Control of polymer-packing orientation in thin films through synthetic tailoring of backbone coplanarity

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 20, 2013, Pages 4088-4096

  Chen, Mark S ^a,b   Niskala, Jeremy R ^a,b   Unruh, David A ^a,b   Chu, Crystal K ^a   Lee, Olivia P ^a,b   Fréchet, Jean M J ^a,b,c  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

backbone coplanarity; conjugated polymers; isoindigo; organic field effect transistors; organic photovoltaics; packing orientation

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; ENERGY GAP; INFRARED DEVICES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMER FILMS; THIN FILMS;

COPLANARITY; ELECTRONIC DEVICE PERFORMANCE; GRAZING INCIDENCE X-RAY DIFFRACTION; ISOINDIGO; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PACKING ORIENTATION; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SEMICONDUCTING MATERIALS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84886671434     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm402489a     Document Type: Article

References (92)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
3. Lei, T.; Dou, J. H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457
4. Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164
5. Wang, S.; Kappl, M.; Liebewirth, I.; Müller, M.; Kirchhoff, K.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2012, 24, 417
6. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinsky, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
7. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
8. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
9. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
10. Lu, L.; Luo, Z.; Xu, T.; Yu, L. Nano Lett. 2013, 13, 59
11. Small, C. E.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S. W.; Lai, T. H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photon. 2012, 6, 115
12. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 591
13. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
14. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
15. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
16. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354
17. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
18. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180
19. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
20. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
21. Liu, J.; Sun, Y.; Gao, X.; Xing, R.; Zheng, L.; Wu, S.; Geng, Y.; Han, Y. Langmuir 2011, 27, 4212
22. Kim, J. S.; Park, Y.; Lee, D. Y.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kim, J. K.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 540
23. Chu, C. W.; Yang, H.; Hou, W. J.; Huang, J.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 103306-1
24. Yang, H.; LeFevre, S. W.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 172116-1
25. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
26. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
27. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Rev. 2011, 111, 4833
28. Wong, L. Y.; Png, R. Q.; Silva, F. B. S.; Chua, L. L.; Repaka, D. V. M; Chen, S.; Gao, X. Y.; Ke, L.; Chua, S. J.; Wee, A. T. S.; Ho, P. K. H. Langmuir 2010, 26, 15494
29. Ho, P. K. H.; Chua, L. L.; Dipankar, M.; Gao, X.; Qi, D.; Wee, A. T. S.; Chang, J. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2007, 19, 215
30. Sirringhaus, H.; Brown, P.; Friend, R.; Nielsen, M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B.; Spiering, A.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E.; Herwig, P. Nature 1999, 401, 685
31. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 153
32. Hammond, M. R.; Kline, R. J.; Herzing, A. A.; Richter, L. J.; Germack, D. S.; Ro, H. W.; Soles, C. L.; Fischer, D. A.; Xu, T.; Yu, L.; Toney, M. F.; DeLongchamp, D. M. ACS Nano 2011, 5, 8248
33. Guo, J.; Liang, Y.; Szarko, J.; Lee, B.; Son, H. J.; Rolczynski, B. S.; Yu, L.; Chen, X. L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 742
34. Xu, L.; Yang, L.; Lei, S. Nanoscale 2012, 4, 4399
35. Leclère, P.; Surin, M.; Brocorens, P.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Lazzaroni, R. Mater. Sci. Eng., R. 2006, 55, 1
36. Surin, M.; Leclère, P.; De Feyter, S.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Schryver, F. C.; Henze, O.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7898
37. Leclère, P.; Surin, M.; Viville, P.; Lazzaroni, R.; Kilbinger, A. F. M.; Henze, O.; Feast, W. J.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4452
38. Chen, X. L.; Lovinger, A. J.; Bao, Z.; Sapjeta, J. Chem. Mater. 2001, 13, 1341
39. Fichou, D. J. Mater. Chem. 1999, 10, 571
40. Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, R.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809
41. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716
42. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinsky, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
43. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinsky, A.; Pisula, W.; Kastler, M.; Müllen, K. Proc. SPIE 2010, 7778, 777809-1
44. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
45. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
46. Son, H. J.; He, F.; Carsten, B.; Yu, L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934
47. Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933
48. Andersson, M. R.; Berggren, M.; Inganäs, O.; Gustafsson, G.; Gustafsson-Carlberg, J. C.; Selse, D.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Macromolecules 1995, 28, 7525
49. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
50. Salleo, A.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. L. Adv. Mater. 2010, 22, 3812
51. Sirringhaus, H.; Bird, M.; Zhao, N. Adv. Mater. 2010, 22, 3893
52. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
53. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C. J.; Yuan, S. C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
54. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
55. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 431
56. Xu, X.; Cai, P.; Lu, Y.; Choon, N. S.; Chen, J.; Hu, X.; Ong, B. S. J. Polymer Sci. A 2013, 51, 424
57. Stalder, R.; Grand, C.; Subbiah, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Polymer Chem. 2012, 3, 89
58. Cao, K.; Wu, Z.; Li, S.; Sun, B.; Zhang, G.; Zhang, Q. J. Polymer Sci. A 2012, 51, 94
59. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
60. Ma, Z.; Wang, E.; Vandewal, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F. App. Phys. Lett. 2011, 99, 143302-1
61. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908
62. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348
63. Voronina, Y. K.; Krivolapov, D. B.; Bogdanov, A. V.; Mironov, V. F.; Litvinov., I. A. J. Struct. Chem. 2012, 53, 413
64. Ma, Z.; Wang, E.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306
65. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
66. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660
67. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939
68. Van Pruissen, G. W. P.; Gholamrezaie, F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20387
69. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084
70. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
71. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D.-M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
72. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173
73. Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900
74. Xu, B.; Holdcroft, S. Macromolecules 1993, 26, 4457
75. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316
76. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2009, 21, 3859
77. Ucurum, C.; Goebel, H.; Yildirim, F. A.; Bauhofer, W.; Krautschneider, W. J. Appl. Phys. 2008, 104, 084501
78. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
79. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
80. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
81. McNeill, C. R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5653
82. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 58
83. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488
84. Chen, W.; Nikiforov, M. P.; Darling, S. B. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8045
85. Street, R. A.; Northrup, J. E.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2005, 71, 165202
86. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
87. Roe, R. J. Methods of X-Ray and Neutron Scattering in Polymer Science; Topics in Polymer Science; Oxford University Press: New York, Oxford, 2000.
88. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
89. Schweicher, G.; Gbabode, G.; Quist, F.; Debever, O.; Dumont, N.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Chem. Mater. 2009, 21, 5867
90. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902
91. Jian, K.; Shim, H. S.; Tuhus-Dubrow, D.; Bernstein, S.; Woodward, C.; Pfeffer, M.; Steingart, D.; Gournay, T.; Sachsmann, S.; Crawford, G. P.; Hurt, R. H. Carbon 2003, 41, 2073
92. Kawata, K. Chem. Rec. 2002, 2, 59