The energy of charge-transfer states in electron donor-acceptor blends: insight into the energy losses in organic solar cells

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 12, 2009, Pages 1939-1948

  Veldman, Dirk ^a   Meskers, Stefan C J ^a   Janssen, René A J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE TRANSFER STATE; CONJUGATED MATERIALS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ENERGY LOSS; EXPERIMENTAL METHODS; FAVORABLE CONDITIONS; FURTHER DEVELOPMENT; GROUND STATE ABSORPTION; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTON ENERGY; PHOTOVOLTAIC DEVICES; SINGLET EXCITED STATE; SINGLET-TRIPLET ENERGY GAP; TRIPLET STATE;

ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY DISSIPATION; ENERGY GAP; EXCITED STATES; ORGANIC POLYMERS; SOLAR CELLS;

SOLAR ENERGY;

EID: 67649159505     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200900090     Document Type: Article

References (81)

1. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001 11, 374.
2. A. Gadisa, M. Svensson, M. R. Andersson, O. Inganas, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1609.
3. J. Cremer, P. Bauerle, M.M.Wienk, R. A.J. Janssen, Chem. Mater. 2006 18, 5832.
4. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, P. Frere, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
5. K. L. Mutolo, E. I. Mayo, B. P. Rand, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2006 128, 8108.
6. F. B. Kooistra, J. Knol, F. Kastenberg, L. M. Popescu, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, J. C. Hummelen, Org. Lett. 2007, 9, 551.
7. A. Cravino, Appl. Phys. Lett. 2007 91, 243502.
8. D. Veldman, T. Offermans, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Thin Solid Films 2006 511-512, 333.
9. M. C. Scharber, D. Muhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006 18, 789.
10. B. P. Rand, D. P. Burk, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2007 75, 115327.
11. R. Schuppel, K. Schmidt, C. Uhrich, K. Schulze, D. Wynands, J. L. Bredas, E. Brier, E. Reinold, H.-B. Bu, P. Bauerle, B. Mannig, M. Pfeiffer, K. Leo, Phys. Rev. B 2008, 77, 085311.
12. A. C. Morteani, P. Sreearunothai, L. M. Herz, R. H. Friend, C. Silva, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 247402.
13. L. Goris, K. Haenen, M. Nesladek, P. Wagner, D. Vanderzande, L. de Schepper, J. d'Haen, L. Lutsen, J. V. Manca,J. Mater. Sci. 2005 40, 1413.
14. L. Goris, A. Poruba, L. Hod'akova, M. Vanecek, K. Haenen, M. Nesladek, P. Wagner, D. Vanderzande, L. de Schepper, J. V. Manca, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 052113.
15. J. J. Benson-Smith, L. Goris, K. Vandewal, K. Haenen, J. V. Manca, D. Vanderzande, D. D. C. Bradley, J. Nelson, Adv. Funct. Mater. 2007 17, 451.
16. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, S. Tierney, W. Zhang, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008 130, 3030.
17. D. Veldman, O. Ipek, S. C. J. Meskers, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, S. S. van Bavel, J. Loos, R. A. J. Janssen,J. Am. Chem. Soc. 2008 130, 7721.
18. K. Vandewal, A. Gadisa, W. D. Oosterbaan, S. Bertho, F. Banishoeib, I. van Severen, L. Lutsen, T. J. Cleij, D. Vanderzande, J. V. Manca, Adv. Funct. Mater. 2008 18, 2064.
19. T. Drori, C.-X. Sheng, A. Ndobe, S. Singh, J. Holt, Z. V. Vardeny, Phys. Rev. Lett. 2008 101, 037401.
20. K. Hasharoni, M. Keshavarz,-K A. Sastre, R. Gonzalez, C. Bellavia-Lund, Y. Greenwald, J. Chem. Phys. 1997, 107, 2308.
21. H. Kim, J. Y. Kim, S. H. Park, K. Lee, Y. Jin, J. Kim, H. Suh, Appl. Phys. Lett. 2005 86, 183502.
22. M. A. Loi, S. Toffanin, M. Muccini, M. Forster, U. Scherf, M. Scharber, Adv. Funct. Mater. 2007 17, 2111.
23. M. M. Alam, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2001 105, 2479.
24. X. J. Zhang, D. M. Kale, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2002 35, 382.
25. A. C. Morteani, A. S. Dhoot, J.-S. Kim, C. Silva, N. C. Greenham, C. Murphy, E. Moons, S. Cina, J. H. Burroughes, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003 15, 1708.
26. T. Offermans, P. A. van Hal, S. C J. Meskers, M. M. Koetse, R. A. J. Janssen, Phys. Rev. B 2005, 72, 045213.
27. T. Kietzke, D. Neher, H.-H. Horhold, Chem. Mater. 2005 17, 6532.
28. S. V. Chasteen, J. O. Haerter, G. Rumbles, J. C. Scott, Y. Nakazawa, M. Jones, H.-H. Horhold, H. Tillmann, S. A. Carter,J. Appl. Phys. 2006 99, 033709.
29. C. Yin, T. Kietzke, D. Neher, H.-H. Horhold, Appl. Phys. Lett. 2007 90, 092117.
30. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007 6, 497.
31. E. Wang, L. Wang, L. Lan, C. Luo, W. Zhuang, J. Peng, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2008 92, 033307.
32. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, G. Li, Y. Yang,J. Am. Chem. Soc. 2008 130, 16144.
33. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005 4, 864.
34. L. H. Slooff, S. C Veenstra, J. M. Kroon, D. J. D. Moet, J. Sweelssen, M. M. Koetse, Appl. Phys. Lett. 2007 90, 143506.
35. M.M.Wienk, M.Turbiez,J.Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008,20,2556.
36. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007 19, 2295.
37. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42, 3317.
38. R. P. Gale, R. W. McClelland, B. D. King, J. C C. Fan, Solar Cells 1989, 27, 99.
39. M. A. Green, K. Emery, Y. Hishikawa, W. Warta, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2008 16, 435.
40. J. Zhao, A. Wang, M. A. Green, F. Ferrazza, Appl. Phys. Lett. 1998 73, 1991.
41. O. Schultz, S. W. Glunz, G. P. Willeke, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2004 12, 553.
42. M. A. Contreras, B. Egaas, K. Ramanathan, J. Hiltner, A. Swartzlander, F. Hasoon, R. Noufi, Prog. Photovolt. Res. Appl. 1999 7, 311.
43. C. J. Keavney, R. J. Walters, P. J. Drevinsky,J. Appl. Phys. 1993 73, 60.
44. C.-S. Jiang, H. R. Moutinho, D. J. Friedman, J. F. Geisz, M. M. Al-Jassim, J. Appl. Phys. 2003 93, 10035.
45. J. van Deelen, G. J. Bauhuis, J. J. Schermer, P. Mulder, E. J. Haverkamp, P. K. Larsen,J. Cryst. Growth 2007 298, 772.
46. V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, M. T. Rispens,J. Appl. Phys. 2003 94, 6849.
47. M. Kemerink, J. M. Kramer, H. H. P. Gommans, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 192108.
48. R. A. Marcus, Angew. Chem. Int. Ed. 1993 32, 1111.
49. D. Veldman, S. M. A. Chopin, S. C J. Meskers, R. A. J. Janssen,J. Phys. Chem. A 2008 112, 8617.
50. M. C. Scharber, N. A. Schultz, N. S. Sariciftci, C J. Brabec, Phys. Rev. B 2003 67, 085202.
51. T. A. Ford, I. Avilov, D. Beljonne, N. C. Greenham, Phys. Rev. B 2005, 71, 125212.
52. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, M. Heeney, S. Tierney, I. McCulloch, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2006 3939.
53. T. A. Ford, H. Ohkita, S. Cook, J. R. Durrant, N. C. Greenham, Chem. Phys. Lett. 2008 454, 237.
54. Cyclic voltammetry can also be performed in the solid state. However, we prefer to perform the experiment in o-DCB solution. This has the advantage that the optical absorption and the oxidation and reduction potentials can be measured and compared in the same solvent, for all molecules. Moreover, quality of film formation on the electrode or dissolution of the material from the electrode cannot interfere with the experiment. Additionally, we note that cyclic voltammetry on films may lead to effects associated with the incorporation of cations and anions in the film during the reduction and oxidation. This can influence the measured potentials but is not directly related to the energy levels that one is interested in.
55. + versus NHE.
56. J. O. M. Bockris, S. U. M. Khan, Surface Electrochemistry. A Molecular Level Approach Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York 1993
57. V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta 2000 298, 97.
58. R. D. Webster, G. A. Heath, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 13, 2588.
59. C. Bruno, I. Doubitski, M. Marcaccio, F. Paolucci, D. Paolucci, A. Zaopo, J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 15738.
60. D. Veldman, J. J. A. M. Bastiaansen, B. M. W. Langeveld-Voss, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Thin Solid Films 2006 511- 512, 581.
61. M. M. Koetse, J. Sweelssen, K.T. Hoekerd, H. F. M. Schoo, S.C. Veenstra, J. M. Kroon, X. Yang, J. Loos, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083504.
62. S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007 107, 1324.
63. Y. Kim, S. A. Choulis, J. Nelson, D. D. C. Bradley, S. Cook, J. R. Durrant, J. Mater. Sci. 2005 40, 1371.
64. J. J. M. Halls, J. Cornil, D. A. dos Santos, R. Silbey, D. H. Hwang, A. B. Holmes, J. L. Bredas, R. H. Friend, Phys. Rev. B 1998 60, 5721.
65. J. L. Bredas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004,104, 4917.
66. J. G. Simmons,J. Phys. Chem. Solids 1971 32, 1987.
67. G. G. Malliaras, J. R. Salem, P. J. Brock, J. C. Scott, J. Appl. Phys. 1998 84, 1583.
68. V. D. Mihailetchi, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, M. T. Rispens,J. Appl. Phys. 2003 84, 6849.
69. M. Kemerink, J. M. Kramer, H. H. P. Gommans, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 192108.
70. B. E. McCandless, I. Youm, R. W. Birkmire, Prog. Photovolt. Res. Appl. 1999, 7, 21.
71. K. Yamamoto, M. Yoshimi, Y. Tawada, Y. Okamoto, A. Nakajima,J. Non-Cryst. Solids 2000, 266-269, 1082.
72. J. Meier, J. Spitznagel, U. Kroll, C. Bucher, S. Fay, T. Moriarty, A. Shah, Thin Solid Films 2004, 451-452, 518.
73. M. K. Nazeeruddin, F. de Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
74. L. Lutsen, P. Adriaensens, H. Becker, A. J. van Breemen, D. Vanderzande, J. Gelan, Macromolecules 1999, 32, 6517.
75. N. S. Cho, D. H. Hwang, B. J. Jung, E. Lim, J. Lee, H. K. Shim, Macro-molecules 2004, 37, 5265.
76. D. J. D. Moet, L. H. Slooff, J. M. Kroon, S. S. Chevtchenko, J. Loos, M. M. Koetse, J. Sweelssen, S. C. Veenstra, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2007, 974, 0974-CC03-09.
77. H. Tillmann, H.-H. Horhold, Synth. Met. 1999, 101, 138.
78. M. M. Koetse, J. Sweelssen, T. Franse, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, X. Yang, A. Alexeev, J. Loos, U. S. Schubert, H. F. M. Schoo, Proc. SPIEInt. Soc. Opt. Eng. 2004, 5215, 119.
79. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
80. S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225.
81. M. G. R. Turbiez, R. A. J. Janssen, M. M. Wienk, H. J. Kirner, M. Duggli, B. Tieke, Y. Zhu, World Patent Application WO/2008/000664 2008.