Tailoring porphyrin-based electron accepting materials for organic photovoltaics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 50, 2014, Pages 17561-17569

  Rawson, Jeff ^a   Stuart, Andrew C ^b   You, Wei ^b   Therien, Michael J ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; ENERGY GAP; EXCITED STATES; MATERIALS PROPERTIES; PORPHYRINS; SEMICONDUCTING POLYMERS; SOLAR ENERGY; STRENGTH OF MATERIALS; THIOPHENE;

ELECTROCHEMICAL RESPONSE; ELECTRONIC STRUCTURAL PROPERTIES; GENERAL DESIGN CRITERIA; HIGH EXTINCTION COEFFICIENTS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; POTENTIOMETRIC RESPONSE; SOLAR POWER CONVERSION; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ZINC COMPOUNDS;

ACETYLENE; POLY(3 HEXYL)THIOPHENE; POLYMER; PORPHYRIN DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEVICES; DISPERSION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; FORCE; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICE; OSCILLATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; QUANTITATIVE ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84919340252     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5097418     Document Type: Article

References (162)

1. NREL; http://rredc.nrel.gov/solar/spectra/am1.5/; accessed Dec 9th, 2013.
2. Schlenker, C. W.; Thompson, M. E. Top. Curr. Chem. 2012, 312, 175-212
3. Kirchartz, T.; Agostinelli, T.; Campoy-Quiles, M.; Gong, W.; Nelson, J. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3470-3475
4. Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 26, 10-28
5. Ferguson, A. J.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23134-23148
6. Liu, T.; Cheung, D. L.; Troisi, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 21461-21470
7. Jin, H.; Pivrikas, A.; Lee, K. H.; Aljada, M.; Hambsch, M.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1338-1342
8. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
9. Su, M.-S.; Kuo, C.-Y.; Yuan, M.-C.; Jeng, U.-S.; Su, C.-J.; Wei, K.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315-3319
10. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
11. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
12. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.-W.; Lai, T.-H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 6, 115-120
13. Tan, Z. a.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Qian, D.; Huang, Y.; Hou, J.; Li, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 1476-1481
14. You, J.; Chen, C.-C.; Dou, L.; Murase, S.; Duan, H.-S.; Hawks, S. A.; Xu, T.; Son, H. J.; Yu, L.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 5267-5272
15. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
16. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888-893
17. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184-187
18. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Long, G.; Wang, F.; Li, Z.; Zuo, Y.; Li, C.; Chen, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4666-4668
19. Chiu, S.-W.; Lin, L.-Y.; Lin, H.-W.; Chen, Y.-H.; Huang, Z.-Y.; Lin, Y.-T.; Lin, F.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. Chem. Commun. 2012, 48, 1857-1859
20. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44-48
21. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Leveque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404-17407
22. Bura, T.; Leclerc, N.; Bechara, R.; Leveque, P.; Heiser, T.; Ziessel, R. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1118-1124
23. Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Wynands, D.; Zhang, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2013, 13, 3796-3801
24. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovoltaics Res. Appl. 2014, 22, 701-710
25. Carlé, J. E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 119, 309-310
26. An, Z.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
27. Rodríguez-Morgade, M. S.; Claessens, C. G.; Medina, A.; González-Rodríguez, D.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1342-1350
28. DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943-6948
29. Goll, J. G.; Moore, K. T.; Ghosh, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8344-8354
30. Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939
31. Ahmed, E.; Ren, G.; Kim, F. S.; Hollenbeck, E. C.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4563-4577
32. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
33. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
34. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050
35. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848-11849
36. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111
37. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645-651
38. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498
39. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033
40. Angiolillo, P. J.; Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Lin, V. S.-Y.; Shediac, R.; Therien, M. J. Synth. Met. 2001, 116, 247-253
41. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552
42. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696
43. Angiolillo, P. J.; Uyeda, H. T.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11893-11903
44. Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186-5195
45. Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000-9001
46. Duncan, T. V.; Wu, S. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423-10435
47. Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381
48. Strzalka, J.; Xu, T.; Tronin, A.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.; Kuzmenko, I.; Gog, T.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. Nano Lett. 2006, 6, 2395-2405
49. Frail, P. R.; Susumu, K.; Huynh, M.; Fong, J.; Kikkawa, J. M.; Therien, M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 6062-6064
50. Duncan, T. V.; Frail, P. R.; Miloradovic, I. R.; Therien, M. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14696-14702
51. Li, Z.; Park, T.-H.; Rawson, J.; Therien, M. J.; Borguet, E. Nano Lett. 2012, 12, 2722-2727
52. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813
53. Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474-9475
54. Duncan, T. V.; Ishizuka, T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9691-9703
55. Duncan, T. V.; Song, K.; Hung, S.-T.; Miloradovic, I.; Nayak, A.; Persoons, A.; Verbiest, T.; Therien, M. J.; Clays, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2978-2981
56. Keinan, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12203-12207
57. Hu, X.; Xiao, D.; Keinan, S.; Asselberghs, I.; Therien, M. J.; Clays, K.; Yang, W.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2349-2359
58. Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.; Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203-14211
59. Kim, D. Multiporphyrin Arrays: Fundamentals and Applications; Pan Stanford: Singapore, 2012.
60. Panda, M. K.; Ladomenou, K.; Coutsolelos, A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601-2627
61. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864
62. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503
63. Angiolillo, P. J.; Rawson, J.; Frail, P. R.; Therien, M. J. Chem. Commun. 2013, 49, 9722-9724
64. Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1612
65. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989
66. Yen, W.-N.; Lo, S.-S.; Kuo, M.-C.; Mai, C.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 4239-4242
67. Kuo, M.-C.; Li, L.-A.; Yen, W.-N.; Lo, S.-S.; Lee, C.-W.; Yeh, C.-Y. Dalton Trans. 2007, 1433-1439
68. Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832
69. Odom, S. A.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Chung, S.-J.; Ohira, S.; Matichak, J. D.; Przhonska, O. V.; Kachkovski, A. D.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7510-7511
70. Nowak-Król, A.; Koszarna, B.; Yoo, S. Y.; Chromiński, J.; Węcławski, M. K.; Lee, C.-H.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 2627-2634
71. Nowak-Król, A.; Wilson, C. J.; Drobizhev, M.; Kondratuk, D. V.; Rebane, A.; Anderson, H. L.; Gryko, D. T. ChemPhysChem 2012, 13, 3966-3972
72. Cho, E. H.; Chae, S. H.; Kim, K.; Lee, S. J.; Joo, J. Synth. Met. 2012, 162, 813-819
73. Hatano, J.; Obata, N.; Yamaguchi, S.; Yasuda, T.; Matsuo, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 19258-19263
74. Huang, Y.; Li, L.; Peng, X.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21841-21844
75. Li, L.; Huang, Y.; Peng, J.; Cao, Y.; Peng, X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2144-2150
76. Yamamoto, T.; Hatano, J.; Nakagawa, T.; Yamaguchi, S.; Matsuo, Y. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 013305
77. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
78. Mai, C.-L.; Huang, W.-K.; Lu, H.-P.; Lee, C.-W.; Chiu, C.-L.; Liang, Y.-R.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem. Commun. 2010, 46, 809-811
79. Liu, Y.; Lin, H.; Dy, J. T.; Tamaki, K.; Nakazaki, J.; Nakayama, D.; Uchida, S.; Kubo, T.; Segawa, H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010-4012
80. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304
81. Hamamura, T.; Dy, J. T.; Tamaki, K.; Nakazaki, J.; Uchida, S.; Kubo, T.; Segawa, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4551-4560
82. Luechai, A.; Gasiorowski, J.; Petsom, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Thamyongkit, P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 23030-23037
83. Kengthanomma, T.; Thamyongkit, P.; Gasiorowski, J.; Ramil, A. M.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 10524-10531
84. Moore, K. T.; Horváth, I. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1791-1792
85. Woller, E. K.; DiMagno, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1588-1593
86. Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196-5209
87. Stalder, R.; Mei, J.; Graham, K. R.; Estrada, L. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2014, 26, 664-678
88. Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1117-1126
89. Wang, E.; Mammo, W.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2014, 26, 1801-1826
90. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939-3941
91. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.-H.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025-20028
92. Grenier, F.; Berrouard, P.; Pouliot, J.-R.; Tseng, H.-R.; Heeger, A. J.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 1836-1841
93. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2447-2452
94. Liu, B.; Zou, Y.; Peng, B.; Zhao, B.; Huang, K.; He, Y.; Pan, C. Polym. Chem. 2011, 2, 1156-1162
95. Ma, Z.-F.; Wang, E.-g.; K; Andersson, M. R.; Zhang, F.-L. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 143302
96. Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414-1420
97. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; K; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247
98. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganaes, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908-4910
99. Ma, Z.; Wang, E.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganaes, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314
100. Hu, C.; Fu, Y.; Li, S.; Xie, Z.; Zhang, Q. Polym. Chem. 2012, 3, 2949-2955
101. Stalder, R.; Grand, C.; Subbiah, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Polym. Chem. 2012, 3, 89-92
102. K; Ma, Z.; Bergqvist, J.; Tang, Z.; Wang, E.; Henriksson, P.; Tvingstedt, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F.; Inganaes, O. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3480-3490
103. Cao, K.; Wu, Z.; Li, S.; Sun, B.; Zhang, G.; Zhang, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 94-100
104. Chen, M. S.; Niskala, J. R.; Unruh, D. A.; Chu, C. K.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2013, 25, 4088-4096
105. Dang, D.; Chen, W.; Yang, R.; Zhu, W.; Mammo, W.; Wang, E. Chem. Commun. 2013, 49, 9335-9337
106. Ho, C.-C.; Chang, S.-Y.; Huang, T.-C.; Chen, C.-A.; Liao, H.-C.; Chen, Y.-F.; Su, W.-F. Polym. Chem. 2013, 4, 5351-5360
107. Mahmood, K.; Liu, Z.-P.; Li, C.; Lu, Z.; Fang, T.; Liu, X.; Zhou, J.; Lei, T.; Pei, J.; Bo, Z. Polym. Chem. 2013, 4, 3563-3574
108. Sonar, P.; Tan, H.-S.; Sun, S.; Lam, Y. M.; Dodabalapur, A. Polym. Chem. 2013, 4, 1983-1994
109. Wan, M.; Zhu, H.; Deng, H.; Jin, L.; Guo, J.; Huang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3477-3485
110. Wang, C.; Zhao, B.; Cao, Z.; Shen, P.; Tan, Z.; Li, X.; Tan, S. Chem. Commun. 2013, 49, 3857-3859
111. Xu, X.; Cai, P.; Lu, Y.; Choon, N. S.; Chen, J.; Hu, X.; Ong, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 424-434
112. Graham, K. R.; Mei, J.; Stalder, R.; Shim, J. W.; Cheun, H.; Steffy, F.; So, F.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1210-1215
113. Graham, K. R.; Wieruszewski, P. M.; Stalder, R.; Hartel, M. J.; Mei, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801-4813
114. Elsawy, W.; Lee, C.-L.; Cho, S.; Oh, S.-H.; Moon, S.-H.; Elbarbary, A.; Lee, J.-S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 15193-15203
115. Karakawa, M.; Aso, Y. RSC Adv. 2013, 3, 16259-16263
116. Liu, Q.; Du, Z.; Chen, W.; Sun, L.; Chen, Y.; Sun, M.; Yang, R. Synth. Met. 2013, 178, 38-43
117. Wang, T.; Chen, Y.; Bao, X.; Du, Z.; Guo, J.; Wang, N.; Sun, M.; Yang, R. Dyes Pigm. 2013, 98, 11-16
118. Yang, M.; Chen, X.; Zou, Y.; Pan, C.; Liu, B.; Zhong, H. J. Mater. Sci. 2013, 48, 1014-1020
119. Yassin, A.; Leriche, P.; Allain, M.; Roncali, J. New J. Chem. 2013, 37, 502-507
120. Stalder, R.; Mei, J.-G.; Subbiah, J.; Grand, C.; Estrada, L. A.; So, F.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2011, 44, 6303-6310
121. Lunak, S., Jr.; Horakova, P.; Lycka, A. Dyes Pigm. 2010, 85, 171-176
122. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
123. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
124. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
125. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
126. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
127. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
128. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, J. R. C.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113
129. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
130. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
131. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516
132. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
133. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065
134. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
135. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, version 5; Semichem Inc.: Shawnee Mission, KS, 2009.
136. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
137. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
138. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
139. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375
140. Xu, T.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. Nano Lett. 2006, 6, 2387-2394
141. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163
142. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597-16606
143. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98
144. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
145. Rand, B. P.; Burk, D. P.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2007, 75, 115327
146. Veldman, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939-1948
147. Dimitrov, S. D.; Durrant, J. R. Chem. Mater. 2014, 26, 616-630
148. + work function are prevalent in the literature. By selecting one and applying it uniformly to our own potentiometric data referenced to an internal standard, we hope to minimize ambiguity. For more, see Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371
149. Bloking, J. T.; Han, X.; Higgs, A. T.; Kastrop, J. P.; Pandey, L.; Norton, J. E.; Risko, C.; Chen, C. E.; Brédas, J.-L.; McGehee, M. D.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2011, 23, 5484-5490
150. Zhou, Y.; Dai, Y.-Z.; Zheng, Y.-Q.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2013, 49, 5802-5804
151. Winzenberg, K. N.; Kemppinen, P.; Scholes, F. H.; Collis, G. E.; Shu, Y.; Birendra Singh, T.; Bilic, A.; Forsyth, C. M.; Watkins, S. E. Chem. Commun. 2013, 49, 6307-6309
152. Yan, Q.; Zhou, Y.; Zheng, Y.-Q.; Pei, J.; Zhao, D. Chem. Sci. 2013, 4, 4389-4394
153. Kim, H. U.; Kim, J.-H.; Suh, H.; Kwak, J.; Kim, D.; Grimsdale, A. C.; Yoon, S. C.; Hwang, D.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 10950-10952
154. Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Niskala, J. R.; Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Young, E. P.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2014, 26, 4606-4606
155. Mao, Z.; Senevirathna, W.; Liao, J.-Y.; Gu, J.; Kesava, S. V.; Guo, C.; Gomez, E. D.; Sauvé, G. Adv. Mater. 2014, 26, 6290-6294
156. Zhang, Y.; Pandey, A. K.; Tandy, K.; Dutta, G. K.; Burn, P. L.; Meredith, P.; Namdas, E. B.; Patil, S. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 223302
157. Fang, Y.; Pandey, A. K.; Nardes, A. M.; Kopidakis, N.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 54-59
158. Pho, T. V.; Toma, F. M.; Tremolet de Villers, B. J.; Wang, S.; Treat, N. D.; Eisenmenger, N. D.; Su, G. M.; Coffin, R. C.; Douglas, J. D.; Fréchet, J. M. J.; Bazan, G. C.; Wudl, F.; Chabinyc, M. L. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301007
159. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712
160. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
161. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
162. Su, Y.-W.; Lan, S.-C.; Wei, K.-H. Mater. Today 2012, 15, 554-562