Pd(OAc) 2/o-chloranil/M(OTf) n: A catalyst for the direct C-H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons with boryl-, silyl-, and unfunctionalized arenes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 418-421

  Kawasumi, Katsuaki ^a   Mochida, Kenji ^a   Kajino, Tomonori ^a   Segawa, Yasutomo ^a   Itami, Kenichiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855490337     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203235w     Document Type: Article

References (58)

1. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH: New York, 1997; pp 43-128.
2. Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203
3. Jackson, E. A.; Steinberg, B. D.; Bancu, M.; Wakamiya, A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 484
4. Figueira-Duarte, T. M.; Simon, S. C.; Wagner, M.; Druzhinin, S. I.; Zachariasse, K. A.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10175
5. Tao, S. L.; Peng, Z. K.; Zhang, X. H.; Wang, P. F.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1716
6. Oh, H.-Y.; Lee, C.; Lee, S. Org. Electron. 2009, 10, 163
7. Zao, Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 2221
8. Yang, C.-H.; Guo, T.-F.; Sun, I.-W. J. Luminesc. 2007, 124, 93
9. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172
10. Kimoto, T.; Tanaka, K.; Sakai, Y.; Ohno, A.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2009, 11, 3658
11. Chen, H.; Hu, X.; Ng, S.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5562
12. Qiao, Y.; Zhang, J.; Xu, W.; Zhu, D. Tetrahedron 2011, 67, 3395
13. Mochida, K.; Kawasumi, K.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10716
14. Ackermann, L.; Vincente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
15. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
16. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
17. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
18. Yanagisawa, S.; Sudo, T.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748
19. Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607
20. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
21. Join, B.; Yamamoto, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3644
22. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Sekizawa, H.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622
23. Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8946
24. Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2387
25. Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 555
26. Yamamoto, T.; Muto, K.; Komiyama, M.; Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10113
27. Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19660
28. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066
29. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202
30. Liang, Z.; Yao, B.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3185
31. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6904
32. Kawai, H.; Kobayashi, Y.; Oi, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2008, 1464
33. Funaki, K.; Kawai, H.; Sato, T.; Oi, S. Chem. Lett. 2011, 40, 1050
34. Furuya, T.; Ritter, T. Org. Lett. 2009, 11, 2860
35. Seiple, I. B.; Su, S.; Rodriguez, R. A.; Gianatassio, R.; Fujiwara, Y.; Sobel, A. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194
36. Wisniewska, H. M.; Jarvo, E. R. Chem. Sci 2011, 2, 807
37. Yanagisawa, A.; Kageyama, H.; Nakatsuka, Y.; Asakawa, K.; Matsumoto, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3701
38. Hirabayashi, K.; Kawashima, J.; Nishihara, Y.; Mori, A.; Hiyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 299
39. Itami, K.; Mineno, M.; Yoshida, J. Org. Lett. 2002, 4, 3635
40. Itami, K.; Kamei, T.; Mineno, M.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2002, 31, 1984
41. Nokami, T.; Tomida, Y.; Kamei, T.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2006, 8, 729
42. Li, R.; Li, J.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973
43. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
44. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668
45. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
46. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
47. Deprez, N. R.; Sanford, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
48. Li, Y.; Wang, W.-H.; Yang, S.-D.; Li, B.-J.; Feng, C.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 4553
49. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
50. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
51. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
52. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2178
53. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
54. Bohnen, A.; Koch, K.-H.; Lüttke, W.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525
55. Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401
56. Sarhan, A. A. O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730
57. Rickhaus, M.; Belanger, A. P.; Wegner, H. A.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2010, 75, 7358
58. The microwave-assisted anionic cyclodehydrogenation of a range of PAHs including 3j was already established by the group of Scott. Belanger, A. P., Ph.D. Thesis, Boston College, December 2008.