Organometallic aspects of fluoroalkylation reactions with copper and nickel

Synlett

Volumn 24, Issue 15, 2013, Pages 1887-1898

  Wang, Huan ^a   Vicic, David A ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

copper; cross coupling; fluorine; nickel; trifluoromethylation

Indexed keywords

COPPER; FLUORINE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; FLUOROALKYLATION; METHYLATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; TRIFLUOROMETHYLATION; TRIFLUOROMETHYLTHIOLATION;

EID: 84881639923     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339435     Document Type: Article

References (158)

1. Anderson, T. J.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100.
2. Anderson, T. J.; Vicic, D. A. Organometallics 2004, 23, 623.
3. Jones, G. D.; McFarland, C.; Anderson, T. J.; Vicic, D. A. Chem. Commun. 2005, 4211.
4. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175.
5. Mcloughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921.
6. Kondratenko, N. V.; Vechirko, E. P.; Yagupolskii, L. M. Synthesis 1980, 932.
7. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4095.
8. Schlosser, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5432.
9. Sato, K. Tarui, A.; Omote, M.; Ando, A.; Kumadaki, I. Synthesis 2010, 1865.
10. Wiemers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832.
11. Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 327.
12. Kobayashi, Y.; Yamamoto, K.; Asai, T.; Nakano, M.; Kumadaki, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2755.
13. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 661.
14. Matsui, K.; Tobita, E.; Ando, M.; Kondo, K. Chem. Lett. 1981, 1719.
15. Carr, G. E.; Chambers, R. D.; Holmes, T. F.; Parker, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 921.
16. Chang, Y.; Cai, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3161.
17. Coan, P. S.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1989, 8, 2724.
18. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191.
19. Janssen, M. D.; Köhler, K.; Herres, M.; Dedieu, A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; Lang, H.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4817.
20. Martin, S. F.; Fishpaugh, J. R.; Power, J. M.; Giolando, D. M.; Jones, R. A.; Nunn, C. M.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7226.
21. Schaper, F.; Foley, S. R.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2114.
22. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600.
23. Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233.
24. Willert-Porada, M. A.; Burton, D. J.; Baenziger, N. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1633.
25. Kuett, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Roeschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607.
26. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78.
27. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971.
28. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Organometallics 2012, 31, 7812.
29. Leroux, F. R.; Manteau, B.; Vors, J.-P.; Pazenok, S. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, No. 13.
30. Kolomeitsev, A. A.; Vorobyev, M.; Gillandt, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 449.
31. Marrec, O.; Billard, T.; Vors, J.-P.; Pazenok, S.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 200.
32. Marrec, O.; Billard, T.; Vors, J.-P.; Pazenok, S.; Langlois, B. R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2831.
33. Huang, C.; Liang, T.; Harada, S.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13308.
34. Langlois, B. R.; Roques, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1318.
35. Farnham, W. B.; Smart, B. E.; Middleton, W. J.; Calabrese, J. C.; Dixon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4565.
36. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
37. Khrizanforov, M.; Gryaznova, T.; Sinyashin, O.; Budnikova, Y. J. Organomet. Chem. 2012, 718, 101.
38. Kieltsch, I.; Dubinina, G. G.; Hamacher, C.; Kaiser, A.; Torres-Nieto, J.; Hutchison, J. M.; Klein, A.; Budnikova, Y.; Vicic, D. A. Organometallics 2010, 29, 1451.
39. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271.
40. Yamaguchi, Y.; Ichioka, H.; Klein, A.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. Organometallics 2012, 31, 1477.
41. Klein, A.; Vicic, D. A.; Biewer, C.; Kieltsch, I.; Stirnat, K.; Hamacher, C. Organometallics 2012, 31, 5334.
42. Zhang, C.-P.; Wang, H.; Klein, A.; Biewer, C.; Stirnat, K.; Yamaguchi, Y.; Xu, L.; Gomez-Benitez, V.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8141.
43. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Peryshkov, D. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Chen, Y.-S.; Dunsch, L.; Seppelt, K.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Chem. Commun. 2011, 47, 875.
44. Kuvychko, I. V.; Spisak, S. N.; Chen, Y.-S.; Popov, A. A.; Petrukhina, M. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4939.
45. Kuvychko, I. V.; Castro, K. P.; Deng, S. H. M.; Wang, X.- B.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4871.
46. Cacace, F.; Caronna, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6848.
47. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) defines an inductive effect as an experimentally observable effect of the transmission of charge through a chain of atoms by electrostatic induction, see: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the Gold Book), compiled by McNaught, A. D.; Wilkinson, A., Eds.; 2nd ed.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1997.
48. Goodman, J.; Grushin, V. V.; Larichev, R. B.; Macgregor, S. A.; Marshall, W. J.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12013.
49. Martinez-Salvador, S.; Fornies, J.; Martin, A.; Menjon, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8085.
50. Martinez-Salvador, S.; Fornies, J.; Martin, A.; Menjon, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6571.
51. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475.
52. Taw, F. L.; Clark, A. E.; Mueller, A. H.; Janicke, M. T.; Cantat, T.; Scott, B. L.; Hay, P. J.; Hughes, R. P.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2012, 31, 1484.
53. Algarra, A. G.; Grushin, V. V.; MacGregor, S. A. Organometallics 2012, 31, 1467.
54. Boiko, V. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 880.
55. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
56. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183.
57. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7312.
58. Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101.
59. Tavener, S. J.; Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Fluorine Chem. 1999, 95, 171.
60. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701.
61. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Chem. Asian J. 2012, 7, 1756.
62. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492.
63. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1548.
64. Zhang, C.-P.; Brennessel, W. W.; Vicic, D. A. J. Fluorine Chem. 2012, 140, 112.
65. Stanley, K.; Zelonka, R. A.; Thomson, J.; Fiess, P.; Baird, M. C. Can. J. Chem. 1974, 52, 1781.
66. McBride, D. W.; Dudek, E.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. 1964, 1752.
67. Krause, L. J.; Morrison, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1282.
68. Klabunde, K. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 287; Angew. Chem. 1975, 87, 309.
69. Hristov, I. H. DeKock, R. L.; Anderson, G. D. W.; Goettker-Schnetmann, I.; Mecking, S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 7806.
70. Firsich, D. W.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1283.
71. Cundy, C. S. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 305.
72. Chen, Q.; Freiser, B. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 284, 339.
73. Ashley-Smith, J.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1969, 3019.
74. Smith, S. W.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9334.
75. Smith, S. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12645.
76. Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5010.
77. Lou, S.; Fu, G. C.; Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Synth. 2010, 87, 330.
78. Lu, Z.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6676
79. Lundin, P. M.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027.
80. Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908.
81. Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154.
82. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15362.
83. Binder, J. T.; Cordier, C. J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17003.
84. Choi, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9102.
85. Dudnik, A. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10693.
86. Oelke, A. J.; Sun, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2966.
87. Wilsily, A.; Tramutola, F.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5794.
88. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 624.
89. Everson, D. A.; Shrestha, R.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920.
90. Prinsell, M. R.; Everson, D. A.; Weix, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 5743.
91. Everson, D. A.; Jones, B. A.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146.
92. Wotal, A. C.; Weix, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 1476.
93. Gong, H.; Sinisi, R.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908.
94. Gong, H.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177.
95. Gong, H.; Andrews, R. S.; Zuccarello, J. L.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 879.
96. Phapale, V. B.; Bunuel, E.; Garcia-Iglesias, M.; Cardenas, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8790.
97. Phapale, V. B.; Guisan-Ceinos, M.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12681.
98. Joshi-Pangu, A.; Ganesh, M.; Biscoe, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 1218.
99. Joshi-Pangu, A.; Wang, C.-Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8478.
100. Dai, Y.; Wu, F.; Zang, Z.; You, H.; Gong, H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 808.
101. Wang, S.; Qian, Q.; Gong, H. Org. Lett. 2012, 14, 3352.
102. Wu, F.; Lu, W.; Qian, Q.; Ren, Q.; Gong, H. Org. Lett. 2012, 14, 3044.
103. Yin, H.; Zhao, C.; You, H.; Lin, K.; Gong, H. Chem. Commun. 2012, 48, 7034.
104. Yu, X.; Yang, T.; Wang, S.; Xu, H.; Gong, H. Org. Lett. 2011, 13, 2138.
105. Csok, Z.; Vechorkin, O.; Harkins, S. B.; Scopelliti, R.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8156.
106. Vechorkin, O.; Barmaz, D.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12078.
107. Vechorkin, O.; Hu, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2937.
108. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756.
109. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867.
110. Ren, P.; Vechorkin, O.; von Allmen, K.; Scopelliti, R.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084.
111. Vechorkin, O.; Godinat, A.; Scopelliti, R.; Hu, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11777.
112. Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Miller, J. L.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 3933.
113. Ciszewski, J. T.; Mikhaylov, D. Y.; Holin, K. V.; Kadirov, M. K.; Budnikova, Y. H.; Sinyashin, O.; Vicic, D. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 8630.
114. Grove, D. M.; Van Koten, G.; Zoet, R.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1379.
115. Grove, D. M.; Van Koten, G.; Mul, P.; Van der Zeijden, A. A. H.; Terheijden, J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1986, 5, 322.
116. Grove, D. M.; Van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; Van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466.
117. van der Kuil, L. A.; Veldhuizen, Y. S. J.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 191.
118. Castonguay, A.; Beauchamp, A. L.; Zargarian, D. Organometallics 2008, 27, 5723.
119. Spasyuk, D. M.; Zargarian, D.; van der Est, A. Organometallics 2009, 28, 6531.
120. Alonso, P. J.; Falvello, L. R.; Fornies, J.; Martin, A.; Menjon, B.; Rodriguez, G. Chem. Commun. (Cambridge) 1997, 503.
121. Yang, N.; Reiher, M.; Wang, M.; Harmer, J.; Duin, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11028.
122. Klein, A.; Kaiser, A.; Sarkar, B.; Wanner, M.; Fiedler, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 965.
123. Alonso, P. J.; Arauzo, A. B.; Garcia-Monforte, M. A.; Martin, A.; Menjon, B.; Rillo, C.; Tomas, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11020.
124. Mikhaylov, D.; Gryaznova, T.; Dudkina, Y.; Khrizanphorov, M.; Latypov, S.; Kataeva, O.; Vicic, D. A.; Sinyashin, O. G.; Budnikova, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 165.
125. Liu, T.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6679.
126. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9120.
127. Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174.
128. Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462.
129. Mizuta, S.; Galicia-Lopez, O.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Gouverneur, V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8583.
130. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060.
131. Chu, L.; Qing, F.-L. Synthesis 2012, 44, 1521.
132. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2106.
133. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
134. Jiang, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251.
135. Zhang, K.; Qiu, X.-L.; Huang, Y.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 58.
136. Ye, Y.; Kunzi, S. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4979.
137. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034.
138. Zhu, J.; Zhang, W.; Zhang, L.; Liu, J.; Zheng, J.; Hu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5505.
139. Zhu, J.; Wang, F.; Huang, W.; Zhao, Y.; Ye, W.; Hu, J. Synlett 2011, 899.
140. He, Z.; Hu, M.; Luo, T.; Li, L.; Hu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11545.
141. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3944.
142. Hu, M.; Ni, C.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15257.
143. Zhao, Y.; Gao, B.; Ni, C.; Hu, J. Org. Lett. 2012, 14, 6080.
144. Zhao, Y.; Ni, C.; Jiang, F.; Gao, B.; Shen, X.; Hu, J. ACS Catal. 2013, 3, 631.
145. Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6548.
146. Chen, C.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. Organometallics 2012, 31, 8031.
147. Huang, Y.; Fang, X.; Lin, X.; Li, H.; He, W.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2012, 68, 9949.
148. Lin, X.; Wang, G.; Li, H.; Huang, Y.; He, W.; Ye, D.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 2628.
149. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3793.
150. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524.
151. Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 536.
152. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909.
153. Fujikawa, K.; Fujioka, Y.; Kobayashi, A.; Amii, H. Org. Lett. 2011, 13, 5560.
154. Kondo, H.; Oishi, M.; Fujikawa, K.; Amii, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1247.
155. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Martinez, B. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7655.
156. Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901.
157. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167.
158. Novak, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7767.