Highly efficient mesoscopic dye-sensitized solar cells based on donor-acceptor-substituted porphyrins

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 37, 2010, Pages 6646-6649

  Bessho, Takeru ^a   Zakeeruddin, Shaik M ^a   Yeh, Chen Yu ^b   Diau, Eric Wei Guang ^c   Grätzel, Michael ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Donor acceptor systems; Dyes pigments; Energy conversion; Porphyrinoids; Solar cells

Indexed keywords

CONJUGATED BRIDGES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR-ACCEPTORS; DOUBLE LAYERS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYES/PIGMENTS; MESOSCOPICS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN DYES; PORPHYRINOIDS; SPECTRAL RESPONSE; TIO2 FILM;

CHROMOPHORES; ENERGY CONVERSION; ORGANIC POLYMERS; PHOTOSENSITIZERS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS;

SOLAR ENERGY;

EID: 77956499754     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201002118     Document Type: Article

References (63)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
2. a) M. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847;
3. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 2006, 45, L638-L640;
4. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728;
5. C. Chen, M. Wang, J. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C. Ngocle, J.-D. Decoppet, J. H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS. Nano 2009, 3, 3103-3109.
6. a) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036;
7. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218;
8. S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205.
9. a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806;
10. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furabe, T. Yoshihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
11. a) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206;
12. S. Kim, H. Choi, C. Baik, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 11436;
13. I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652.
14. a) M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. Hsu, K. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899;
15. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245;
16. M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
17. a) S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Greg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490;
18. S. Ferrere, B. A. Greg, New J. Chem. 2002, 26, 1155;
19. Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971.
20. a) A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960;
21. S. Ushiroda, N. Ruzycki, Y. Lu, M. T. Spitler, B. A. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5158.
22. S. Tatay, S. A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrant, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gaviña, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037.
23. a) Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 1277;
24. Y.-S. Chen, C. Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
25. a) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihaa, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597;
26. A. Morandeira, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Hammarström, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19403;
27. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
28. a) The Porphyrin Handbook (Eds.: K. Kadish, K. Smith, R. Guilard), Academic, New York, 2000;
29. A. Burrell, D. Officer, P. Plieger, D. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
30. The Photosynthetic Reaction (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, New York, 1993.
31. a) J.-P. Collin, A. Harriman, V. Heitz, F. Odobel, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5679;
32. J. Seth, V. Palaniappan, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194;
33. D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895;
34. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
35. H. S. Cho, H. Rhee, J. K. Song, C. K. Min, M. Takase, N. Aratani, S. Cho, A. Osuka, T. Joo, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849;
36. T. V. Duncan, S. P. Wu, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423;
37. H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621;
38. M. U. Winters, J. Kärnbratt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7385.
39. a) J. N. Clifford, G. Yahioglu, L. R. Milgrom, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2002, 1260;
40. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216;
41. T. Hasobe, P. V. Kamat, V. Troiani, N. Solladié, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Kongkanand, S. Kuwabata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19;
42. M. Borgström, E. Blart, G. Boschloo, E. Mukhtar, A. Hagfeldt, L. Hammarström, F. Odobel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22928;
43. L. Luo, C.-F. Lo, C.-Y. Lin, I.-J. Chang, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 410;
44. A. Huijser, T. J. Savenije, A. Kotlewski, S. J. Picken, L. D. A. Siebbeles, Adv. Mater. 2006, 18, 2234;
45. O. Hagemann, M. Jørgensen, F. C. Krebs, J. Org. Chem. 2006, 71, 5546;
46. G. M. Hasselman, D. F. Watson, J. R. Stromberg, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, G. J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25430;
47. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Matano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
48. a) B. C O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martínez- Díaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, JR. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-2907;
49. J.-J. Cid, J-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358;
51. P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandra-sekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeer, Angew. Chem. 2007, 119, 377;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373;
53. J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polívka, R. Lomoth, B. Åkermark, L. Sun, A. Hagfeldt, V. Sundström, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922;
54. E. Palomares, M. V. Martinez-Diaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 2112.
55. a) W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363;
56. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397;
57. L. Schmidt-Mende, W. M. Campbell, Q. Wang, K. W. Jolley, D. L. Officer, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, ChemPhysChem 2005, 6, 1253;
58. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
59. a) H.-P. Lu, C.-Y. Tsai, W.-N. Yen, C.-P. Hsieh, C.-W. Lee, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20990;
60. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127.
61. D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 1949;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923.
63. C. Li, J.-Y. Yum, S.-J. Moon, A. Hermann, F. Eickemeyer, N. G. Pschirer, P. Erk, J. Schöneboom, K. Müllen, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, ChemSusChem 2008, 1, 699.