Carbonates: Eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 2053-2063

  Dong, Jia Jia ^a   Roger, Julien ^a   Verrier, Cécile ^b   Martin, Thibaut ^b   Le Goff, Ronan ^a   Hoarau, Christophe ^b   Doucet, Henri ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b IRISA   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78049355431     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00229a     Document Type: Article

References (88)

1. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon: Amsterdam, 2000.
2. E. Negishi, Ed. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis Wiley-Interscience: New York, 2002, Part III, p. 213.
3. I. Kondolff H. Doucet M. Santelli Synlett 2005 2057.
4. Y. Akita A. Inoue K. Yamamoto A. Ohta Heterocycles 1985 23 2327.
5. A. Ohta Y. Akita T. Ohkuwa M. Chiba R. Fukunaga A. Miyafuji T. Nakata N. Tani Y. Aoyagi Heterocycles 1990 31 1951.
6. Y. Aoyagi A. Inoue I. Koizumi R. Hashimoto K. Tokunaga K. Gohma J. Komatsu K. Sekine A. MiyafSuji J. Kunoh R. Honma Y. Akita A. Ohta Heterocycles 1992 33 257.
7. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174.
8. T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2007 36 200.
9. L.-C. Campeau D. R. Stuart K. Fagnou Aldrichimica Acta 2007 40 35.
10. I. V. Seregin V. Gevoryan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173.
11. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949.
12. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2009 65 10269.
13. L. Ackermann R. Vincente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792.
14. J. Roger A. L. Gottumukkala H. Doucet ChemCatChem 2010 2 20.
15. D. Roy S. Mom M. Beaupérin H. Doucet J.-C. Hierso Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6650.
16. For recent examples of direct arylations of thiophenes: E. David S. Pellet-Rostaing M. Lemaire Tetrahedron 2007 63 8999.
17. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449.
18. A. Battace M. Lemhadri T. Zair H. Doucet M. Santelli Adv. Synth. Catal. 2007 349 2507.
19. P. Amaladass J. A. Clement A. K. Mohanakrishnan Tetrahedron 2007 63 10363.
20. F. Derridj A. L. Gottumukkala S. Djebbar H. Doucet Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2550.
21. M. Nakano H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1851.
22. J. J. Dong J. Roger H. Doucet Tetrahedron Lett. 2009 50 2778.
23. J. Roger F. Požgan H. Doucet Green Chem. 2009 11 425.
24. B. Liégault I. Petrov S. I. Gorlesky K. Fagnou J. Org. Chem. 2010 75 1047.
25. J. Roger H. Doucet Eur. J. Org. Chem. 2010 4412.
26. For recent examples of direct arylations of furans: M. Parisien D. Valette K. Fagnou J. Org. Chem. 2005 70 7578.
27. A. Battace M. Lemhadri T. Zair H. Doucet M. Santelli Organometallics 2007 26 472.
28. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Synthesis 2008 136.
29. A. L. Gottumukkala H. Doucet Adv. Synth. Catal. 2008 350 2183.
30. B. Liégaut D. Lapointe L. Caron A. Vlassova K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 1826.
31. J. J. Dong J. Roger F. Požgan H. Doucet Green Chem. 2009 11 1832.
32. M. Ionita J. Roger H. Doucet ChemSusChem 2010 3 367.
33. For recent examples of direct arylations of pyrroles or indoles: F. Bellina S. Cauteruccio R. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2006 1379.
34. X. Wang D. V. Gribkov D. Sames J. Org. Chem. 2007 72 1476.
35. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926.
36. Y. Fall H. Doucet M. Santelli ChemSusChem 2009 2 153.
37. J. Roger F. Pozgan H. Doucet Adv. Synth. Catal. 2010 352 696.
38. For recent examples of direct arylations of imidazoles: F. Bellina S. Cauteruccio L. Mannina R. Rossi S. Viel Eur. J. Org. Chem. 2006 693.
39. I. Cerna R. Pohl B. Klepetarova M. Hocek Org. Lett. 2006 8 5389.
40. F. Bellina C. Calandri S. Cauteruccio R. Rossi Tetrahedron 2007 63 1970.
41. F. Bellina S. Cauteruccio A. Di Flore R. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2008 5436.
42. F. Bellina S. Cauteruccio A. Di Flore C. Marchietti R. Rossi Tetrahedron 2008 64 6060.
43. J. Roger H. Doucet Tetrahedron 2009 65 9772.
44. For recent examples of direct 2- or 5-arylations of thiazoles: A. L. Gottumukkala H. Doucet Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3629.
45. L.-C. Campeau M. Bertrand-Laperle J.-P. Leclerc E. Villemure S. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3276.
46. T. Martin C. Verrier C. Hoarau F. Marsais Org. Lett. 2008 10 2909.
47. J. Roger F. Požgan H. Doucet J. Org. Chem. 2009 74 1179.
48. For recent examples of direct 2-arylations or vinylations of oxazoles: C. Hoarau A. Du Fou de Kerdaniel N. Bracq P. Grandclaudon A. Couture F. Marsais Tetrahedron Lett. 2005 46 8573.
49. F. Bellina S. Cauteruccio R. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2006 1379.
50. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449.
51. R. S. Sanchez F. A. Zhuravlev J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5824.
52. F. Derridj S. Djebbar O. Benali-Baitich H. Doucet J. Organomet. Chem. 2008 693 135.
53. F. Besselievre F. Mahuteau-Betzer D. S. Grierson S. Piguel J. Org. Chem. 2008 73 3278.
54. C. Verrier T. Martin C. Hoarau F. Marsais J. Org. Chem. 2008 73 7383.
55. T. Yoshizumi T. Satoh K. Hirano D. Matsuo A. Orita J. Otera M. Miura Tetrahedron Lett. 2009 50 3273.
56. F. Derridj J. Roger S. Djebbar H. Doucet J. Organomet. Chem. 2009 694 455.
57. C. Verrier C. Hoarau F. Marsais Org. Biomol. Chem. 2009 7 647.
58. F. Besselievre S. Lebrequier F. Mahuteau-Betzer S. Piguel Synthesis 2009 3511.
59. For recent examples of direct arylations of isoxazoles: Y. Fall C. Reynaud H. Doucet M. Santelli Eur. J. Org. Chem. 2009 4041.
60. G. L. Turner J. A. Morris M. F. Greaney Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7996.
61. S. A. Ohnmacht P. Mamone A. J. Culshaw M. F. Greaney Chem. Commun. 2008 1241.
62. S. A. Ohnmacht A. J. Culshaw M. F. Greaney Org. Lett. 2010 12 224.
63. O. René K. Fagnou Org. Lett. 2010 12 2116.
64. L. Ackermann R. Vicente Org. Lett. 2009 11 4922.
65. P. Tundo M. Selva Acc. Chem. Res. 2002 35 706.
66. T. Sakakura K. Kohno Chem. Commun. 2009 1312.
67. B. Schäffner F. Schäffner S. P. Verevkin A. Börner Chem. Rev. 2010 111 4554.
68. P. T. Anastas, W. Leitner, P. G. Jessop, C. J. Li, P. Wasserscheid, A. Stark, Handbook of Green Chemistry - Green Solvents, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
69. M. T. Reetz G. Lohmer Chem. Commun. 1996 1921.
70. G. Vasapollo G. Mele A. Maffei R. Del Sole Appl. Organomet. Chem. 2003 17 835.
71. J. Bayardon J. Holz B. Schäffner V. Andrushko S. Verevkin A. Preetz A. Börner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5971.
72. X. Miao C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 813.
73. B. Schäffner J. Holz S. P. Verevkin A. Börner ChemSusChem 2008 1 249.
74. V R. Bernini E. Mincione M. Barontini F. Crisante G. Fabrizi A. Gambacorta Tetrahedron 2007 63 6895.
75. J. Cornely L. M. Su Ham D. E. Meade V. Dragojlovic Green Chem. 2003 5 34.
76. C. Torborg J. Huang T. Schulz B. Schäffner A. Zapf A. Spannenberg A. Börner M. Beller Chem.–Eur. J. 2009 15 1329.
77. T. Schulz C. Torborg B. Schäffner J. Huang A. Zapf R. Kadyrov A. Börner M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 918.
78. B. Schäffner V. Andrushko J. Bayardon J. Holz A. Börner Chirality 2009 21 857.
79. P. Arockiam V. Poirier C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2009 11 1871.
80. For preliminary results see: J. Roger C. Verrier R. Le Goff C. Hoarau H. Doucet ChemSusChem 2009 2 951.
81. K.-W Henneke U. Schöllkopf T. Neudecker Liebigs Ann. Chem. 1979 1370.
82. T. Cantat E. Génin C. Giroud G. Meyer A. Jutand J. Organomet. Chem. 2003 687 365.
83. D. A. Thomas J. Heterocycl. Chem. 1970 7 457.
84. J. Roger H. Doucet Org. Biomol. Chem. 2008 6 169.
85. W. Gassner, R. Imhof and E. Kyburz, Eur. Pat. Appl., EP 352581A2, 1990.
86. K. Bahrami M. M. Khodaei F. Naali J. Org. Chem. 2008 73 6835.
87. P. J. Palmer G. Hall R. B. Trigg J. V. Warrington J. Med. Chem. 1971 14 1223.
88. G. A. Molander B. Canturk L. E. Kennedy J. Org. Chem. 2009 74 973.