Medicinal chemistry and emerging strategies applied to the development of selective estrogen receptor modulators (SERMs)

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 11, 2007, Pages 1249-1261

  Musa, Musiliyu A ^a   Khan, M Omar F ^b   Cooperwood, John S ^a  

^a FLORIDA A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHWESTERN OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Agonist; Antagonist; Breast cancer; Estrogen receptor; SERAM; SERM; Tamoxifen

Indexed keywords

1,1,2 TRIPHENYLETHYLENE DERIVATIVE; ACOLBIFENE; ANTIESTROGEN; ARZOXIFENE; BAZEDOXIFENE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; CHOLESTEROL; CLOMIFENE; CYTOCHROME P450 3A4; ESTROGEN; ESTROGEN RECEPTOR; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; ESTROGEN RECEPTOR BETA; INDOLE DERIVATIVE; LASOFOXIFENE; LOW DENSITY LIPOPROTEIN; LY 2066948; NAPHTHALENE DERIVATIVE; OSPEMIFENE; PIPENDOXIFENE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PLACEBO; RALOXIFENE; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR; TAMOXIFEN; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; TOREMIFENE; TRANSFORMING GROWTH FACTOR BETA3; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ADJUVANT THERAPY; BONE DENSITY; BREAST CANCER; CANCER SURVIVAL; CLINICAL TRIAL; DRUG APPROVAL; DRUG ELIMINATION; DRUG HALF LIFE; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG RESEARCH; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENDOMETRIUM CANCER; ESTROGEN DEFICIENCY; FOOD AND DRUG ADMINISTRATION; HUMAN; INHIBITION KINETICS; LIVER CANCER; NONHUMAN; OSTEOPOROSIS; OVULATION INDUCTION; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTOR BINDING; RECEPTOR DOWN REGULATION; RECEPTOR UPREGULATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOEMBOLISM; UTERUS CANCER; UTERUS MYOMA;

BREAST NEOPLASMS; DRUG DESIGN; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; FEMALE; HUMANS; RALOXIFENE; RECEPTORS, ESTROGEN; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS; STILBENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TAMOXIFEN; THIOPHENES; TOREMIFENE;

EID: 34248350428     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707780598023     Document Type: Review

References (251)

1. Curtis Hewitt, S.; Couse, J. F.; Korach, K. S. Breast Cancer Res. 2000, 2, 345.
2. Mendelsohn, M. E.; Karas, R. H. Science, 2005, 308, 1583.
3. Ettinger, B. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1998, 217, 2.
4. Ulmsten, U. Acta Obstet. Gynecol. Scand. Suppl., 1997, 166, 3.
5. Cauley, J. A.; Seeley, D. G.; Ensrud, K.; Ettinger, B.; Black, D.; Cummings, S. R. Ann. Intern. Med., 1995, 122, 9.
6. Lindsay, R.; Hart, D. M.; Forrest, C.; Baird, C. Lancet, 1980, 2, 1151.
7. Lufkin, E. G.; Wahner, H. W.; O'Fallon, W. M.; Hodgson, S. F.; Kotowicz, M. A.; Lane, A. W.; Judd, H. L.; Caplan, R. H.; Riggs, B. L. Ann. Intern. Med., 1992, 117, 1.
8. Mora, S.; Kershner, D. W.; Vigilance, C. P.; Blumenthal, R. S. Curr. Treat. Options Cardiovasc. Med., 2001, 3, 67.
9. Turner, R. T.; Riggs, B. L.; Spelsberg, T. C. Endocr. Rev., 1994, 15, 275.
10. Howell, A.; Johnston, S. Selective estrogen receptor modulator (SERMs). In: Robertson, J.FR.; Nicholson, R.I.; Hayes, D.F.; eiditors. Endocrine therapy of breast cancer, Martin Dunitz: London 2002.
11. Sherwin, B. B. Trends Pharmacol. Sci., 2002, 23, 527.
12. Klinge, C. M. Steroids, 2000, 65, 227.
13. Riggs, B. L.; Khosla, S.; Melton, L. J., 3rd. Endocr. Rev., 2002, 23, 279.
14. Tang, M. X.; Jacobs, D.; Stern, Y.; Marder, K.; Schofield, P.; Gurland, B.; Andrews, H.; Mayeux, R. Lancet, 1996, 348, 429
15. Huang, A.; Kaley, G. Microcirculation, 2004, 11, 9.
16. Jordan, V. C. Breast Cancer Res. Treat., 1994, 31, 41.
17. Lerner, L. J.; Jordan, V. C. Cancer Res., 1990, 50, 4177.
18. Wenckens, M.; Jakobsen, P.; Vedso, P.; Huusfeldt, P. O.; Gissel, B.; Barfoed, M.; Lundin Brockdorff, B.; Lykkesfeldt, A. E.; Begtrup, M. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1883.
19. Lancet, 1998, 351, 1451.
20. Coombes, R. C.; Gibson, L.; Hall, E.; Emson, M.; Bliss, J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 86, 309.
21. Johnston, S. Br. J. Cancer, 2004, 90 (Suppl. 1), S15.
22. Lonard, D. M.; Smith, C. L. Steroids, 2002, 67, 15
23. Goldstein, S. R. Am. J. Obstet. Gynecol., 1998, 179 1479.
24. Lewis, J. S.; Jordan, V. C. Mutat. Res., 2005, 591, 247.
25. Tsai, M. J.; O'Malley, B. W. Annu. Rev. Biochem., 1994, 63, 451.
26. Kelly, M. J.; Levin, E. R. Trends Endocrinol. Metab., 2001 12, 152.
27. Toft, D.; Gorski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1966, 55, 1574.
28. Mosselman, S.; Polman, J.; Dijkema, R. FEBS Lett., 1996, 392, 49.
29. Couse, J. F.; Korach, K. S. Endocr. Rev., 1999, 20, 358.
30. Nilsson, S.; Makela, S.; Treuter, E.; Tujague, M.; Thomsen, J.; Andersson, G.; Enmark, E.; Pettersson, K.; Warner, M.; Gustafsson, J. A. Physiol. Rev., 2001, 81, 1535.
31. Kuiper, G. G.; Shughrue, P. J.; Merchenthaler, I.; Gustafsson, J. A. Front. Neuroendocrinol., 1998, 19, 253.
32. Ogawa, S.; Inoue, S.; Watanabe, T.; Hiroi, H.; Orimo, A.; Hosoi, T.; Ouchi, Y.; Muramatsu, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 243, 122.
33. Kumar, V.; Chambon, P. Cell, 1988, 55, 145.
34. Picard, D.; Kumar, V.; Chambon, P.; Yamamoto, K. R. Cell Regul. 1990, 1, 291.
35. Ylikomi, T.; Bocquel, M. T.; Berry, M.; Gronemeyer, H.; Chambon, P. Embo. J., 1992, 11, 3681.
36. Montano, M. M.; Muller, V.; Trobaugh, A.; Katzenellenbogen, B. S. Mol. Endocrinol., 1995, 9, 814.
37. Tora, L.; White, J.; Brou, C.; Tasset, D.; Webster, N.; Scheer, E.; Chambon, P. Cell, 1989, 59, 477.
38. Kumar, V.; Green, S.; Stack, G.; Berry, M.; Jin, J. R.; Chambon, P. Cell, 1987, 51, 941.
39. Danielian, P. S.; White, R.; Lees, J. A.; Parker, M. G. EMBO J. 1992, 11, 1025.
40. Kumar, V.; Green, S.; Staub, A.; Chambon, P. Embo. J., 1986 5, 2231.
41. Tzukerman, M. T.; Esty, A.; Santiso-Mere, D.; Danielian, P.; Parker, M. G.; Stein, R. B.; Pike, J. W.; McDonnell, D. P. Mol. Endocrinol. 1994, 8, 21.
42. Wilking, N.; Isaksson, E.; von Schoultz, E. Drug Saf., 1997 16, 104.
43. Kuiper, G. G.; Carlsson, B.; Grandien, K.; Enmark, E.; Haggblad, J.; Nilsson, S.; Gustafsson, J. A. Endocrinology, 1997, 138, 863.
44. Taylor, A. H.; Al-Azzawi, F. J. Mol. Endocrinol., 2000, 24, 145.
45. Couse, J. F.; Lindzey, J.; Grandien, K.; Gustafsson, J. A.; Korach, K. S. Endocrinology, 1997, 138, 4613.
46. Enmark, E.; Pelto-Huikko, M.; Grandien, K.; Lagercrantz, S.; Lagercrantz, J.; Fried, G.; Nordenskjold, M.; Gustafsson, J. A. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1997, 82, 4258.
47. Kuiper, G. G.; Lemmen, J. G.; Carlsson, B.; Corton, J. C.; Safe, S. H.; van der Saag, P. T.; van der Burg, B.; Gustafsson, J. A. Endocrinology, 1998, 139, 4252.
48. Mueller, S. O.; Simon, S.; Chae, K.; Metzler, M.; Korach, K. S. Toxicol. Sci., 2004, 80, 14.
49. Rampa, A.; Bisi, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Piazzi, L.; Valenti, P.; Zampiron, A.; Caputo, A.; Varani, K.; Borea, P. A.; Carrara, M. Farmaco., 2005, 60, 135.
50. Pettersson, K.; Grandien, K.; Kuiper, G. G.; Gustafsson, J. A. Mol. Endocrinol., 1997, 11, 1486.
51. Cowley, S. M.; Hoare, S.; Mosselman, S.; Parker, M. G. J. Biol. Chem., 1997, 272, 19858.
52. Webb, P.; Lopez, G. N.; Uht, R. M.; Kushner, P. J. Mol. Endocrinol., 1995, 9, 443.
53. Osborne, C. K.; Zhao, H.; Fuqua, S. A. J. Clin. Oncol., 2000 18, 3172.
54. Lee, A. V.; Jackson, J. G.; Gooch, J. L.; Hilsenbeck, S. G.; Coronado-Heinsohn, E.; Osborne, C. K.; Yee, D. Mol. Endocrinol. 1999, 13 787.
55. Jordan, V. C. Cancer Cell, 2004, 5, 207.
56. Meegan, M. J.; Hughes, R. B.; Lloyd, D. G.; Williams, D. C.; Zisterer, D.M. J. Med. Chem., 2001, 44, 1072.
57. Grese, T. A.; Dodge, J. A. Curr. Pharm. Des., 1998, 4 71.
58. Muchmore, D. B. Oncologist, 2000, 5, 388.
59. Wenger, N. K.; Grady, D. J. Endocrinol. Invest., 1999, 22, 616.
60. Taras, T. L.; Wurz, G. T.; DeGregorio, M. W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2001, 77, 271.
61. Draper, M. W. Eur. J. Cancer, 2002, 38 (Suppl. 6), S35
62. Morello, K. C.; Wurz, G. T.; DeGregorio, M. W. Crit. Rev. Oncol. Hematol., 2002, 43, 63.
63. Katzenellenbogen, J. A.; O'Malley, B. W.; Katzenellenbogen, B. S. Mol. Endocrinol., 1996, 10, 119.
64. Liu, H.; Park, W. C.; Bentrem, D. J.; McKian, K. P.; Reyes Ade, L.; Loweth, J. A.; Schafer, J. M.; Zapf, J. W.; Jordan, V. C. J. Biol. Chem., 2002, 277, 9189.
65. Minutolo, F.; Bertini, S.; Papi, C.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, A.; Macchia, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 4288.
66. Carmichael, P. L. Cancer Invest., 1998, 16, 604.
67. Wallace, O. B.; Bryant, H. U.; Shetler, P. K.; Adrian, M. D.; Geiser, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5103.
68. Robertson, J. F. Cancer Treat. Rev., 2004, 30, 695
69. Sato, M.; Turner, C. H.; Wang, T.; Adrian, M. D.; Rowley, E.; Bryant, H. U. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 287, 1.
70. Munster, P. N.; Buzdar, A.; Dhingra, K.; Enas, N.; Ni, L.; Major, M.; Melemed, A.; Seidman, A.; Booser, D.; Theriault, R.; Norton, L.; Hudis, C. J. Clin. Oncol., 2001, 19, 2002.
71. McCague, R.; Parr, I. B.; Haynes, B. P. Biochem. Pharmacol., 1990, 40 2277.
72. Howell, S. J.; Johnston, S. R.; Howell, A. Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab., 2004, 18, 47.
73. Goldstein, S. R.; Siddhanti, S.; Ciaccia, A. V.; Plouffe, L., Jr. Hum. Reprod. Update, 2000, 6, 212.
74. Sato, M.; Grese, T. A.; Dodge, J. A.; Bryant, H. U.; Turner, C. H. J. Med. Chem., 1999, 42, 1.
75. Ke, H. Z.; Paralkar, V. M.; Grasser, W. A.; Crawford, D. T.; Qi, H.; Simmons, H. A.; Pirie, C. M.; Chidsey-Frink, K. L.; Owen, T. A.; Smock, S. L.; Chen, H. K.; Jee, W. S.; Cameron, K. O.; Rosati, R. L.; Brown, T. A.; Dasilva-Jardine, P.; Thompson, D. D. Endocrinology, 1998 139, 2068.
76. Renaud, J.; Bischoff, S. F.; Buhl, T.; Floersheim, P.; Fournier, B.; Halleux, C.; Kallen, J.; Keller, H.; Schlaeppi, J. M.; Stark, W. J. Med. Chem., 2003, 46, 2945.
77. Goldstein, S. R. J. Endocrinol. Invest., 1999, 22, 636.
78. Furr, B. J.; Jordan, V. C. Pharmacol. Ther., 1984, 25 127.
79. Grese, T. A.; Sluka, J. P.; Bryant, H. U.; Cullinan, G. J.; Glasebrook, A. L.; Jones, C. D.; Matsumoto, K.; Palkowitz, A. D.; Sato, M.; Termine, D.; Winter, M. A.; Yang, N. N.; Dodge, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 14105.
80. Shiau, A. K.; Barstad, D.; Loria, P. M.; Cheng, L.; Kushner, P. J.; Agard, D. A.; Greene, G. L. Cell, 1998, 95, 927.
81. Wijayaratne, A. L.; Nagel, S. C.; Paige, L. A.; Christensen, D. J.; Norris, J. D.; Fowlkes, D. M.; McDonnell, D. P. Endocrinology, 1999, 140, 5828.
82. Bagdade, J. D.; Wolter, J.; Subbaiah, P. V.; Ryan, W. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1990, 70, 1132.
83. Love, R. R.; Barden, H. S.; Mazess, R. B.; Epstein, S.; Chappell, R. J. Arch. Intern. Med., 1994, 154, 2585.
84. Morrow, M.; Jordan, V. C. Adv. Surg., 2000, 34, 287
85. Hayes, D. F.; Van Zyl, J. A.; Hacking, A.; Goedhals, L.; Bezwoda, W. R.; Mailliard, J. A.; Jones, S. E.; Vogel, C. L.; Berris, R. F.; Shemano, I. J. Clin. Oncol., 1995, 13, 2556.
86. Holli, K.; Valavaara, R.; Blanco, G.; Kataja, V.; Hietanen, P.; Flander, M.; Pukkala, E.; Joensuu, H. J. Clin. Oncol., 2000, 18 3487.
87. Maenpaa, J.; Holli, K.; Pasanen, T. Eur. J. Cancer., 2000, 36 (Suppl. 4), S61.
88. Adashi, E. Y. Baillieres Clin. Obstet. Gynaecol., 1993, 7, 331.
89. Beall, P. T.; Misra, L. K.; Young, R. L.; Spjut, H. J.; Evans, H. J.; LeBlanc, A. Calcif. Tissue Int., 1984, 36, 123.
90. Chakraborty, P. K.; Brown, J. L.; Ruff, C. B.; Nelson, M. F.; Mitchell, A. S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1991, 40, 725
91. Cohen, F. J.; Watts, S.; Shah, A.; Akers, R.; Plouffe, L., Jr. Obstet. Gynecol., 2000, 95, 104.
92. Delmas, P. D.; Bjarnason, N. H.; Mitlak, B. H.; Ravoux, A. C.; Shah, A. S.; Huster, W. J.; Draper, M.; Christiansen, C. N. Engl. J. Med. 1997, 337, 1641.
93. Johnston, C. C., Jr.; Bjarnason, N. H.; Cohen, F. J.; Shah, A.; Lindsay, R.; Mitlak, B. H.; Huster, W.; Draper, M. W.; Harper, K. D.; Heath, H., 3rd; Gennari, C.; Christiansen, C.; Arnaud, C. D.; Delmas, P. D. Arch. Intern. Med., 2000, 160, 3444.
94. Gottardis, M. M.; Jordan, V. C. Cancer Res., 1987, 47 4020.
95. Suh, N.; Glasebrook, A. L.; Palkowitz, A. D.; Bryant, H. U.; Burris, L. L.; Starling, J. J.; Pearce, H. L.; Williams, C.; Peer, C.; Wang, Y.; Sporn, M. B. Cancer Res., 2001, 61, 8412.
96. Sato, M.; Zeng, G. Q.; Rowley, E.; Turner, C. H. Endocrinology, 1998, 139, 4642.
97. Labrie, F.; Labrie, C.; Belanger, A.; Simard, J.; Gauthier, S.; Luu-The, V.; Merand, Y.; Giguere, V.; Candas, B.; Luo, S.; Martel, C.; Singh, S. M.; Fournier, M.; Coquet, A.; Richard, V.; Charbonneau, R.; Charpenet, G.; Tremblay, A.; Tremblay, G.; Cusan, L.; Veilleux, R. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1999, 69, 51.
98. Martel, C.; Labrie, C.; Belanger, A.; Gauthier, S.; Merand, Y.; Li, X.; Provencher, L.; Candas, B.; Labrie, F. Endocrinology, 1998 139, 2486.
99. Martel, C.; Provencher, L.; Li, X.; St Pierre, A.; Leblanc, G.; Gauthier, S.; Merand, Y.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1998, 64, 199.
100. Ke, H. Z.; Qi, H.; Chidsey-Frink, K. L.; Crawford, D. T.; Thompson, D. D. J. Bone Miner. Res., 2001, 16, 765.
101. Rosati, R. L.; Da Silva Jardine, P.; Cameron, K. O.; Thompson, D. D.; Ke, H. Z.; Toler, S. M.; Brown, T. A.; Pan, L. C.; Ebbinghaus, C. F.; Reinhold, A. R.; Elliott, N. C.; Newhouse, B. N.; Tjoa, C. M.; Sweetnam, P. M.; Cole, M. J.; Arriola, M. W.; Gauthier, J. W.; Crawford, D. T.; Nickerson, D. F.; Pirie, C. M.; Qi, H.; Simmons, H. A.; Tkalcevic, G. T. J. Med. Chem., 1998, 41, 2928.
102. Renaud, J.; Bischoff, S. F.; Buhl, T.; Floersheim, P.; Fournier, B.; Geiser, M.; Halleux, C.; Kallen, J.; Keller, H.; Ramage, P. J. Med. Chem., 2005, 48, 364.
103. Greenberger, L. M.; Annable, T.; Collins, K. I.; Komm, B. S.; Lyttle, C. R.; Miller, C. P.; Satyaswaroop, P. G.; Zhang, Y.; Frost, P. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 3166.
104. Cotreau, M. M.; Stonis, L.; Dykstra, K. H.; Gandhi, T.; Gutierrez, M.; Xu, J.; Park, Y.; Burghart, P. H.; Schwertschlag, U. S. J. Clin. Pharmacol., 2002, 42, 157-65.
105. Chaki, O. Clin. Calcium, 2006, 16, 145.
106. Miller, C. P.; Collini, M. D.; Tran, B. D.; Harris, H. A.; Kharode, Y. P.; Marzolf, J. T.; Moran, R. A.; Henderson, R. A.; Bender, R. H.; Unwalla, R. J.; Greenberger, L. M.; Yardley, J. P.; Abou-Gharbia, M. A.; Lyttle, C. R.; Komm, B. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 1654.
107. Jain, N. J. W.; Maceilag, M. J.; Murray, W. V.; William, V.; Ng, R. A.; Sui, Z. 2005, WO 2005000775, pp. 1-80.
108. Geiser, A. G.; Hummel, C. W.; Draper, M. W.; Henck, J. W.; Cohen, I. R.; Rudmann, D. G.; Donnelly, K. B.; Adrian, M. D.; Shepherd, T. A.; Wallace, O. B.; McCann, D. J.; Oldham, S. W.; Bryant, H. U.; Sato, M.; Dodge, J. A. Endocrinology, 2005, 146, 4524.
109. Cooperwood, J. S, 2005, US 2005148565, pp.1-10.
110. Harper, M. J.; Walpole, A. L. J. Reprod. Fertil., 1967, 13, 101.
111. Williamson, J. G.; Ellis, J. D. J. Obstet. Gynaecol. Br. Commonw. 1973, 80, 844.
112. Jordan, V. C.; Allen, K. E. Eur. J. Cancer, 1980, 16 239.
113. Jordan, V. C. Cancer, 1992, 70, 977.
114. Osborne, C. K. N. Engl. J. Med., 1998, 339, 1609.
115. Kristensen, B.; Ejlertsen, B.; Dalgaard, P.; Larsen, L.; Holmegaard, S. N.; Transbol, I.; Mouridsen, H. T. J. Clin. Oncol., 1994, 12, 992.
116. Fisher, B.; Costantino, J. P.; Wickerham, D. L.; Redmond, C. K.; Kavanah, M.; Cronin, W. M.; Vogel, V.; Robidoux, A.; Dimitrov, N.; Atkins, J.; Daly, M.; Wieand, S.; Tan-Chiu, E.; Ford, L.; Wolmark, N. J. Natl. Cancer Inst., 1998, 90, 1371.
117. Cuzick, J.; Powles, T.; Veronesi, U.; Forbes, J.; Edwards, R.; Ashley, S.; Boyle, P. Lancet, 2003, 361, 296.
118. Jordan, V. C. Lancet Oncol., 2000, 1, 43.
119. Ibrahim, N. K.; Hortobagyi, G. N. Surg. Oncol., 1999, 8, 103.
120. Powles, T. J.; Hickish, T.; Kanis, J. A.; Tidy, A.; Ashley, S. J. Clin. Oncol., 1996, 14, 78.
121. Saarto, T.; Blomqvist, C.; Ehnholm, C.; Taskinen, M. R.; Elomaa, I. J. Clin. Oncol., 1996, 14, 429.
122. Jordan, V. C.; Koerner, S. J. Endocrinol., 1976, 68 305.
123. Sutherland, R. L.; Green, M. D.; Hall, R. E.; Reddel, R. R.; Taylor, I. W. Eur. J. Cancer Clin. Oncol., 1983, 19, 615.
124. Perry, R. R.; Kang, Y.; Greaves, B. Ann. Surg. Oncol., 1995 2, 238.
125. Gelmann, E. P. J. Natl. Cancer Inst., 1996, 88, 224
126. Cameron, D. A.; Ritchie, A. A.; Langdon, S.; Anderson, T. J.; Miller, W. R. Breast Cancer Res. Treat., 1997, 45, 99.
127. Budtz, P. E. Cell Prolif., 1999, 32, 289.
128. Cameron, D. A.; Keen, J. C.; Dixon, J. M.; Bellamy, C.; Hanby, A.; Anderson, T. J.; Miller, W. R. Eur. J. Cancer, 2000, 36 845.
129. Dhingra, K. Invest. New Drugs, 1999, 17, 285.
130. Knabbe, C.; Lippman, M. E.; Wakefield, L. M.; Flanders, K. C.; Kasid, A.; Derynck, R.; Dickson, R. B. Cell, 1987, 48, 417
131. Arteaga, C. L.; Tandon, A. K.; Von Hoff, D. D.; Osborne, C. K. Cancer Res., 1988, 48, 3898.
132. Lauritsen, K. J.; List, H. J.; Reiter, R.; Wellstein, A.; Riegel, A. T. Oncogene, 2002, 21, 7147.
133. Shang, Y.; Brown, M. Science, 2002, 295, 2465.
134. Berns, E. M.; van Staveren, I. L.; Klijn, J. G.; Foekens, J. A. Breast Cancer Res. Treat., 1998, 48, 87.
135. McDonnell, D. P.; Clemm, D. L.; Hermann, T.; Goldman, M. E.; Pike, J. W. Mol. Endocrinol., 1995, 9, 659.
136. Fritsch, M.; Jordan, V. C. Cancer Control., 1994, 1 356
137. Buckley, M. M.; Goa, K. L. Drugs, 1989, 37, 451.
138. Brzozowski, A. M.; Pike, A. C.; Dauter, Z.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Engstrom, O.; Ohman, L.; Greene, G. L.; Gustafsson, J. A.; Carlquist, M. Nature, 1997, 389, 753.
139. Levenson, A. S.; Catherino, W. H.; Jordan, V. C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1997, 60, 261.
140. MacGregor Schafer, J.; Liu, H.; Bentrem, D. J.; Zapf, J. W.; Jordan, V. C. Cancer Res., 2000, 60, 5097.
141. Jordan, V. C.; Schafer, J. M.; Levenson, A. S.; Liu, H.; Pease, K. M.; Simons, L. A.; Zapf, J. W. Cancer Res., 2001, 61, 6619.
142. Grey, A. B.; Stapleton, J. P.; Evans, M. C.; Tatnell, M. A.; Ames, R. W.; Reid, I. R. Am. J. Med., 1995, 99, 636.
143. Ward, R. L.; Morgan, G.; Dalley, D.; Kelly, P. J. Bone Miner., 1993, 22, 87.
144. Kenny, A. M.; Prestwood, K. M.; Pilbeam, C. C.; Raisz, L. G. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1995, 80, 3287.
145. Gotfredsen, A.; Christiansen, C.; Palshof, T. Cancer, 1984 53, 853.
146. Ward, H. W. Br. Med. J., 1973, 1, 13.
147. Cole, M. P.; Jones, C. T.; Todd, I. D. Br. J. Cancer, 1971 25, 270.
148. Killackey, M. A.; Hakes, T. B.; Pierce, V. K. Cancer Treat. Rep. 1985, 69, 237.
149. Seoud, M. A.; Johnson, J.; Weed, J. C., Jr. Obstet. Gynecol., 1993, 82, 165.
150. van Leeuwen, F. E.; van den Belt-Dusebout, A. W.; van Leeuwen, F. E.; Benraadt, J.; Diepenhorst, F. W.; van Tinteren, H.; Coebergh, J.W.W.; Kiemeney, L. A. L. M.; Gimbrere, C. H. F.; Otter, R.; Schouten, L. J.; Damhuis, R. A.M.; Benraadt, J.; Bontenbal, M. Lancet, 1994 343, 448.
151. Bernstein, L.; Deapen, D.; Cerhan, J. R.; Schwartz, S. M.; Liff, J.; McGann-Maloney, E.; Perlman, J. A.; Ford, L. J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1654.
152. Neven, P.; Vergote, I. Best Pract. Res. Clin. Obstet. Gynaecol. 2001, 15, 365.
153. Greaves, P.; Goonetilleke, R.; Nunn, G.; Topham, J.; Orton, T. Cancer Res., 1993, 53, 3919.
154. Han, X. L.; Liehr, J. G. Cancer Res., 1992, 52, 1360.
155. Osborne, M. R.; Hewer, A.; Hardcastle, I. R.; Carmichael, P. L.; Phillips, D. H. Cancer Res., 1996, 56, 66.
156. Lim, C. K.; Yuan, Z. X.; Lamb, J. H.; White, I. N.; De Matteis, F.; Smith, L. L. Carcinogenesis, 1994, 15, 589.
157. Potter, G. A.; McCague, R.; Jarman, M. Carcinogenesis, 1994 15, 439.
158. Davies, R.; Oreffo, V. I.; Martin, E. A.; Festing, M. F.; White, I. N.; Smith, L. L.; Styles, J. A. Cancer Res., 1997, 57, 1288.
159. Moorthy, B.; Sriram, P.; Pathak, D. N.; Bodell, W. J.; Randerath, K. Cancer Res., 1996, 56, 53.
160. Kawamura, I.; Mizota, T.; Kondo, N.; Shimomura, K.; Kohsaka, M. Jpn. J. Pharmacol., 1991, 57, 215.
161. Bruning, P. F. Eur. J. Cancer, 1992, 28A, 1404.
162. Eppenberger, U.; Wosikowski, K.; Kung, W. Am. J. Clin. Oncol., 1991, 14 (Suppl.2), S5.
163. Grill, H. J.; Pollow, K. Am. J. Clin. Oncol., 1991, 14 (Suppl. 2), S21.
164. Jordan, V. C.; Collins, M. M.; Rowsby, L.; Prestwich, G. J. Endocrinol., 1977, 75, 305.
165. Fabian, C.; Tilzer, L.; Sternson, L. Biopharm. Drug Dispos., 1981, 2 381.
166. Wakeling, A. E.; Slater, S. R. Cancer Treat. Rep., 1980, 64, 741.
167. Fromson, J. M.; Pearson, S.; Bramah, S. Xenobiotica, 1973 3, 711.
168. Wolf, D. M.; Jordan, V. C. Breast Cancer Res. Treat., 1993, 27, 27.
169. Osborne, C. K.; Jarman, M.; McCague, R.; Coronado, E. B.; Hilsenbeck, S. G.; Wakeling, A. E. Cancer Chemother. Pharmacol., 1994, 34, 89.
170. Jordan, V. C.; Haldemann, B.; Allen, K. E. Endocrinology, 1981, 108, 1353.
171. Jordan, V. C.; Koch, R.; Langan, S.; McCague, R. Endocrinology, 1988, 122, 1449.
172. Murphy, C. S.; Langan-Fahey, S. M.; McCague, R.; Jordan, V. C. Mol. Pharmacol., 1990, 38, 737.
173. Jordan, V. C.; Lieberman, M. E. Mol. Pharmacol., 1984, 26, 279.
174. Kangas, L. J. Steroid Biochem., 1990, 36, 191.
175. Kangas, L.; Nieminen, A. L.; Blanco, G.; Gronroos, M.; Kallio, S.; Karjalainen, A.; Perila, M.; Sodervall, M.; Toivola, R. Cancer Chemother. Pharmacol., 1986, 17, 109.
176. MacGregor, J. I.; Jordan, V. C. Pharmacol. Rev., 1998, 50, 151.
177. Willett, M. C.; Dluzen, D. E. Brain Res., 2004, 1029 186.
178. Jones, C. D.; Jevnikar, M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem., 1984, 27, 1057.
179. Scott, J. A.; Da Camara, C. C.; Early, J. E. Am. Fam. Physician 1999, 60, 1131.
180. Draper, M. W.; Flowers, D. E.; Neild, J. A.; Huster, W. J.; Zerbe, R. L. Pharmacology, 1995, 50, 209.
181. Black, L. J.; Jones, C. D.; Falcone, J. F. Life Sci., 1983 32, 1031.
182. Gradishar, W. J.; Jordan, V. C. J. Clin. Oncol., 1997, 15, 840.
183. Cummings, S. R.; Eckert, S.; Krueger, K. A.; Grady, D.; Powles, T. J.; Cauley, J. A.; Norton, L.; Nickelsen, T.; Bjarnason, N. H.; Morrow, M.; Lippman, M. E.; Black, D.; Glusman, J. E.; Costa, A.; Jordan, V. C. JAMA, 1999, 281, 2189.
184. Yang, N. N.; Venugopalan, M.; Hardikar, S.; Glasebrook, A. Science 1996, 273, 1222.
185. Liu, H.; Lee, E. S.; Gajdos, C.; Pearce, S. T.; Chen, B.; Osipo, C.; Loweth, J.; McKian, K.; De Los Reyes, A.; Wing, L.; Jordan, V. C. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95, 1586.
186. Clemens, J. A.; Bennett, D. R.; Black, L. J.; Jones, C. D. Life Sci., 1983, 32, 2869.
187. Mitlak, B. H.; Cohen, F. J. Horm. Res., 1997, 48, 155.
188. Pike, A. C.; Brzozowski, A. M.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Thorsell, A. G.; Engstrom, O.; Ljunggren, J.; Gustafsson, J. A.; Carlquist, M. EMBO J., 1999, 18, 4608.
189. Jordan, V. C.; Morrow, M. Endocr. Rev., 1999, 20, 253.
190. Albertazzi, P.; Purdie, D. W. Best Pract. Res. Clin. Rheumatol. 2001, 15, 451.
191. Sato, M.; McClintock, C.; Kim, J.; Turner, C. H.; Bryant, H. U.; Magee, D.; Slemenda, C. W. J. Bone Miner. Res., 1994, 9, 715.
192. Black, L. J.; Sato, M.; Rowley, E. R.; Magee, D. E.; Bekele, A.; Williams, D. C.; Cullinan, G. J.; Bendele, R.; Kauffman, R. F.; Bensch, W. R.; Frolik, C. A; Termine, J. D.; Bryant, H. U. J. Clin. Invest., 1994, 93, 63.
193. Sato, M.; Kim, J.; Short, L. L.; Slemenda, C. W.; Bryant, H. U. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 272, 1252.
194. Sato, M.; Rippy, M. K.; Bryant, H. U. FASEB J., 1996, 10, 905.
195. Turner, C. H.; Sato, M.; Bryant, H. U. Endocrinology, 1994 135, 2001.
196. Khovidhunkit, W.; Shoback, D. M. Ann. Intern. Med., 1999, 130, 431.
197. Cauley, J. A.; Norton, L.; Lippman, M. E.; Eckert, S.; Krueger, K. A.; Purdie, D. W.; Farrerons, J.; Karasik, A.; Mellstrom, D.; Ng, K. W.; Stepan, J. J.; Powles, T. J.; Morrow, M.; Costa, A.; Silfen, S. L.; Walls, E. L.; Schmitt, H.; Muchmore, D. B.; Jordan, V. C.; Ste-Marie, L. G. Breast Cancer Res. Treat., 2001, 65, 125.
198. Labrie, F.; Veilleux, R.; Fournier, A. Mol. Cell. Endocrinol., 1988, 58, 207.
199. Draper, M. W.; Flowers, D. E.; Huster, W. J.; Neild, J. A.; Harper, K. D.; Arnaud, C. J. Bone Miner. Res., 1996, 11, 835
200. Anzano, M. A.; Peer, C. W.; Smith, J. M.; Mullen, L. T.; Shrader, M. W.; Logsdon, D. L.; Driver, C. L.; Brown, C. C.; Roberts, A. B.; Sporn, M. B. J. Natl. Cancer Inst., 1996, 88, 123.
201. Shibutani, S.; Ravindernath, A.; Terashima, I.; Suzuki, N.; Laxmi, Y. R.; Kanno, Y.; Suzuki, M.; Apak, T. I.; Sheng, J. J.; Duffel, M. W. Cancer Res., 2001 61, 3925.
202. Williams, G. M.; Ross, P. M.; Jeffrey, A. M.; Karlsson, S. Drug Chem. Toxicol., 1998 21, 449.
203. Hellmann-Blumberg, U.; Cartner, M. G.; Wurz, G. T.; DeGregorio, M. W. Breast Cancer Res. Treat., 1998, 50, 135.
204. Li, D.; Dragan, Y.; Jordan, V. C.; Wang, M.; Pitot, H. C. Cancer Res., 1997 57, 1438.
205. Shibutani, S.; Ravindernath, A.; Suzuki, N.; Terashima, I.; Sugarman, S. M.; Grollman, A. P.; Pearl, M. L. Carcinogenesis, 2000, 21, 1461.
206. Kallio, S.; Kangas, L.; Blanco, G.; Johansson, R.; Karjalainen, A.; Perila, M.; Pippo, I.; Sundquist, H.; Sodervall, M.; Toivola, R. Cancer Chemother. Pharmacol., 1986, 17, 103.
207. Marttunen, M. B.; Cacciatore, B.; Hietanen, P.; Pyrhonen, S.; Tiitinen, A.; Wahlstrom, T.; Ylikorkala, O. Br. J. Cancer, 2001 84, 897.
208. Tomas, E.; Kauppila, A.; Blanco, G.; Apaja-Sarkkinen, M.; Laatikainen, T. Gynecol. Oncol., 1995 59, 261.
209. Maenpaa, J.; Ellmen, J.; Pasanen, T.; Kaukonen, M. J. Natl. Cancer Inst., 1999 91, 972.
210. Pukkala, E.; Kyyronen, P.; Sankila, R.; Holli, K. Int. J. Cancer 2002, 100, 337.
211. Joensuu, H.; Holli, K.; Oksanen, H.; Valavaara, R. Breast Cancer Res. Treat., 2000 63, 225.
212. Gylling, H.; Pyrhonen, S.; Mantyla, E.; Maenpaa, H.; Kangas, L.; Miettinen, T. A. J. Clin. Oncol., 1995 13, 2900.
213. Tonetti, D. A.; O'Regan, R.; Tanjore, S.; England, G.; Jordan, V. C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1998 65, 181.
214. Karki, A.; Mantyla, E.; Hirsimaki, Y.; Karlsson, S.; Toikkanen, S.; Hirsimaki, P. Arch. Toxicol., 2000 74, 249.
215. Robinson, S. P.; Jordan, V. C. Cancer Res., 1989 49 1758.
216. Berthou, F.; Dreano, Y.; Belloc, C.; Kangas, L.; Gautier, J. C.; Beaune, P. Biochem. Pharmacol., 1994 47, 1883.
217. Rajaniemi, H.; Mantyla, E.; Hemminki, K. Chem. Biol. Interact., 1998 113, 145.
218. Rajaniemi, H.; Koskinen, M.; Mantyla, E.; Hemminki, K. Toxicol. Lett., 1998 102-103, 453.
219. Kim, S. Y.; Suzuki, N.; Santosh Laxmi, Y. R.; Rieger, R.; Shibutani, S. Chem. Res. Toxicol., 2003 16, 1138.
220. Kangas, L. Breast Cancer Res. Treat., 1990 16 (Suppl), S3.
221. Sipila, H.; Kangas, L.; Vuorilehto, L.; Kalapudas, A.; Eloranta, M.; Sodervall, M.; Toivola, R.; Anttila, M. J. Steroid Biochem., 1990, 36, 211.
222. Anttila, M.; Valavaara, R.; Kivinen, S.; Maenpaa, J. J. Steroid Biochem., 1990, 36, 249.
223. Wiebe, V. J.; Benz, C. C.; Shemano, I.; Cadman, T. B.; DeGregorio, M. W. Cancer Chemother. Pharmacol., 1990, 25, 247.
224. Coradini, D.; Biffi, A.; Cappelletti, V.; Di Fronzo, G. Anticancer Res., 1991, 11, 2191.
225. Ebbs, S. R.; Roberts, J. V.; Baum, M. Lancet, 1987, 2 621.
226. Greenberg, D. A.; Carpenter, C. L.; Messing, R. O. Cancer Res., 1987, 47, 70.
227. O'Brian, C. A.; Liskamp, R. M.; Solomon, D. H.; Weinstein, I. B. J. Natl. Cancer Inst., 1986, 76, 1243.
228. Kohler, P. C.; Hamm, J. T.; Wiebe, V. J.; DeGregorio, M. W.; Shemano, I.; Tormey, D. C. Breast Cancer Res. Treat., 1990, 16 (Suppl), S19.
229. Marttunen, M. B.; Hietanen, P.; Titinen, A.; Roth, H. J.; Viinikka, L.; Ylikorkala, O. Calcif. Tissue Int., 1999, 65, 365
230. Saarto, T.; Blomqvist, C.; Valimaki, M.; Makela, P.; Sarna, S.; Elomaa, I. Br. J. Cancer, 1997, 75, 602.
231. Saarto, T.; Vehmanen, L.; Elomaa, I.; Valimaki, M.; Makela, P.; Blomqvist, C. Br. J. Cancer, 2001, 84, 1047.
232. Marttunen, M. B.; Hietanen, P.; Tiitinen, A.; Ylikorkala, O. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1998, 83, 1158.
233. Komi, J.; Heikkinen, J.; Rutanen, E. M.; Halonen, K.; Lammintausta, R.; Ylikorkala, O. Gynecol. Endocrinol., 2004, 18, 152
234. di Salle, E.; Zaccheo, T.; Ornati, G. J. Steroid Biochem., 1990, 36, 203.
235. Buzdar, A. U.; Hortobagyi, G. N. J. Clin. Oncol., 1998, 16, 348.
236. Jordan, V. C. J. Med. Chem., 2003, 46, 883.
237. Park, W. C.; Jordan, V. C. Trends Mol. Med., 2002, 8 82.
238. Kim, S.; Wu, J. Y.; Birzin, E. T.; Frisch, K.; Chan, W.; Pai, L. Y.; Yang, Y. T.; Mosley, R. T.; Fitzgerald, P. M.; Sharma, N.; Dahllund, J.; Thorsell, A. G.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 2171.
239. Ghosh, U.; Ganessunker, D.; Sattigeri, V. J.; Carlson, K. E.; Mortensen, D. J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 629.
240. Blizzard, T. A.; Gude, C.; Morgan, J. D., 2nd; Chan, W.; Birzin, E. T.; Mojena, M.; Tudela, C.; Chen, F.; Knecht, K.; Su, Q.; Kraker, B.; Mosley, R. T.; Holmes, M. A.; Sharma, N.; Fitzgerald, P. M.; Rohrer, S. P.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16 834.
241. Meegan, M. J.; Lloyd, D. G. Curr. Med. Chem., 2003, 10 181.
242. Chen, H. Y.; Kim, S.; Wu, J. Y.; Birzin, E. T.; Chan, W.; Yang, Y. T.; Dahllund, J.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2551.
243. Kim, S.; Wu, J.; Chen, H. Y.; Birzin, E. T.; Chan, W.; Yang, Y. T.; Colwell, L.; Li, S.; Dahllund, J.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2741.
244. Tan, Q.; Birzin, E. T.; Chan, W.; Tien Yang, Y.; Pai, L. Y.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3747.
245. Miller, C. P. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 2089.
246. Jordan, V. C. J. Med. Chem., 2003, 46, 1081.
247. Blizzard, T. A.; Dininno, F.; Morgan, J. D., 2nd; Chen, H. Y.; Wu, J. Y.; Kim, S.; Chan, W.; Birzin, E. T.; Yang, Y. T.; Pai, L. Y.; Fitzgerald, P. M.; Sharma, N.; Li, Y.; Zhang, Z.; Hayes, E. C.; Dasilva, C. A.; Tang, W.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 107.
248. Blizzard, T. A.; DiNinno, F.; Morgan, J. D., 2nd; Chen, H. Y.; Wu, J. Y.; Gude, C.; Kim, S.; Chan, W.; Birzin, E. T.; Tien Yang, Y.; Pai, L. Y.; Zhang, Z.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; Tang, W.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3861.
249. Blizzard, T. A.; DiNinno, F.; Morgan, J. D., 2nd; Wu, J. Y.; Chen, H. Y.; Kim, S.; Chan, W.; Birzin, E. T.; Yang, Y. T.; Pai, L. Y.; Zhang, Z.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; Tang, W.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14 3865.
250. Evans, D. C.; Watt, A. P.; Nicoll-Griffith, D. A.; Baillie, T. A. Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 3.
251. Blizzard, T. A.; DiNinno, F.; Chen, H. Y.; Kim, S.; Wu, J. Y.; Chan, W.; Birzin, E. T.; Yang, Y. T.; Pai, L. Y.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3912.