Specific inhibition of human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase mediated by soulattrolide, a coumarin isolated from the latex of Calophyllum teysmannii

Journal of Natural Products

Volumn 59, Issue 9, 1996, Pages 839-842

  Pengsuparp, Thitima ^a   Serit, Muney ^b   Hughes, Stephen H ^c   Soejarto, Djaja D ^d   Pezzuto, John M ^d  

^a CHULALONGKORN UNIVERSITY   (Thailand)

^b UNIVERSITI MALAYSIA SARAWAK   (Malaysia)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIN DERIVATIVE; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE ALPHA; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA; NEVIRAPINE; PLANT EXTRACT; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; RNA POLYMERASE; SOULATTROLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DOSE RESPONSE; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG TARGETING; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 2; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; TREE; VIRUS REPLICATION;

COUMARINS; DNA-DIRECTED DNA POLYMERASE; DNA-DIRECTED RNA POLYMERASES; HIV-1; HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS; LATEX; PLANTS, MEDICINAL; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; RIBONUCLEASE H, CALF THYMUS;

CALOPHYLLUM; CALOPHYLLUM TEYSMANNII; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 2;

EID: 0029843195     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np960399y     Document Type: Article

References (37)

1. Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Kageyama, S.; Broder, S. FASEB J. 1991, 5, 2369-2381.
2. De Clercq, E. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 119-134.
3. Hammer, S. M.; Kessler, H. A.; Saag, M. S. J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1994, 7 (Suppl. 2), S24-S37.
4. Anonymous. AIDS Patient Care 1994, 8, 288-289.
5. Richman, D. D.; Fischl, M. A.; Grieco, M. H.; Gottlieb, M. S.; Volberding, P. A.; Laskin, O. L.; Leedom, J. M.; Groopman, J. E.; Mildvan, D.; Hirsch, M. S.; Jackson, G. G.; Durack, D. T.; Phil, D.; Nusinoff-Lehrman, S.; AZT Collaborative Working Group. N. Engl. J. Med. 1987, 317, 192-197.
6. Larder B. A.; Kemp, S. D. Science 1989, 246, 1155-1158.
7. Larder, B. A.; Darby, G.; Richman, D. D. Science 1989, 243, 1731-1734.
8. St. Clair, M. H.; Martin, J. L.; Tudor-Williams, G.; Bach, M. C.; Vavro, C. L.; King, D. M.; Kellam, P.; Kemp, S. D.; Larder, B. A. Science 1991, 253, 1557-1559.
9. Gao, Q.; Gu, Z.; Parniak, M. A.; Cameron, J.; Cammack, N.; Boucher, C.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1390-1392.
10. Wu, J. C.; Warren, T. C.; Adams, J.; Proudfoot, J.; Skiles, J.; Raghavan, P.; Perry, C.; Potocki, I.; Farina, P. R.; Grob, P. M. Biochemistry 1991, 30, 2022-2026.
11. Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raecymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. J. Nature (London) 1990, 343, 470-474.
12. Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; O'Brian, J. A.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Freund, K. F.; Gaul, S. L.; Saari, W. S.; Wai, J. S.; Hoffman, J. M.; Anderson, P. S.; Hupe, D. J.; Emini, E. A.; Stern, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 6863-6867.
13. Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C.-K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806-8810.
14. Baizarini, J.; Pérez-Pérez, M.-J.; San-Felix, A.; Schols, D.; Perno, C.-F.; Vandamme, A.-M.; Camarasa, M.-J.; De Clercq, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4392-4396.
15. Baba, M.; De Clercq, E.; Tanaka, H.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Umezu, K.; Nakashima, H.; Mori, S.; Shigeta, S.; Walker, R. T.; Miyasaka, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2356-2360.
16. Pauwels, R.; Andries, K.; Debyser, Z.; Van Daele, P.; Schols, D.; Stoffels, P.; De Vreese, K.; Woestenborghs, R.; Vandamme, A.-M.; Janssen, C. G. M.; Anne, J.; Cauwenbergh, G.; Desmyter, J.; Heykants, J.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1711-1715.
17. Tan, G. T.; Kinghorn, A. D.; Hughes, S. H.; Pezzuto, J. M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23529-23536.
18. MacMahon, J. B.; Gulakowski, R. J.; Weislow, O. S.; Schultz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Wassmundt, F. W.; Buckheit Jr., R. W.; Decker, W. D.; White, E. L.; Bader, J. P.; Boyd, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 754-760.
19. Dahlberg, J. E.; Mitsuya, H.; Blam, S. B.; Broder, S.; Aaronson, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2469-2473.
20. Ruprecht, R. M.; O'Brien, L. G.; Rossoni, L. D.; Nusinoff-Lehrman, S. Nature (London) 1986, 323, 467-469.
21. Sardana, V. V.; Emini, E. A.; Gotlib, L.; Graham, D. J.; Lineberger, D. W.; Long, W. J.; Schlabach, A. J.; Wolfgang, J. A.; Condra, J. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17526-17530.
22. Balzarini, J.; Karlsson, A.; Perez-Perez, M. J.; Vrang, L.; Walbers, J.; Zhang, H.; Öberg, B.; Vandamme, A.-M.; Camarasa, M.-J.; De Clercq, E. Virology 1993, 192, 246-253.
23. Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, Jr., R. W.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735-2743.
24. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Bean, M. F.; Taylor, P. B.; Caranfa, M. J.; Breen, A. L; Bartus, H. R.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P.; Westley, J. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 4131-4138.
25. Stout, G. H.; Stevens, K. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3604-3609.
26. Fuller, R. W.; Bokesch, H. R.; Gustafson, K. R.; McKee, T. C.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Cragg, G. M.; Soejarto, D. D.; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1961-1964.
27. Gunasekara, S. P.; Jayatilake, G. S.; Selliah, S. S.; Sultanbawa, M. U. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1, 1505-1511.
28. Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Staley, P. G.; Moran, R. A.; Boyd, M. R. J. Virol. Methods 1991, 33, 87-100.
29. Pengsuparp, T.; Cai, L.; Constant, H.; Fong, H. H. S.; Lin, L.-Z.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J. M.; Cordell, G. A.; Ingolfsdóttir, K.; Wagner, H.; Hughes, S. H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1024-1031.
30. Flavin, M. T.; Rizzo, J. D.; Khilevich, A.; Kucherenko, A.;. Sheinkman, A. K.; Vilaychack, V.; Lin, L.; Chen, W.; Greenwood, E. M.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J. M.; Hughes, S. H.; Flavin, T. M.; Cibulski, M.; Boulanger, W. A.; Shone, R. L.; Xu, Z.-Q. J. Med. Chem. 1996, 39, 1303-1313.
31. White, E. L.; Parker, W. B.; Macy, L. J.; Shaddix, S. C.; McCaleb, G.; Secrist III, J. A.; Vince, R.; Shannon, W. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 393-398.
32. Parker, W. B.; White, E. L.; Shaddix, S. C.; Ross, L. J.; Buckheit, Jr., R. W.; Germany, J. M.; Secrist III, J. A.; Vince, R.; Shannon, W. M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 1754-1762.
33. Simpson, M. V.; Chin, C. D.; Keilbaugh, S. A.; Lin, T. S.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 1033-1036.
34. Clark, P. K.; Ferris, A. L.; Miller, D. A., Hizi, A.; Kim, K.-W.; Deringer-Boyer, S. M.; Mellini, M. L.; Clark, Jr., A. D.; Arnold, G. F.; Lebherz III, W. B.; Arnold, E.; Muschik, G. M.; Hughes, S. H. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1990, 6, 753-764.
35. Hizi, A.; Tal, R.; Hughes, S. H. Virology 1991, 180, 339-346.
36. Tan, G. T.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D.; Hughes, S. H. J. Nat. Prod. 1991, 54, 143-154.
37. Hizi, A.; Tal, R.; Shaharabany, M.; Loya, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6230-6239.