li Z.-J. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1486
29. K. J. Bonney F. Schoenebeck Chem. Soc. Rev. 2014 43 6609
30. A. S.-K. Tsang I. A. Sanhueza F. Schoenebeck Chem.-Eur. J. 2014 20 16432
31. G.-J. Cheng X. Zhang L. W. Chung L. Xu Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1706
32. P. Anstaett F. Schoenebeck Chem.-Eur. J. 2011 17 12340
33. I. A. Sanhueza M. C. Nielsen M. Ottiger F. Schoenebeck Helv. Chim. Acta 2012 95 2231
34. I. A. Sanhueza K. J. Bonney M. C. Nielsen F. Schoenebeck J. Org. Chem. 2013 78 7749
35. M. C. Nielsen K. J. Bonney F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5903
36. M. Aufiero T. Sperger A. S.-K. Tsang F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 10322
37. A. Leo P. Y. C. Jow C. Silipo C. Hansch J. Med. Chem. 1975 18 865
38. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
39. V. N. Boiko G. M. Shchupak L. M. Yagupolskii Journal of Organic Chemistry of the USSR 1977 13 972
40. C. Wakselman M. Tordeux Chem. Commun. 1984 793
41. T. Umemoto S. Ishihara Tetrahedron Lett. 1990 31 3579
42. C. Wakselman M. Tordeux J. L. Clavel B. R. Langlois Chem. Commun. 1991 993
43. N. Roques J. Fluorine Chem. 2001 107 311
44. G. Blond T. Billard B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 2001 42 2473
45. C. Pooput M. Medebielle W. R. Dolbier Org. Lett. 2004 6 301
46. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827
47. T. Billard B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 1996 37 6865
48. D. J. Adams A. Goddard J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Commun. 2000 987
49. D. J. Adams J. H. Clark J. Org. Chem. 2000 65 1456
50. I. Kieltsch P. Eisenberger A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 754
51. S. Capone I. Kieltsch O. Flögel G. Lelais A. Togni D. Seebach Helv. Chim. Acta 2008 91 2035
52. K. Stanek R. Koller A. Togni J. Org. Chem. 2008 73 7678
53. B. Manteau S. Pazenok J.-P. Vors F. R. Leroux J. Fluorine Chem. 2010 131 140
54. F. Baert J. Colomb T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10382
55. G. Landelle A. Panossian S. Pazenok J.-P. Vors F. R. Leroux Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2476
56. P. Chen G. Liu Synthesis 2013 45 2919
57. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
58. F. Toulgoat S. Alazet T. Billard Eur. J. Org. Chem. 2014 2415
59. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312
60. C.-P. Zhang D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183
61. Z. Weng W. He C. Chen R. Lee D. Tan Z. Lai D. Kong Y. Yuan K.-W. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548
62. J. Xu X. Mu P. Chen J. Ye G. Liu Org. Lett. 2014 16 3942
63. G. Yin I. Kalvet U. Englert F. Schoenebeck J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4164
64. G. Yin I. Kalvet F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6809
65. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492
66. C.-P. Zhang D. A. Vicic Chem.-Asian J. 2012 7 1756
67. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457
68. R. Pluta P. Nikolaienko M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1650
69. Q. Glenadel S. Alazet A. Tlili T. Billard Chem.-Eur. J. 2015 21 14694
70. L. D. Tran I. Popov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18237
71. C. Xu Q. Shen Org. Lett. 2014 16 2046
72. J. Zakzeski P. C. A. Bruijnincx A. L. Jongerius B. M. Weckhuysen Chem. Rev. 2010 110 3552
73. S. Kanemura A. Kondoh H. Yorimitsu K. Oshima Synthesis 2008 2659
74. K. Lee C. M. Counceller J. P. Stambuli Org. Lett. 2009 11 1457
75. L. Melzig A. Metzger P. Knochel Chem.-Eur. J. 2011 17 2948
76. N. Barbero R. Martin Org. Lett. 2012 14 796
77. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, et al.
78. T. Sperger I. A. Sanhueza I. Kalvet F. Schoenebeck Chem. Rev. 2015 115 9532
79. M. T. Haynes P. Liu R. D. Baxter A. J. Nett K. N. Houk J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17495
80. T. Mesganaw A. L. Silberstein S. D. Ramgren N. Fine Nathel X. Hong P. Liu N. K. Garg Chem. Sci. 2011 2 1766
81. J. Cornella E. Gomez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997
82. J. J. Garcia N. M. Brunkan W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9547
83. D.-G. Yu M. Yu B.-T. Guan B.-J. Li Y. Zheng Z.-H. Wu Z.-J. Shi Org. Lett. 2009 11 3374
84. J.-S. Zhang T. Chen J. Yang L.-B. Han Chem. Commun. 2015 51 7540
85. S. Scheiblich, T. Maier and H. Baltruschat, PCT Int. Appl., CODEN: PIXXD2, WO 01/36410A1, 2001, 41 pp
86. A. Y. Sizov A. N. Kovregin A. F. Ermolov Russ. Chem. Rev. 2003 72 357
87. Y. Huang J. Ding C. Wu H. Zheng Z. Weng J. Org. Chem. 2015 80 2912
88. M. Rueping N. Tolstoluzhsky P. Nikolaienko Chem.-Eur. J. 2013 19 14043
89. J. Högermeier H.-U. Reissig Adv. Synth. Catal. 2009 351 2747
90. S. Bräse A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2545
91. K. Voigt P. von Zezschwitz K. Rosauer A. Lansky A. Adams O. Reiser A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 1998 152
92. A. E. Jensen W. Dohle P. Knochel Tetrahedron 2000 56 4197
93. G. Dunet P. Knochel Synlett 2006 407