Singlet and triplet excited states of emissive, conjugated bis(porphyrin) compounds probed by optical and EPR spectroscopic methods

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 29, 2000, Pages 7017-7033

  Shediac, Renée ^a   Gray, Mike H B ^a   Tetsuo Uyeda, H ^a   Johnson, Robert C ^b   Hupp, Joseph T ^b   Angiolillo, Paul J ^c   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF THE SCIENCES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ABSORPTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; SPECTROSCOPY;

EID: 0034718076     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9939587     Document Type: Article

References (102)

1. Lin, V."S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
2. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
3. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
4. Van Patten, P. G.; Shreve, A. P.; Lindsey, J. S.; Donohue, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 702, 4209-4216.
5. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 755, 88-94.
6. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 4577-4589.
7. Osuka, A.; Marumo, S.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Malaga, N. Client. Phys. Lett. 1994, 230, 144-148.
8. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659-3661.
9. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 9310-9329.
10. Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 4618-4628.
11. Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
12. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, R; Luttrull, D.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S.-J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensassoon, R. V.; Rougée, M.; De Schryver, F. C.; van der Auvveraer, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 3638-3649.
13. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 97, 7926-7931.
14. Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. Ai; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239-241.
15. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
16. Miller, J. S.; Epstein, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385-415.
17. Arnold, D. P.; Manno, D.; Micocci, G.; Serra, A.; Tepore, A.; Valu, L. Langmuir 1997, 13, 5951-5956.
18. Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598.
19. Kampas, F. J.; Yamashita, K.; Fajer, J. Nature 1980, 284, 40.
20. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
21. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
22. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2606-2611.
23. Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657.
24. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 775, 3996-3997.
25. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811.
26. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 700, 9439-9460.
27. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
28. Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584-587.
29. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 2513-2515.
30. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, . 58, 5983-5993.
31. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 12514-12527.
32. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 11489-11498.
33. Harriman, A.; Magda, D. J.; Sessler, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 345-348.
34. Anton, J. A.; Loach, P. A.; Govindjee, Photochem. Photobiol. 1978, 28, 235-242.
35. Gonen, O.; Levanon, H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4132-4141.
36. Brookfteld, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 219-233.
37. Regev, A.; Galili, T.; Levanon, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 757, 140-146.
38. Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 427-430.
39. Malaga, N.; Yao, H.; Okada, T.; Kanda, Y. J. Chem. Phys. 1989, 737, 473-480.
40. Sen, A.; Krishnan, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 499-506.
41. Yang, S. L; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Chem. Phys. B 1998, 702, 94269436.
42. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kang, H. K.; DeGraziano, J. M; Liddell, P. A.; Seely, G. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13637-13642.
43. Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, L; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
44. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P.; Mathis, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593-595.
45. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Pierre, J.-L.; Zurita, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9321-9324.
46. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
47. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 97599760.
48. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Linsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
49. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
50. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1998, 37, 1191-1201.
51. Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Osuka, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 479-484.
52. Jensen, K. K.; van Berlekom, S. B.; Kajanus, J.; Mârtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2218-2220.
53. van Grondelle, R.; Dekker: J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1187, 1-65.
54. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473.
55. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; HawthronthwaiteLawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature (London) 1995. 374, 517-521.
56. Koepke, J.; Hu, X.; Muenke, C.; Schulten, K.; Michel, H. Structure 1996. 4, 581-597.
57. Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5-5801.
58. Karki, L.; Lu, H. P.; Hupp, J. T. J. Phys. Client. 1996, 700, 1563715639.
59. Liptay, W. Excited States; Academic Press: New York, 1974; Vol. 1, pp 129-229.
60. The internal field is the product of the externally applied local field correction factor. For a spherical cavity model, the correction factor (assuming a solvent continuum) is 3e/(2e + 1). The experimentally determined value of for 2-methyltetrahydrofuran glass is 4.0, which yields an estimated correction factor of 1.28.
61. Boxer, S. G. The Photosynthetic Reaction Center, Academic Press: New York, 1993; Vol. 2, pp 179-220.
62. Holtom, G. R. SP1E Proc. 1990, 1204, 2-12.
63. Papp, S.; Vanderkooi, J. M.; Owen, C. S.; Holtom, G. R.; Phillips, C. M. Biophys. J. 1990, 58, 177-186.
64. ZINDO software provided by CAChe Scientific (Beaverton, OR).
65. Miller, D. C.; Shediac, R.;-Carrol, P. J.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
66. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Ain. Client. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
67. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
68. Gouterman, M. The Porphyrins; Academic Press: London, 1978; Vol. Ill, pp 1-165.
69. Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kirn, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
70. Perrin, M. H.; Gouterman, M.; Perrin, C. L. J. Chem. Phys. 1969, 50, 4137-4150.
71. LeCours, S. M.; Phillips, C. M.; de Paula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Client. Soc. 1997, 119, 12578-12589.
72. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plénum Press: New York, 1983,
73. Lin, V. S.-Y. Ph.D. Thesis, University of Pennsylvania, Philadelphia, 1996.
74. 2h in compounds 4, 5, and 6.
75. Lao, K.; Moore, L. J.; Zhou, H.; Boxer, S. G. J. Phys. Cliem. 1995, 99, 496-500.
76. Shin, Y.-G. K.; Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8157-8169.
77. Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to Magnetic Resonance; Chapman and Hall: New York, 1967; pp 115-131 and 204220.
78. Weltner, W. Magnetic-Atoms and Molecules; Dover Publications: New York, 1983.
79. Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Electron Paramagnetic Resonance; J. Wiley and Sons: New York, 1994,
80. Poole, C. P.; Farach, H. A. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2220-2221.
81. Kottis, P.; Lefebvre, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 393-403.
82. Thumauer, M. C. Rev. Chem. Intermed. 1979, 3, 197-230.
83. Thurnauer, M. C.; Katz, J. J.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1975, 72, 3270-3274.
84. Optical Spin Polarization in Molecular Crystals; Waugh, J. S., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 8, pp 85-121.
85. Kleibeuker, J. F.; Schaafsma, T. J. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 116122.
86. Ponte Goncalves, A. M.; Burgner, R. P. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1221-1222.
87. Angiolillo, P. J.; Vanderkooi, J. M. Biophys. J. 1995, 68, 25052518.
88. Angiolillo, P. J.; Vanderkooi, J. M. Biophys. J. 1998, 75, 14911502.
89. Electron Spin Resonance of Porphyrin Excited States; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, pp 257-312.
90. Levanon, H.; Regev, A.; Michaeli, S.; Galili, T.; Cyr, M.; Sessler, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 235-240.
91. Herman, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Jux, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 549-554.
92. Akiyama, K.; Tero-Kubota, S. Mol. Phys. 1994, 83, 1091-1097.
93. Imamura, T.; Onitsuka, O.; Murai, H.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4028-4031.
94. Bennati, M.; Grupp, A.; Mehring, M.; Bauerle, P. J. Phys, Chem. 1996, 100, 2849-2853.
95. Swanson, L. S.; Shinar, J.; Yoshino, K. Phys. Reu. Lett. 1990, 65, 1140-1143.
96. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453-6461.
97. Bennati, M.; Nemaeth, K.; Surjan, P. R.; Mehring, M. J. Chem. Phys. 1996, 705, 4441-4447.
98. Beljonne, D.; Wittmann, H. F.; Köhler, A.; Graham, S.; Younus, M.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Khan, M. S.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1996, 705, 3868-3877.
99. Jaegermann, P.; Plato, M.; von Maltzan, B.; Mobius, K. Mol. Phys. 1993, 78, 1057-1074.
100. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
101. Walters, V. A.; de Paula, J. C; Jackson, B.; Nutaitis, C; Hall, K.; Lind, J.; Cardozo, K.; Chandran, K.; Raible, D.; Phillips, C. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1166-1171.
102. Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 8736-8737.