2,8- and 2,9-diboryltetracenes as useful building blocks for extended π-conjugated tetracenes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 16, 2009, Pages 3658-3661

  Kimoto, Takakazu ^a   Tanaka, Kenro ^a   Sakai, Yoshimasa ^b   Ohno, Akira ^b   Yoza, Kenji ^c   Kobayashi, Kenji ^a  

^a SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

^b MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^c BRUKER AXS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68949111608     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901420p     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
2. (b) Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
3. (a) Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925-2927.
4. (b) Goldmann, G.; Haas, S.; Krellner, C.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080-2086.
5. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322-15323.
6. (a) Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602-1-4.
7. (b) Takeya, J.; Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Hirahara, R.; Nakazawa, Y.; Nishikawa, T.; Kawase, T.; Shimoda, T.; Ogawa, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 102120-1-3.
8. (a) Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
9. (b) Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643-3646.
10. (c) Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4162-4163.
11. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274-16286.
12. (a) Hodge, P.; Power, G. A.; Rabjohns, M. A. Chem. Commun. 1997, 73-74.
13. (b) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
14. (c) Cui, W.; Zhang, X.; Jiang, X.; Tian, H.; Yan, D.; Geng, Y.; Jing, X.; Wang, F. Org. Lett. 2006, 8, 785-788.
15. (a) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407.
16. (b) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S.; Dobbs, K. D.; Keys, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304-9305.
17. (c) Park, J.-H.; Chung, D. S.; Park, J.-W.; Ahn, T.; Kong, H.; Jung, Y. K.; Lee, J.; Yi, M. H.; Park, C. E.; Kwon, S.-K.; Shim, H.-K. Org. Lett. 2007, 9, 2573-2576.
18. Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997-4009.
19. (a) Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10308-10309.
20. (b) Lehnherr, D.; Gao, J.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2008, 10, 4779-4782.
21. (a) Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989; Chapter 4.
22. (b) Kobayashi, K.; Shimaoka, R.; Kawahata, M.; Yamanaka, M.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 2385-2388, and references cited therein.
23. For difunctionalized tetracenes at other positions except for the 2,8- and 2,9-positions, see ref 3 and: (a) Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245-4248.
24. (b) Tulevski, G. S.; Miao, Q.; Fukuto, M.; Abram, R.; Ocko, B.; Pindak, R.; Steigerwald, M. L.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15048-15050.
25. (c) Reichwagen, J.; Hopf, H.; Del Guerzo, A.; Belin, C.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. Org. Lett. 2005, 7, 971-974.
26. (d) Chen, Z.; Muller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8, 273-276.
27. (e) Liang, Z.; Zhao, W.; Wang, S.; Tang, Q.; Lam, S.-C.; Miao, Q. Org. Lett. 2008, 10, 2007-2010.
28. (a) Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172-2174.
29. (b) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391.
30. See the Supporting Information.
31. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
32. van Breemen, A. J. J. M.; Herwig, P. T.; Chlon, C. H. T.; Sweelssen, J.; Schoo, H. F. M.; Setayesh, S.; Hardeman, W. M.; Martin, C. A.; de Leeuw, D. M.; Valeton, J. J. P.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Popa-Merticaru, A. R.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336-2345.
33. Zrig, S.; Koeckelberghs, G.; Verbiest, T.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Persoons, A.; Asselberghs, I.; Clays, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5855-5858.
34. Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.