Synthesis and characterization of thieno[3,2-b]thiophene-isoindigo-based copolymers as electron donor and hole transport materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 2, 2013, Pages 424-434

  Xu, Xiaofeng ^a   Cai, Ping ^b   Lu, Yong ^a   Choon, Ng Siu ^a   Chen, Junwu ^b   Hu, Xiao ^c   Ong, Beng S ^a,d  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^d HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

bulk heterojunction polymer solar cells; charge transport; conjugated polymers; isoindigo; optical properties; thieno 3,2 b thiophene

Indexed keywords

ABSORPTION COEFFICIENTS; ACTIVE LAYER; BLEND MORPHOLOGY; BULK HETEROJUNCTION; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; ELECTRON DONORS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; HOLE TRANSPORT MATERIALS; HOLE TRANSPORT POLYMERS; ISOINDIGO; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MAIN CHAINS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; OPTICAL PROPERTIES; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84870991566     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26400     Document Type: Article

References (51)

1. Tang, C. W., Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
2. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J., Science 2007, 317, 222-225.
3. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
4. Gunes, S.; Neugebauer, H. S.; Sariciftci, N. S., Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
5. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J., Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
6. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C., Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
7. Li, Y. F.; Zou, Y. P., Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958.
8. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S., Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
9. Chen, J. W.; Cao, Y., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
10. Liang, Y. Y.; Yu, L. P., Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227-1236.
11. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; You, W., Macromolecules 2012, 45, 607-632.
12. Bian, L. Y.; Zhu, E. W.; Tang, J.; Tang, W. H.; Zhang, F. J., Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1292-1331.
13. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S., J. Mater. Chem. 2006, 16, 45-61.
14. He, Z. C.; Zhang, C.; Xu, X. F.; Zhang, L. J.; Huang, L.; Chen, J. W.; Wu, H. B.; Cao, Y., Adv. Mater. 2011, 23, 3086-3089.
15. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416-8419.
16. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y., Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4637.
17. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G., Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
18. Wang, E. G.; Hou, L. T.; Wang, Z. Q.; Hellström, S.; Zhang, F. L.; Inganäs, O.; Andersson, M. R., Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244.
19. Zhang, Y.; Zou, J. Y.; Yip, H. L.; Chen, K. S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y., Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291.
20. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W., Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 3051-3054.
21. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631.
22. Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641.
23. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065.
24. Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Wong, H. K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S. H.; de Mello, J. C.; Chen, Z. K., Adv. Mater. 2011, 23, 1409-1413.
25. Chang, C. Y.; Cheng, Y. J.; Hung, S. H.; Wu, J. S.; Kao, W. S.; Lee, C. H.; Hsu, C. S., Adv. Mater. 2012, 24, 549-553.
26. Du, C.; Li, C. H.; Li, W. W.; Chen, X.; Bo, Z. S.; Veit, C.; Ma, Z. F.; Wuerfel, U.; Zhu, H. F.; Hu, W. P.; Zhang, F. L., Macromolecules 2011, 44, 7617-7624.
27. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S. W.; Lai, T. H.; Reynolds, J. R.; So, F., Nat. Photonics 2012, 6, 115-120.
28. Mei, J. G.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R., Org. Lett. 2010, 12, 660-663.
29. Stalder, R.; Mei, J. G.; Reynolds, J. R., Macromolecules 2010, 43, 8348-8352.
30. Stalder, R.; Mei, J. G.; Subbiah, J.; Grand, C.; Estrada, L. A.; So, F.; Reynolds, J. R., Macromolecules 2011, 44, 6303-6310.
31. Zhang, G. B.; Fu, Y. Y.; Xie, Z. Y.; Zhang, Q., Macromolecules 2011, 44, 1414-1420.
32. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R., Chem. Commun. 2011, 47, 4908-4910.
33. Ma, Z. F.; Wang, E. G.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R., J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314.
34. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247.
35. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y. L.; Liu, C. J.; Yuan, S. C.; Pei, J., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101.
36. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Liu, P.; Pan, H. L., Chem. Eur. J. 2008, 14, 4766-4778.
37. Zhang, X. N.; Köhler, M.; Matzger, A. J., Macromolecules 2004, 37, 6306-6315.
38. Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F., Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
39. Li, Y. N.; Singh, S. P.; Sonar, P., Adv. Mater. 2010, 22, 4862-4866.
40. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275.
41. Li, Y. L.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H. L.; Ong, B. S., Adv. Mater. 2006, 18, 3029-3032.
42. Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Kastler, M.; Müllen, K., Macromolecules 2010, 43, 6264-6267.
43. Wu, H. B.; Huang, F.; Mo, Y. Q.; Yang, W.; Wang, D. L,;, Peng, J.; Cao, Y., Adv. Mater. 2004, 16, 1826-1830.
44. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J., Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
45. Xu, X. F.; Han, B.; Chen, J. W.; Peng, J. B.; Wu, H. B.; Cao, Y., Macromolecules 2011, 44, 4204-4212.
46. Zhu, Y. X.; Xu, X. F.; Zhang, L. J.; Chen, J. W.; Cao, Y., Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 97, 83-88.
47. Xu, X. F.; Zhu, Y. X.; Zhang, L. J.; Sun, J. M.; Huang, J.; Chen, J. W.; Cao, Y. J., J. Mater. Chem. 2012, 22, 4329-4336.
48. Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799.
49. Szarko, J. M.; Guo, J. C.; Liang, Y. Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L. P.; Chen, L. X., Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472.
50. Chen, F. C.; Tseng, H. C.; Ko, C. J., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 103316.
51. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.