Potentiometric, electronic structural, and ground- and excited-state optical properties of conjugated bis[(porphinato)zinc(II)] compounds featuring proquinoidal spacer units

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 14, 2005, Pages 5186-5195

  Susumu, Kimihiro ^a   Duncan, Timothy V ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; COMPLEXATION; CONDUCTIVE PLASTICS; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; OPTICAL PROPERTIES; ORGANOMETALLICS; RESONANCE;

ELECTRONIC ABSORPTION; ELECTRONIC COMMUNICATION; ORBITAL ENERGY; PROQUINOIDAL CHARACTER;

ZINC COMPOUNDS;

BIS[(PORPHINATO)ZINC]; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL DETECTION; NEAR INFRARED REFLECTANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL ROTATION; PHASE SEPARATION; PHASE TRANSITION; POTENTIOMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SEMICONDUCTOR; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ELECTROCHEMISTRY; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; OPTICS; OXIDATION-REDUCTION; POTENTIOMETRY; QUINOXALINES; THERMODYNAMICS; THIADIAZOLES; ZINC;

EID: 17144380017     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja040243h     Document Type: Article

References (76)

1. Segura, J. L. Acta Polym. 1998, 49, 319-344.
2. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
3. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
4. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
5. Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369-376.
6. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
7. Nalwa, H. S. Adv. Mater. 1993, 5, 341-358.
8. Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Günter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465.
9. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
10. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
11. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235-1243.
12. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1350-1377.
13. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32, 1-40.
14. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191.
15. Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2003, 15, 4923-4929.
16. Chen, M.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Marcinkevicius, S.; Jönsson, S. K. M.; Fahlman, M.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3570-3572.
17. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
18. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
19. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
20. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
21. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552.
22. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696.
23. Ostrowski, J. C.; Susumu, K.; Robinson, M. R.; Therien, M. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1296-1300.
24. Angiolillo, P. J.; Uyeda, H. T.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11893-11903.
25. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
26. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341.
27. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311.
28. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
29. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989.
30. Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909-910.
31. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31.
32. Jiang, B.; Yang, S.-W.; Barbini, D. C.; Jones Jr., W. E. Chem. Commun. 1998, 213-214.
33. Yamamoto, T.; Fukushima, N.; Nakajima, H.; Maruyama, T.; Yamaguchi, I. Macromolecules 2000, 33, 5988-5994.
34. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Le Questel, J.-Y.; Illien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Häupl, T.; Wallin, S.; Hammarström, L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3027-0345.
35. Li, G.; Wang, T.; Schulz, A.; Bhosale, S.; Lauer, M.; Espindola, P.; Heinze, J.; Fuhrhop, J.-H. Chem. Commun. 2004, 552-553.
36. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460.
37. Susumu, K.; Maruyama, H.; Kobayashi, H.; Tanaka, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2262-2270.
38. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379-2380.
39. Jaquinod, L.; Siri, O.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1261-1262.
40. Vicente, M. G. H.; Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 2355-2356.
41. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82.
42. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642-14654.
43. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
44. Uyeda, H. T. Doctoral Dissertation, University of Pennsylvania, Philadelphia, 2002.
45. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717-5723.
46. Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345-347.
47. Brédas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673-4678.
48. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609-2617.
49. Ono, K.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1977-1979.
50. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792.
51. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570-578.
52. Yamashita, Y.; Ono, K.; Tomura, M.; Tanaka, S. Tetrahedron 1997, 53, 10169-10178.
53. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
54. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
55. Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592-7594.
56. Akhtaruzzaman, M.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Nishida, J.-i.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7813-7818.
57. Yamamoto, T.; Morikita, T. Macromolecules 2003, 36, 4262-4267.
58. Kato, S.-i.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashita, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342-2343.
59. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483.
60. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15-18.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, F. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1998.
62. Laaksonen, L. gOpenMol, Version 2.0; Espoo, Finland, 2001.
63. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
64. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
65. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527.
66. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811.
67. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: London, 1978; Vol. III, p 1-165.
68. Salzner, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9214-9220.
69. Duncan, T. V.; Susumu, K.; Therien, M. J., manuscript in preparation.
70. Moraes, F.; Schaffer, H.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1984, 30, 2948-2950.
71. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Halliday, D. A.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379-7389.
72. Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1996, 53, 4453-4457.
73. Frolov, S. V.; Liess, M.; Lane, P. A.; Gellermann, W.; Vardeny, Z. V.; Ozaki, M.; Yoshino, K. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 4285-4288.
74. Kraabel, B.; Klimov, V. I.; Kohlman, R.; Xu, S.; Wang, H.-L.; McBranch, D. W. Phys. Rev. B 2000, 61, 8501-8515.
75. Kraabel, B.; McBranch, D. W. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 403-409.
76. Jiang, X. M.; Österbacka, R.; Korovyanko, O.; An, C. P.; Horovitz, B.; Janssen, R. A. J.; Vardeny, Z. V. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 587-597.