C-H activation route to dibenzo[a, e]pentalenes: Annulation of arylacetylenes promoted by PdCl2-AgOTf-o-chloranil

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2369-2373

  Maekawa, Takehisa ^a   Segawa, Yasutomo ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLACETYLENES; C-H ACTIVATION; DFT STUDY; DIARYLACETYLENES; PALLADATION; PENTALENES; SUBSTITUENT EFFECT; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ACTIVATION ANALYSIS;

EID: 84877766867     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50585e     Document Type: Article

References (34)

1. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997
2. M. Saito Symmetry 2010 2 950
3. K. Brand Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 3071
4. M. Ballester, J. Castañer, J. Riera, O. Armet J. Org. Chem. 1986 51 1100
5. H. Zhang, T. Karasawa, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi Org. Lett. 2009 11 3076
6. Z. U. Levi, T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2796
7. T. Kawase, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo Chem.-Eur. J. 2009 15 2653
8. F. Xu, L. Peng, A. Orita, J. Otera Org. Lett. 2012 14 3970
9. L. J. Jeffrey, R. Sarpong Tetrahedron Lett. 2009 50 1969
10. A. S. K. Hashmi, M. Wieteck, I. Braun, P. Nösel, L. Jongbloed, M. Rudolph, F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 555
11. I. Willner, M. Rabinovitz J. Am. Chem. Soc. 1978 100 337
12. I. Willner, J. Y. Becker, M. Rabinovitz J. Am. Chem. Soc. 1979 101 395
13. M. Saito, M. Nakamura, T. Tajima, M. Yoshioka Angew. Chem. 2007 119 1526
14. M. Saito, M. Nakamura, T. Tajima, M. Yoshioka Angew. Chem., Int. Ed.2007 46 1504
15. M. Saito, M. Nakamura, T. Tajima Chem.-Eur. J. 2008 14 6062
16. P. Fürderer, F. Gerson, M. Rabinovitz, I. Willner Helv. Chim. Acta 1978 61 2981
17. P. W. Fowler, E. Steiner, R. W. A. Havenith Magn. Reson. Chem. 2004 42 S68
18. T. Kawase, T. Fujiwara, C. Kitamura, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, S. Shinamura, H. Mori, E. Miyazaki, K. Takimiya Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7728
19. A. Konishi, T. Fujiwara, N. Ogawa, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, C. Kitamura, T. Kawase Chem. Lett. 2010 39 300
20. Z. U. Levi, T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11012
21. F. Kakiuchi, T. Kochi Synthesis 2008 3013
22. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
23. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
24. T. Satoh, M. Miura Synthesis 2010 3395
25. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami Angew. Chem., Int. Ed.2012 51 8960
26. T. W. Lyons, M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
27. K. Mochida, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10716
28. K. Kawasumi, K. Mochida, T. Kajino, Y. Segawa, K. Itami Org. Lett. 2012 14 418
29. Q. Zhang, K. Kawasumi, Y. Segawa, K. Itami, L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15664
30. M. F. N. N. Carvalho, F. M. T. Almeida, A. M. Galvão, A. J. L. Pombeiro J. Organomet. Chem. 2003 679 143
31. G. Domínguez, J. Pérez-Castells Chem. Soc. Rev. 2011 40 3430
32. J. Kowaik, L. M. Tolbert J. Org. Chem. 2001 66 3229
33. Y. Badrieh, A. Greenwald, H. Schumann, J. Blum Chem. Ber. 1992 125 667
34. N. Chernyak, V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5636