Direct radical trifluoromethylthiolation and thiocyanation of aryl alkynoate esters: Mild and facile synthesis of 3-trifluoromethylthiolated and 3-thiocyanated coumarins

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 11, 2015, Pages 1511-1515

  Zeng, Yao Fu ^a   Tan, Dong Hang ^a   Chen, Yunyun ^a   Lv, Wen Xin ^a   Liu, Xu Ge ^a   Li, Qingjiang ^a   Wang, Honggen ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; ESTERS; FLUORINE COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS;

FACILE SYNTHESIS; RADICAL CYCLIZATIONS; RADICAL SOURCE;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84946099125     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00271k     Document Type: Article

References (85)

1. T. Pengsuparp M. Serit S. H. Hughes D. D. Soejarto J. M. Pezzuto J. Nat. Prod. 1996 59 839
2. E. B. B. Ong N. Watanabe A. Saito Y. Futamura K. H. Abd EI Galil A. Koito N. Najimudin H. Osada J. Biol. Chem. 2011 286 14049
3. T. Taechowisan C. Lu Y. Shen S. Lumyong Microbiology 2005 151 1691
4. T. Taechowisan C. Lu Y. Shen S. Lumyong Food Agric. Immunol. 2007 18 203
5. M. Itoigawa C. Ito H. T.-W. Tan M. Kuchide H. Tokuda H. Nishino H. Furukawa Cancer Lett. 2001 169 15
6. C. Rappl P. Barbier V. Bourgarel-Rey C. Gregoire R. Gilli M. Carre S. Combes J. Finet V. Peyrot Biochemistry 2006 45 9210
7. C. Bailly C. Bal P. Barbier S. Combes J. Finet M. Hildebrand V. Peyrot N. Wattez J. Med. Chem. 2003 46 5437
8. R. Argotte-Ramos G. Ramírez-Avila M. C. Rodríguez-Gutiérrez M. Ovilla-Muñoz H. Lanz-Mendoza M. H. Rodríguez M. González-Cortazar L. Alvarez J. Nat. Prod. 2006 69 1442
9. Y. Li Y. Lu G. Qiu Q. Ding Org. Lett. 2014 16 4240
10. W. Wei J. Wen D. Yang M. Guo Y. Wang J. You H. Wang Chem. Commun. 2015 51 768
11. X. Mi C. Wang M. Huang J. Zhang Y. Wu Y. Wu Org. Lett. 2014 16 3356
12. X. Mi C. Wang M. Huang Y. Wu Y. Wu J. Org. Chem. 2015 80 148
13. K. Yan D. Yang W. Wei F. Wang Y. Shuai Q. Li H. Wang J. Org. Chem. 2015 80 1550
14. T. Liu Q. Ding Q. Zong G. Qiu Org. Chem. Front. 2015 2 670
15. W. Fu M. Zhu G. Zou C. Xu Z. Wang B. Ji J. Org. Chem. 2015 80 4766
16. B. Manteau S. Pazenok J.-P. Vors F. R. Leroux J. Fluorine Chem. 2010 131 140
17. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827
18. A. Leo C. Hansch D. Elkins Chem. Rev. 1971 71 525
19. X.-H. Xu K. Matsuzaki N. Shibata Chem. Rev. 2015 115 731
20. C. Chen Y. Xie L. Chu R.-W. Wang X. Zhang F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2492
21. Q. Xiao J. Sheng Q. Ding J. Wu Eur. J. Org. Chem. 2014 217
22. M. Jiang F. Zhu H. Xiang X. Xu L. Deng C. Yang Org. Biomol. Chem. 2015 13 6935
23. C. Chen X.-H. Xu B. Yang F.-L. Qing Org. Lett. 2014 16 3327
24. M. Hu J. Rong W. Miao Y. Ni Y. Han J. Hu Org. Lett. 2014 16 2030
25. D. Kong Z. Jiang S. Xin Z. Bai Y. Yuan Z. Weng Tetrahedron 2013 69 6046
26. C. Chen L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12454
27. L. D. Tran I. Popov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18237
28. G. Danoun B. Bayarmagnai M. F. Gruenberg L. J. Goossen Chem. Sci. 2014 5 1312
29. Z. Weng W. He C. Chen R. Lee D. Tan Z. Lai D. Kong Y. Yuan K.-W. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1548
30. C.-P. Zhang D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 183
31. J. Xu X. Mu P. Chen J. Ye G. Liu Org. Lett. 2014 16 3942
32. M. Rueping N. Tolstoluzhsky P. Nikolaienko Chem.-Eur. J. 2013 19 14043
33. K.-P. Wang S. Y. Yun P. Mamidipalli D. Lee Chem. Sci. 2013 4 3205
34. G. Teverovskiy D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7312
35. K. Zhang J.-B. Liu F.-L. Qing Chem. Commun. 2014 50 15999
36. X. Shao C. Xu L. Lu Q. Shen Acc. Chem. Res. 2015 48 1227
37. X. Wang T. Yang X. Cheng Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12860
38. K. Kang C. Xu Q. Shen Org. Chem. Front. 2014 1 294
39. S. Alazet L. Zimmer T. Billard Chem.-Eur. J. 2014 20 8589
40. X. Shao C. Xu L. Lu Q. Shen J. Org. Chem. 2015 80 3021
41. R. Pluta P. Nikolaienko M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1650
42. B. Ma X. Shao Q. Shen J. Fluorine Chem. 2015 171 73
43. J. Sheng C. Fan J. Wu Chem. Commun. 2014 50 5494
44. M. Rueping X. Liu T. Bootwicha R. Pluta C. Merkens Chem. Commun. 2014 50 2508
45. Y. Li G. Li Q. Ding Eur. J. Org. Chem. 2014 5017
46. X. Shao X. Wang T. Yang L. Lu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3457
47. E. V. Vinogradova P. Müller S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3125
48. C. Xu Q. Shen Org. Lett. 2014 16 2046
49. C. Xu B. Ma Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9316
50. Y.-D. Yang A. Azuma E. Tokunaga M. Yamasaki M. Shiro N. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8782
51. F. Baert J. Colomb T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10382
52. S. Alazet L. Zimmer T. Billard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10814
53. Y. Yang X. Jiang F.-L. Qing J. Org. Chem. 2012 77 7538
54. J. Sheng S. Li J. Wu Chem. Commun. 2014 50 578
55. J. Liu L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2013 15 894
56. Q. Xiao J. Sheng Z. Chen J. Wu Chem. Commun. 2013 49 8647
57. J. F. Harris J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3148
58. J. F. Harris F. W. Stacey J. Am. Chem. Soc. 1961 83 840
59. S. Andreades J. F. Harris W. A. Sheppard J. Org. Chem. 1964 29 898
60. N. Fuentes W. Kong L. Fernández-Sánchez E. Merino C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2015 137 964
61. F. Yin X. Wang Org. Lett. 2014 16 1128
62. L. Zhu G. Wang Q. Guo Z. Xu D. Zhang R. Wang Org. Lett. 2014 16 5390
63. S. Guo X. Zhang P. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4065
64. H. Wu Z. Xiao J. Wu Y. Guo J.-C. Xiao C. Liu Q.-Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4070
65. Y.-F. Qiu X.-Y. Zhu Y.-X. Li Y.-T. He F. Yang J. Wang H.-L. Hua L. Zheng L.-C. Wang X.-Y. Liu Y.-M. Liang Org. Lett. 2015 17 3694
66. T. Billard B. R. Langlois M. Médebieele Tetrahedron Lett. 2001 42 3463
67. P. A. Grieco Y. Yokoyama E. Williams J. Org. Chem. 1978 43 1283
68. B. Das V. S. Reddy M. Krishnaiah Tetrahedron Lett. 2006 47 8471
69. R. Riemschneider J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3148
70. R. Riemschneider F. Wojahn G. Orlick J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5905
71. T. Billard S. Large B. R. Langlois Tetrahedron Lett. 1997 38 65
72. S. Vorona T. Artamonova Y. Zevatskii L. Myznikov Synthesis 2014 781
73. A. D. Mico R. Margarita A. Mariani G. Piancatelli Tetrahedron Lett. 1996 37 1889
74. V. Nair L. G. Nair Tetrahedron Lett. 1998 39 4583
75. V. Nari T. G. George L. G. Nair S. B. Panicker Tetrahedron Lett. 1999 40 1195
76. G. Wu Q. Liu Y. Shen W. Wu L. Wu Tetrahedron Lett. 2005 46 5831
77. X. Pan M. Lei J.-P. Zou W. Zhang Tetrahedron Lett. 2009 50 347
78. W. Fan Q. Yang F. Xu P. Li J. Org. Chem. 2014 79 10588
79. H. Yang X.-H. Duan J.-F. Zhao L.-N. Guo Org. Lett. 2015 17 1998
80. R. E. A. Dear E. E. Gilbert J. Fluorine Chem. 1974 4 107
81. G. Haran D. W. A. Sharp Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 34
82. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5018
83. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. D. Bel P. S. Bara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292
84. N. R. Patel R. A. Flowers II J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4672
85. R. Wang J. R. Falck Org. Chem. Front. 2014 1 1029