Synthesis of extended π-systems through C-H activation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 1, 2015, Pages 66-81

  Segawa, Yasutomo ^a,b   Maekawa, Takehisa ^b   Itami, Kenichiro ^a,b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Arylation; Borylation; C H activation; Extended systems; Organic materials

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; TRANSITION METALS;

ARYLATIONS; BORYLATION; C-H ACTIVATION; CONJUGATED MATERIALS; ELECTRON SYSTEMS; ORGANIC MATERIALS; SYNTHETIC CHEMISTRY; TRANSITION METAL CATALYSTS;

CHEMICAL ACTIVATION;

EID: 84920102558     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201403729     Document Type: Review

References (190)

1. a) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. 2008, 120, 4138;
2. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 4070;
3. b) A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733;
4. c) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
5. a) N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437;
6. b) N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 866;
7. c) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
8. For recent reviews on the C-H arylation of arenes, see:a) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173;
9. b) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174;
10. c) X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196;
11. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 5094;
12. d) F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013;
13. e) F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269;
14. f) A. Lei, W. Liu, C. Liu, M. Chen, Dalton Trans. 2010, 39, 10352;
15. g) J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740;
16. h) L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315;
17. i) K. Hirano, M. Miura, Synlett 2011, 294;
18. j) S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
19. For natural products and pharmaceuticals, see: a) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2012, 124, 9092;
20. J.Yamaguchi, A. D.Yamaguchi, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 8960;
21. b) D. Y.-K. Chen, S. W. Youn, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452;
22. c) L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885;
23. d) W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976; For materialdirected compounds, see:
24. For materialdirected compounds, see:e) J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 369;
25. f) K. Okamoto, J. Zhang, J. B. Housekeeper, S. R. Marder, C. K. Luscombe, Macromolecules 2013, 46, 8059.
26. M. Grzybowski, K. Skonieczny, H. Butenschcön, D. T. Gryko, Angew. Chem. 2013, 125, 10084;
27. M. Grzybowski , K.Skonieczny, H.Butenschcön, D. T.Gryko Angew. Chem. Int. Ed.2013, 52, 9900.
28. a) L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792;
29. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 9792;
30. b) T. Jin, J. Zhao, N. Asao, Y. Yamamoto, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3554.
31. b) D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118.
32. A. Ohta, Y. Akita, T. Ohkuwa, M. Chiba, R. Fukunaga, A. Miyafuji, T. Nakata, N. Tani, Y. Aoyagi, Heterocycles 1990, 31, 1951.
33. For selected papers on the C-H arylation of thiophenes with haloarenes, see:a) C. Gozzi, L. Lavenot, K. Ilg, V. Penalva, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867;
34. b) S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467;
35. c) L. Lavenot, C. Gozzi, K. Ilg, I. Orlova, V. Penalva, M. Lemaire, J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49;
36. )B. Glover, K. A. Harvey, B. Liu, M. J. Sharp, M. F. Tymoschenko, Org. Lett. 2003, 5, 301;
37. e) A. Yokooji, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2004, 60, 6757;
38. f) K. Kobayashi, A. Sugie, M. Takahashi, K. Masui, A. Mori, Org. Lett. 2005, 7, 5083;
39. g) S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748;
40. h) M. Nakano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1851;
41. i) B. Join, T. Yamamoto, K. Itami, Angew. Chem. 2009, 121, 3698;Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3644;
42. B.Join, T.Yamamoto, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 3644;
43. j) J. J. Dong, J. Roger, H. Doucet, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2778;
44. k) B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826;
45. l) J. J. Dong, J. Roger, C. Verrier, T. Martin, R. Le Goff, C. Hoarau, H. Doucet, Green Chem. 2010, 12, 2053;
46. m) B. Liégault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 1047
47. b) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200;
48. c) B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett 2008, 949;
49. e) J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20.
50. K. Beydoun, M. Zaarour, J. A. G. Williams, H. Doucet, V. Guerchais, Chem. Commun. 2012, 48, 1260.
51. J. Roger, F. Požgan, H. Doucet, Green Chem. 2009, 11, 425.
52. M. Sévignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
53. Q. Wang, R. Takita, Y. Kikuzaki, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420.
54. W. A. Herrmann, C. Brossmer, C.-P. Reisinger, T. H. Riermeier, K. Öfele, M. Beller, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357.
55. P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P.-O. Morin, J.-R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem. 2012, 124, 2110;
56. P. Berrouard , A.Najari, A.Pron, D.Gendron, P.-O.Morin, J.-R.Pouliot, J.Veilleux, M.LeclercAngew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 2068
57. a) X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, M.-G. Kim, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685;
58. b) M.-C. Yuan, M.-Y. Chiu, S.-P. Liu, C.-M. Chen, K.-H. Wei, Macromolecules 2010, 43, 6936.
59. H. Kamiya, S. Yanagisawa, S. Hiroto, K. Itami, H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 6394.
60. α-Arylation: a) S. Yanagisawa, K. Ueda, H. Sekizawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622;
61. b) S. Yanagisawa, K. Itami, Tetrahedron 2011, 67, 4425. β-arylation:
62. β-arylationc) K. Ueda, S. Yanagisawa, J. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2010, 122, 9130; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8946;
63. K. Ueda, S.Yanagisawa, J.Yamaguchi, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 8946 K.Ueda, S.Yanagisawa, J.Yamaguchi, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 8946
64. d) S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Angew. Chem. 2011, 123, 2435; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2387;
65. S. Kirchberg, S.Tani, K.Ueda, J.Yamaguchi, A.Studer, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 2387 S. Kirchberg, S.Tani, K.Ueda, J.Yamaguchi, A.Studer, K.Itami Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 2387
66. e) I. Schnapperelle, S. Breitenlechner, T. Bach, Org. Lett. 2011, 13, 3640;
67. f) K. Yamaguchi, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Chem. Sci. 2012, 3, 2165;
68. g) K. Funaki, T. Sato, S. Oi, Org. Lett. 2012, 14, 6186;
69. h) K. Yamaguchi, H. Kondo, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Sci. 2013, 4, 3753;
70. i) I. Schnapperelle, T. Bach, Chem-CatChem 2013, 5, 3232;
71. j) K. Yuan, H. Doucet, Chem. Sci. 2014, 5, 392.
72. a) S. Hiroto, K. Suzuki, H. Kamiya, H. Shinokubo, Chem. Commun. 2011, 47, 7149;
73. b) K. Beydoun, J. Roger, J. Boixel, H. Le Bozec, V. Guerchais, H. Doucet, Chem. Commun. 2012, 48, 11951.
74. K. Beydoun, J. Boixel, V. Guerchais, H. Doucet, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1242.
75. For selected papers on the C-H arylation of indoles, see:a) D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172;
76. b) D. R. Stuart, E. Villemure, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072;
77. c) N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926;
78. d) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172;
79. e) I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 3607.
80. M. Miyasaka, A. Fukushima, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3674.
81. T. Dröge, A. Notzon, R. Fröhlich, F. Glorius, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11974.
82. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
83. B. Verbelen, V. Leen, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2012, 48, 9129.
84. a) H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404;
85. b) H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449;
86. c) H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185;
87. d) D. Zhao, W. Wang, S. Lian, F. Yang, J. Lan, J. You, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1337;
88. e) L. Ackermann, A. Althammer, S. Fenner, Angew. Chem. 2009, 121, 207; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 201.
89. L.Ackermann, A.Althammer, S.Fenner Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 201.
90. D. Zhao, W. Wang, F. Yang, J. Lan, L. Yang, G. Gao, J. You, Angew. Chem. 2009, 121, 3346; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3296.
91. D. Zhao , W.Wang, F.Yang, J.Lan, L.Yang, G.Gao, J.You Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 3296.
92. For selected examples of the arylation of thiazoles, see: a) Y. Aoyagi, A. Inoue, I. Koizumi, R. Hashimoto, K. Tokunaga, K. Gohma. J. Komatsu, K. Sekine, A. Miyafuji, J. Kunoh, R. Honma, Y. Akita, A. Ohta, Heterocycles 1992, 33, 257;
93. c) Y. Kondo, T. Komine, T. Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3111;
94. d) M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578;
95. e) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379;
96. f) G. L. Turner, J. A. Morris, M. F. Greaney, Angew. Chem. 2007, 119, 8142; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996;
97. G. L.Turner, J. A.Morris, M. F.Greaney Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 7996
98. h) T. Martin, C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Lett. 2008, 10, 2909;
99. i) J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733;
100. j) J. Roger, F. Požgan H. Doucet, J. Org. Chem. 2009, 74, 1179;
101. l) S. Tamba, Y. Okubo, S. Tanaka, D. Monguchi, A. Mori, J. Org. Chem. 2010, 75, 6998;
102. m) H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2010, 122, 2248;
103. H.Hachiya, K.Hirano, T.Satoh, M.Miura Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 2202;
104. n) D. Lapointe, T. Markiewicz, C. J. Whipp, A. Toderian, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2011, 76, 749;
105. p) T. Yamamoto, K. Muto, M. Komiyama, J. Canivet, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10113;
106. q) K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169;
107. r) K. Amaike, K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573;
108. s) A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685;
109. u) F. Shibahara, E. Yamaguchi, T. Murai, J. Org. Chem. 2011, 76, 2680;
110. v) F. Shibahara, T. Yamauchi, E. Yamaguchi, T. Murai, J. Org. Chem. 2012, 77, 8815;
111. Ref. [19d]; x) S. Tani, T. N. Uehara, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Sci. 2014, 5, 123.
112. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
113. K. Masui, A. Mori, K. Okano, K. Takamura, M. Kinoshita, T. Ikeda, Org. Lett. 2004, 6, 2011.
114. W. Lu, J. Kuwabara, T. Kanbara, Macromolecules 2011, 44, 1252.
115. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
116. Y. Kawamata, S. Tokuji, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 9029; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8867.
117. Y. Kawamata , S.Tokuji, H.Yorimitsu, A.Osuka Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 8867.
118. a) M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496;
119. b) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848;
120. c) H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 8180;
121. e) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2012, 77, 658.
122. Y. Mitamura, H. Yorimitsu, K. Oshima, A. Osuka, Chem. Sci. 2011, 2, 2017.
123. For selected examples of C-H/C-H coupling, see:a) F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698;
124. b) F. Kakiuchi, M. Usui, S. Ueno, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706;
125. c) S. J. Pastine, D. V. Gribkov, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220;
126. d) R. Giri, N. Maugel, J. Li, D. Wang, S. P. Breazzano, L. B. Saunders, J. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510;
127. e) Z. Shi, B. Li, X.Wan, J. Chen, Z. Fang, B. Cao, C. Qing, Y. Wang, Angew. Chem. 2007, 119, 5650; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5554.
128. Z.Shi, B.Li, X.Wan, J.Chen, Z.Fang, B.Cao, C.Qing, Y.Wang Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 5554
129. a) H. Kawai, Y. Kobayashi, S. Oi, Y. Inoue, Chem. Commun. 2008, 1464;
130. b) K. Funaki, H. Kawai, T. Sato, S. Oi, Chem. Lett. 2011, 40, 1050.
131. a) K. Mochida, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10716;
132. b) K. Kawasumi, K. Mochida, T. Kajino, Y. Segawa, K. Itami, Org. Lett. 2012, 14, 418;
133. c) K. Kawasumi, K. Mochida, Y. Segawa, K. Itami, Tetrahedron 2013, 69, 4371;
134. d) Q. Zhang, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15664;
135. e) K. Kawasumi, Q. Zhang, Y. Segawa, L. T. Scott, K. Itami, Nat. Chem. 2013, 5, 739.
136. a) H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477;
137. b) A. Herrmann, K. Müllen, Chem. Lett. 2006, 35, 978.
138. S. Nakazono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Org. Lett. 2009, 11, 5426.
139. b) F. Kakiuchi, Y. Matsuura, S. Kan, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936;
140. c) K. Kitazawa, T. Kochi, M. Sato, F. Kakiuchi, Org. Lett. 2009, 11, 1951.
141. K. Kitazawa, T. Kochi, M. Nitani, Y. Ie, Y. Aso, F. Kakiuchi, Chem. Lett. 2011, 40, 300.
142. C.-Y. He, S. Fan, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850.
143. X. Zhang, S. Fan, C.-Y. He, X. Wan, Q.-Q. Min, J. Yang, Z.-X. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506.
144. M.-H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
145. a) J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992;
146. b) I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890;
147. c) T. Ishiyama, N. Miyaura, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369;
148. d) T. Ishiyama, J. Takagi, Y. Nobuta, N. Miyaura, Org. Synth. 2005, 82, 126;
149. e) J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, Jr., M. R. Smith III, Science 2002, 295, 305.
150. T. Kikuchi, Y. Nobuta, J. Umeda, Y. Yamamoto, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron 2008, 64, 4967.
151. D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172.
152. R. Ozawa, K. Yoza, K. Kobayashi, Chem. Lett. 2011, 40, 941.
153. T. Kimoto, K. Tanaka, Y. Sakai, A. Ohno, K. Yoza, K. Kobayashi, Org. Lett. 2009, 11, 3658.
154. a) T. Ishiyama, H. Isou, T. Kikuchi,N. Miyaura, Chem. Commun. 2010, 46, 159;
155. b) N. Miyaura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535.
156. T. Teraoka, S. Hiroto, H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 2532.
157. M. N. Eliseeva, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15169.
158. L. T. Scott, E. A. Jackson, Q. Zhang, B. D. Steinberg, M. Bancu, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 107.
159. H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264.
160. a) H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1011;
161. b) H. Yorimitsu, A. Osuka, Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 356;
162. c) H. Shinokubo, Proc. Jpn. Acad. Ser. B 2014, 90, 1;
163. d) T. Tanaka, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2014, DOI: 10.1039/C3CS60443H.
164. J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 6093;
165. J. Song , S. Y.Jang, S.Yamaguchi, J.Sankar, S.Hiroto, N.Aratani, J.-Y.Shin, S.Easwaramoorthi, K. S.Kim, D.Kim, H.Shinokubo, A.OsukaAngew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 6004.
166. J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356.
167. A. D. Finke, J. S. Moore, Org. Lett. 2008, 10, 4851.
168. S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
169. T. S. Jo, S. H. Kim, J. Shin, C. Bae, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656.
170. a) M. D. Guiver, G. P. Robertson, S. Rowe, S. Foley, Y. S. Kang, H. C. Park, J. Won, H. N. L. Thi, J. Polym. Sci. Part A 2001, 39, 2103;
171. b) M. A. Hickner, H. Ghassemi, Y. S. Kim, B. R. Einsla, J. E. McGrath, Chem. Rev. 2004, 104, 4587.
172. a) N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2008, 120, 4083; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4019;
173. N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura Angew. Chem. Int. Ed.2008, 47, 4019;
174. b) N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, N. Shibata, H. Sato, M. Miura, J. Org. Chem. 2011, 76, 13.
175. M. Gao, J.W. Y. Lam, Y. Liu, J. Li, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2013, 4, 2841.
176. M. V. Pham, N. Cramer, Angew. Chem. 2014, 126, 3552; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3484.
177. M. V. Pham , N.Cramer Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 3484.
178. J. Wencel-Delord, C. Nimphius, H. Wang, F. Glorius, Angew. Chem. 2012, 124, 13175; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13001.
179. J. Wencel-Delord , C.Nimphius, H.Wang, F.Glorius Angew. Chem. Int. Ed.2012, 51, 13001.
180. Review on the synthesis and reactions of dibenzo-[a,e]pentalenes:a) M. Saito, Symmetry 2010, 2, 950;
181. Selected examples:c) K. Brand, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3071;
182. d) M. Ballester, J. Castañer, J. Riera, O. Armet, J. Org. Chem. 1986, 51, 1100;
183. e) H. Zhang, T. Karasawa, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2009, 11, 3076;
184. f) Z. U. Levi, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2796;
185. g) T. Kawase, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2653;
186. h) F. Xu, L. Peng, A. Orita, J. Otera, Org. Lett. 2012, 14, 3970;
187. i) J. L. Jeffrey, R. Sarpong, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1969;
188. j) A. S. K. Hashmi, M. Wieteck, I. Braun, P. Nösel, L. Jongbloed, M. Rudolph, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555.
189. T. Maekawa, Y. Segawa, K. Itami, Chem. Sci. 2013, 4, 2369.
190. J. Zhao, K. Oniwa, N. Asao, Y. Yamamoto, T. Jin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10222.