Synthesis of trans-A2B2-porphyrins bearing phenylethynyl substituents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 8, 2011, Pages 2627-2634

  Nowak Król, Agnieszka ^a   Koszarna, Beata ^a   Yoo, Su Yeon ^b   Chromiński, Jan ^a   Wȩcławski, Marek K ^a   Lee, Chang Hee ^b   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; COPPER SALT; COUPLING REACTION; DEPROTECTION; DIPYRROMETHANES; ELECTRON-DEFICIENT; KEY FACTORS; LIPOPHILICITY; PHENYLETHYNYL; TRIPLE BONDS; TWO STEP METHOD;

ACETYLENE; ALDEHYDES; BEARINGS (STRUCTURAL); SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

ALKYNE; COPPER; COPPER DERIVATIVE; COPPER SALT; PHENOL DERIVATIVE; PHENYLETHYNYL; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PORPHYRINOGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; DEPROTECTION REACTION; ELECTRON; POLYMERIZATION; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 79953869865     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1025578     Document Type: Article

References (45)

1. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111
2. Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9061-9064
3. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 645-651
4. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527
5. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Philips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811
6. LeCours, S. M.; Philips, C. M.; de Paula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578-12589
7. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503
8. Kim, K. S.; Noh, S. B.; Katsuda, T.; Ito, S.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Commun. 2007, 2479-2481
9. Krivokapic, A.; Cowley, A. R.; Anderson, H. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1089-1096
10. Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Bourhill, G.; Ives, R.; Clark, S.; McEwan, K. J. Adv. Mater. 2001, 13, 652-656
11. McEwan, K. J.; Bourhill, G.; Robertson, J. M.; Anderson, H. L. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2000, 9, 451-468
12. Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002, 58, 2405-2413
13. Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611
14. Lee, C.-W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1403-1412
15. Lo, C.-F.; Hsu, S.-J.; Wang, C.-L.; Cheng, Y.-H.; Lu, H.-P.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12018-12023
16. Hsieh, C.-P.; Lu, H.-P.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Chuang, S.-H.; Mai, C.-L.; Yen, W.-N.; Hsu, S.-J.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134
17. Wu, S.-L.; Lu, H.-P.; Chuang, S.-H.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949-955
18. Lu, H.-P.; Mai, C.-L.; Tsai, C.-Y.; Hsu, S.-J.; Hsieh, C.-P.; Chiu, C.-L.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270-10274
19. Lu, H.-P.; Tsai, C.-Y.; Yen, W.-N.; Hsieh, C.-P.; Lee, C.-W.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20990-20997
20. Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
21. Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104
22. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611
23. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864
24. Screen, T. E. O.; Lawton, K. B.; Wilson, G. S.; Dolney, N.; Ispasoiu, R.; Goodson, T.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 312-320
25. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330
26. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989
27. Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339-347
28. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Synlett 1996, 1039-1040
29. Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4069-4072
30. Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002, 58, 2415-2422
31. Krivokapic, A.; Anderson, H. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3639-3641
32. Milgrom, L. R.; Rees, R. D.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4905-4908
33. Shen, Z.; Uno, H.; Shimizu, Y.; Ono, N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3442-3447
34. Wadsworth, D. H.; Geer, S. M.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3662-3668
35. Han, Z.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Synlett 2001, 9, 1421-1422
36. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156-4158
37. De Mico, A.; Margarita, M.; Parlanti, M.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977
38. Belot, S.; Quintard, A.; Krause, N.; Alexakis, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 667-695
39. Nowak-Król, A.; Gryko, D.; Gryko, D. T. Chem. Asian J. 2010, 5, 904-909
40. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812
41. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 701-711
42. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872
43. Ikeda, T.; Asakawa, M.; Miyake, K.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2004, 33, 1418-1419
44. Bumagin, N. A.; Ponomaryov, A. B.; Beletskaya, I. P. Synthesis 1984, 728-729
45. Manecke, G.; Schenck, G.-U. Chem. Ber. 1971, 104, 3395-3405