Versatile synthesis of pentalene derivatives via the Pd- catalyzedhomocoupling of haloenynes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 8, 2009, Pages 2796-2797

  Levi, Zerubba U ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIVERSE RANGE; HOMOCOUPLING; PENTALENES;

PALLADIUM;

CYCLOOCTANE DERIVATIVE; DIBENZOPENTALENE; DITHIENYLPENTALENE; HALIDE; PALLADIUM; PENTALENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; SYNTHESIS;

EID: 67749145474     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja809930f     Document Type: Article

References (34)

1. Bendjaballah, S.; Kahlal, S.; Costuas, K.; Bévillon, E.; Saillard,.J.-Y. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2048-2065.
2. Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N. Coord Chem. Rev. 2006,250, 11221140.
3. Cloke, F. G. N. Pjge Appl. Chem. 2001, 73, 233-238.
4. Balazs, G.; Cloke, F. G. N.; Harrison. A.; Hitchcock, P. B.; Green, J.;Summerscales, O. T. Chem. Commun. 2007, 873-875.
5. Willner, I.; Becker. J. Y.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc.1979, 101, 395-401.
6. Rabinovitz, M.; Willner, I.; Minskv, A. Acc. Chem. Res.1983, 16, 298304.
7. Saito, M.; Nakamura, M.; Tajima, T. Chem. - Eur. J. 2008,14. 6062-6068.
8. Johnson, R. W.J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1461-1465.
9. Bally, T.; Chai, S.; Neuenschwander, M.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc.1997. 119. 1869-1875.
10. Oelekers, B.; Cháez. I.; Manríquez. J. M. Qrganomet.1993, 12. 33963397.
11. Jones, S. C.; Hascall, T.; Barlow, S.; O'Hare. D. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 11610-11611.
12. Kertesz, M. Macromolecules 1995, 28, 1475-1480.
13. Goff, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3975-3976.
14. Hafner, K.; Bangert, K. F.; Orfanos, V. Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1967. 6, 451.
15. Knox, S. A. R.; Stone, F. G. A. Acc. Chem. Res. 1974,7, 321-328.
16. Bunel, E. E.; Valle, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,6596-6598.
17. Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Wong. N. R. Tetrahedron Lett.1993, 34, 3607.
18. Yang, J.; Lakshmikantham. M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem.2000, 65, 6739-6742.
19. Breen. C. A.; Tischler, J. R.; Bulovíc. V.; Swager, T. M. Adv.Mater. 2005, 17, 1981-1985.
20. Littke, A. F.; Schwarz. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc.2002, 124. 63436348.
21. Hassan, .T.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
22. Li, J.-H.; Xie, Y.-X.; Yin, D.-L. J. Org. Chem. 2003,68, 9867-9869.
23. Chang, Y. M.; Lee, S. H.; Cho M. Y.; Yoo, B. W.; Rhee, H. J.; Lee, S. H.;Yoon, C. M. Synth. Commun. 2005, 35, 1851-1857.
24. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G; Wiener, H.; Sasson, Y.Tetrahedron 1999, 55, 14763-14768.
25. Abiraj, K.; Srinivasa, G. R.; Gowda, D. C. Tetrahedron Lett.2004, 45, 2081-2084.
26. Ma. N.; Duan, Z.; Wu. Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5697-5700.
27. Hassan, J.; Penalva, V.; Lavenot, L.; Gossi. C.; Lemaire. M.Tetrahedron 1998, 54, 13793-13804.
28. Park, S. B.; Alper, H. Terahedron Lett. 2004, 45,5515-5517.
29. Brasso, J.; Hirst, O.; Dadvand, A.; Ganesan. S.; Cicoira, F.; Robertson,C. M.; Oakley, R. T.; Federico, R.; Perepichka, D. F. Chem. Mater.2008, 20, 2484-2494.
30. Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B.-B.; Ma, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. J.Org. Chem. 2008, 73, 5328-5339.
31. Martin, R.; Marta, R. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed.2006, 45, 7079-7082.
32. Liu, Y.; Zhong, Z.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem.2002, 67, 7451-7456.
33. Reets, M. T.; Westermann. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39, 165-168.
34. de Vries, J. G. Dalton Trans. 2006, 421-429.