Ultrafast singlet excited-state polarization in electronically asymmetric ethyne-bridged bis[(porphinato)zinc(II)] complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 9, 2003, Pages 2687-2696

  Rubtsov, Igor V ^a   Susumu, Kimihiro ^a   Rubtsov, Grigorii I ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE DYNAMICS;

CONFORMATIONS; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; INFRARED RADIATION; POLARIZATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ACETYLENE; BRIDGED COMPOUND; ZINC COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CONFORMATION; DIFFUSION; DIPOLE; DYNAMICS; OSCILLATOR; POLARIZATION; SOLVATION; STRENGTH; TECHNIQUE;

METALLOPORPHYRINS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED; SPECTRUM ANALYSIS; ZINC;

EID: 0037420324     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja021157p     Document Type: Article

References (82)

1. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1187, 1-65.
2. Fleming, G. R.; van Grondelle, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 738-748.
3. Sundstrom, V.; Pulletits, T.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327-2346.
4. Kumble, R.; Howard, T. D.; Cogdell, R. J.; Hochstrasser, R. M. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2001, 142, 121-126.
5. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
6. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
7. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377.
8. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1-40.
9. McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 1655-1668.
10. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
11. (a) Selensky, R.; Holten, D.; Windsor, M. W.; Paine, J. B., III; Dolphin, D. Chem. Phys. 1981, 60, 33-46.
12. (b) Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 427-430.
13. (c) Osuka, A.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1213-1225.
14. (d) Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060.
15. (e) Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390.
16. (f) Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604-606.
17. (g) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454-4456.
18. (h) Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
19. (i) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
20. (j) Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Toriumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582-584.
21. (k) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
22. (l) Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 1193-1194,
23. (m) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407-4418.
24. (n) Ponomarev, G. V.; Borovkov, V. V.; Sugiura, K.; Sakata, Y.; Shul'ga, A. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2153-2156.
25. (o) Arnold, D. P.; Borovkov, V. V.; Ponomarev, G. V. Chem. Lett. 1996, 485-486.
26. (p) Officer, D. L.; Burrell, A. K.; Reid, D. C. W. Chem. Commun. 1996, 1657-1658.
27. (q) Higuchi, H.; Shinbo, M.; Usuki, M.; Takeuchi, M.; Hasegawa, Y.; Tani, K.; Ojima, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1887-1898.
28. (r) Susumu, K.; Shimidzu, T.; Tanaka, K.; Segawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402.
29. (s) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
30. (t) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
31. (u) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
32. (v) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappam, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
33. (w) Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
34. (x) Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940.
35. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
36. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645-651.
37. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527.
38. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
39. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
40. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
41. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311.
42. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341.
43. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552.
44. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
45. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811.
46. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hammer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson. H. L.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460.
47. Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C.; Wang, C. H.; Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87-94.
48. Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339-347.
49. Screen, T. E.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713.
50. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
51. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31.
52. Jiang B.; Yang, S.-W.; Barbini, D. C.; Jones, W. E., Jr. Chem. Commun. 1998, 213-214.
53. Shultz, D. A.; Hyoyoung, L.; Kumar, R. K.; Gwaltney, K. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 9124-9136.
54. Crossley, M.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379-2380.
55. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
56. Paolesse, R.; Jaquinod, L.; Sala, F. D.; Nurco, D. J.; Prodi, L.; Lugli, P.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295-11302.
57. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82.
58. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
59. Uyeda, H. T.; Lin, V. S.-Y.; Williams, S. A.; Troxler, T.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
60. DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943-6948.
61. Goll, J. G.; Moore, K. T.; Ghosh, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8344-8354.
62. Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196-5209.
63. Siggel, U.; Bindig, U.; Endisch, C.; Komatsu, T.; Tsuchida, E.; Voigt, J.; Fuhrhop, J.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1996, 100, 2070-2075.
64. Bilsel, O.; Rodriguez, J.; Milam, S. N.; Gorlin, P. A.; Girolami, G. S.; Suslick, K. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6528-6538.
65. Bilsel, O.; Milam, S. N.; Girolami, G. S.; Suslick, K. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7216-7220.
66. Reynolds, L.; Gardecki, J. A.; Frankland S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337-10354.
67. 15 While the hydrodynamic volume of the DD′ 10- and 20-substituents is less than that expressed by DD. note that the solvent viscosity of 10:1 chloroform/pyridine is slightly larger than that for THF (∼0.61 vs 0.55 cP); furthermore, the hydrodynamic volume of the DD′ PZn units is augmented because of the presence of a strongly ligating pyridine Lewis base. While it is difficult to take into account all these factors quantitatively, we conclude that the evaluated torsional dynamics for DD. DA, and DD′ are in agreement and consistent with the expectation that hydro-dynamic volume and solvent viscosity are primary determinants of the conformational mixing rate constant for this class of conjugated multiporphyrin compounds.
68. Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939.
69. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S, G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
70. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem Soc. 1996, 118, 1504-1510.
71. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611.
72. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
73. LeCours, S. M.; Phillips, C. M.; dePaula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578-12589.
74. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1970.
75. Duncan, T. M.; Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
76. Dogariu, A.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 2000, 61, 16183-16186.
77. Cerullo, G.; Lanzani, G.; De Silvestri, S.; Egelhaaf, H.-J.; Luer, L.; Oelkrug, D. Phys. Rev. B 2000, 62, 2429-2436.
78. Sariciftci, N. S.; Smolowitz, L.; Cao, Y.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2664-2669.
79. Goldie, S. N.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 999-1006.
80. Kwok, W. M.; Ma, C.; Phillips, D.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4188-4197.
81. Leonard, J. D.; Gustafson, T. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1724-1730.
82. Tan, X.; Gustafson, T. L.; Lefumeux, C.; Burdzinski, G.; Buntinx, G.; Poizat, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3593-3598.