Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C-H couplings

Chemical Science

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 123-135

  Tani, Satoshi ^a   Uehara, Takahiro N ^a   Yamaguchi, Junichiro ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRAM-SCALE SYNTHESIS; NICKEL CATALYST; PROTOCOL CANS; RAPID SYNTHESIS; SUBSTITUTION PATTERNS; SYNTHETIC ROUTES;

CHEMISTRY;

COUPLINGS;

EID: 84888580306     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52199k     Document Type: Article

References (73)

1. S. Miwatashi Y. Arikawa E. Kotani M. Miyamoto K. Naruo H. Kimura T. Tanaka S. Asahi S. Ohkawa J. Med. Chem. 2005 48 5966
2. Y. Choi Y. Kawazoe K. Murakami H. Misawa M. Uesugi J. Biol. Chem. 2003 278 7320
3. J. Lee S. J. Kim H. Choi Y. H. Kim I. T. Lim H. Yang C. S. Lee H. R. Kang S. K. Ahn S. K. Moon D.-H. Kim S. Lee N. S. Choi K. J. Lee J. Med. Chem. 2010 53 6337
4. T. Suzuki S. Hisakawa Y. Itoh N. Suzuki K. Takahashi M. Kawahata K. Yamaguchi H. Nakagawa N. Miyata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4208
5. M. S. Alam L. Liu Y.-E. Lee D.-U. Lee Chem. Pharm. Bull. 2011 59 568
6. D. Zwilling S.-Y. Huang K. V. Sathyasaikumar F. M. Notarangelo P. Guidetti H.-Q. Wu J. Lee J. Truong Y. Andrews-Zwilling E. W. Hsieh J. Y. Louie T. Wu K. Scearce-Levie C. Patrick A. Adame F. Giorgini S. Moussaoui G. Laue A. Rassoulpour G. Flik Y. Huang J. M. Muchowski E. Masliah R. Schwarcz P. J. Muchowski Cell 2011 145 863
7. A. Hantzsch Justus Liebigs Ann. Chem. 1889 250 257
8. R. Marbet H. Scheukel H. Erlenmeyer Helv. Chim. Acta 1945 28 924
9. P. W. Sheldrake M. Matteucci E. McDonald Synlett 2006 460
10. Y. Ishiwata H. Togo Synlett 2008 2637
11. J. F. Sanz-Cervera R. Blasco J. Piera M. Cynamon I. Ibáñez M. Murguía S. Fustero J. Org. Chem. 2009 74 8988
12. G. S. Lingaraju T. R. Swaroop A. C. Vinayaka K. S. S. Kumar M. P. Sadashiva K. S. Rangappa Synthesis 2012 1373
13. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
14. Topics in Current Chemistry, Vol. 219, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide, ed., N. Miyaura, Springer, Berlin, 2002
15. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
16. D. Guianvarc'h J.-L. Fourrey R. Maurisse J.-S. Sun R. Benhida Org. Lett. 2002 4 4209
17. G. A. Molander B. Biolatto J. Org. Chem. 2003 68 4302
18. E. L. Stangeland T. Sammakia J. Org. Chem. 2004 69 2381
19. B. H. Lipshutz B. Frieman H. Birkedal Org. Lett. 2004 6 2305
20. P. Vachal L. M. Toth Tetrahedron Lett. 2004 45 7157
21. P. Stanetty M. Schnürch M. D. Mihovilovic J. Org. Chem. 2006 71 3754
22. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
23. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
24. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
25. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
26. T. Satoh M. Miura Synthesis 2010 3395
27. J. Bouffard K. Itami Top. Curr. Chem. 2010 292 231
28. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
29. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
30. Y. Aoyagi A. Inoue I. Koizumi R. Hashimoto K. Tokunaga K. Gohma J. Komatsu K. Sekine A. Miyafuji J. Kunoh R. Honma Y. Akita A. Ohta Heterocycles 1992 33 257
31. S. Pivsa-Art T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 467
32. Y. Kondo T. Komine T. Sakamoto Org. Lett. 2000 2 3111
33. A. Mori A. Sekiguchi K. Masui T. Shimada M. Horie K. Osakada M. Kawamoto T. Ikeda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1700
34. K. Masui A. Mori K. Okano K. Takamura M. Kinoshita T. Ikeda Org. Lett. 2004 6 2011
35. M. Parisien D. Valette K. Fagnou J. Org. Chem. 2005 70 7578
36. F. Bellina S. Cauteruccio R. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2006 1379
37. G. L. Turner J. A. Morris M. F. Greaney Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7996
38. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449
39. T. Martin C. Verrier C. Hoarau F. Marsais Org. Lett. 2008 10 2909
40. J. Canivet J. Yamaguchi I. Ban K. Itami Org. Lett. 2009 11 1733
41. J. Roger F. Požgan H. Doucet J. Org. Chem. 2009 74 1179
42. B. Liégault D. Lapointe L. Caron A. Vlassova K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 1826
43. S. Tamba Y. Okubo S. Tanaka D. Monguchi A. Mori J. Org. Chem. 2010 75 6998
44. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2202
45. D. Lapointe T. Markiewicz C. J. Whipp A. Toderian K. Fagnou J. Org. Chem. 2011 76 749
46. S. Yanagisawa K. Itami Tetrahedron 2011 67 4425
47. T. Yamamoto K. Muto M. Komiyama J. Canivet J. Yamaguchi K. Itami Chem.-Eur. J. 2011 17 10113
48. K. Muto J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 169
49. K. Amaike K. Muto J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13573
50. A. Yokooji T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron 2003 59 5685
51. H.-Q. Do R. M. K. Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
52. F. Shibahara E. Yamaguchi T. Murai J. Org. Chem. 2011 76 2680
53. F. Shibahara T. Yamauchi E. Yamaguchi T. Murai J. Org. Chem. 2012 77 8815
54. S. Kirchberg S. Tani K. Ueda J. Yamaguchi A. Studer K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2387
55. K. Itami J. Yoshida Chem.-Eur. J. 2006 12 3966
56. K. Itami T. Nokami Y. Ishimura K. Mitsudo T. Kamei J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11577
57. K. Itami T. Kamei J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14670
58. K. Itami M. Mineno N. Muraoka J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11778
59. K. Itami Y. Ohashi J. Yoshida J. Org. Chem. 2005 70 2778
60. K. Tonogaki K. Itami J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1464
61. K. Itami D. Yamazaki J. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15396
62. S. Yanagisawa K. Ueda H. Sekizawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14622
63. L.-C. Campeau M. Bertrand-Laperle J.-P. Leclerc E. Villemure S. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3276
64. T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5286
65. L.-C. Campeau D. R. Stuart J.-P. Leclerc M. Bertrand-Laperle E. Villemure H.-Y. Sun S. Lasserre N. Guimond M. Lecavallier K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3291
66. R. Goikhman T. L. Jacques D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3042
67. N. Chatani T. Fukuyama H. Tatamidani F. Kakiuchi S. Murai J. Org. Chem. 2000 65 4039
68. J. Hämmerle M. Spina M. Schnürch M. D. Mihovilovic P. Stanetty Synthesis 2008 3099
69. B. Liégault I. Petrov S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Org. Chem. 2010 75 1047
70. M. Steinmetz K. Ueda S. Grimme J. Yamaguchi S. Kirchberg K. Itami A. Studer Chem.-Asian J. 2012 7 1256
71. H. Furukawa S. Matsumura A. Sugie D. Monguchi A. Mori Heterocycles 2009 79 303
72. S. Kamisuki Q. Mao L. Abu-Elheiga Z. Gu A. Kugimiya Y. Kwon T. Shinohara Y. Kawazoe S. Sato K. Asakura H.-Y. P. Choo J. Sakai S. J. Wakil M. Uesugi Chem. Biol. 2009 16 882
73. D. L. Comins N. B. Mantlo J. Org. Chem. 1985 50 4410