Enhanced electronic conjugation in anthracene-linked porphyrins

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 7, 1998, Pages 986-989

  Taylor, Peter N ^a   Wylie, Andrew P ^a   Huuskonen, Juhani ^a   Anderson, Harry L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Alkynes; Anthracene; Conjugation; Nonlinear optics; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 0031960635     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980420)37:7<986::AID-ANIE986>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (37)

1. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
2. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
3. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
4. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
5. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
6. H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711-713; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657; Adv. Mater. Opt. Electron. 1994, 4, 277-283; D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460. Second-order NLO materials with this type of structure have also been developed: S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503; S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, ibid. 1996, 118, 1504-1510.
7. R. O. Garay, H. Naarmann, K. Müllen, Macromolecules 1994, 27, 1922-1927; U. Scherf, K. Müllen, Synthesis 1992, 23-38.
8. R. O. Garay, H. Naarmann, K. Müllen, Macromolecules 1994, 27, 1922-1927; U. Scherf, K. Müllen, Synthesis 1992, 23-38.
9. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893; D. Ofer, T. M. Swager, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1995, 7, 418-425; M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithhy, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227-1232; K. Sonogashira, K. Asami, N. Takeuchi, J. Mat. Sci. Lett. 1985, 4, 737-740; K. Sanechika, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752-755.
10. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893; D. Ofer, T. M. Swager, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1995, 7, 418-425; M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithhy, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227-1232; K. Sonogashira, K. Asami, N. Takeuchi, J. Mat. Sci. Lett. 1985, 4, 737-740; K. Sanechika, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752-755.
11. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893; D. Ofer, T. M. Swager, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1995, 7, 418-425; M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithhy, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227-1232; K. Sonogashira, K. Asami, N. Takeuchi, J. Mat. Sci. Lett. 1985, 4, 737-740; K. Sanechika, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752-755.
12. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893; D. Ofer, T. M. Swager, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1995, 7, 418-425; M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithhy, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227-1232; K. Sonogashira, K. Asami, N. Takeuchi, J. Mat. Sci. Lett. 1985, 4, 737-740; K. Sanechika, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752-755.
13. T. M. Swager, C. J. Gil, M. S. Wrighton, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893; D. Ofer, T. M. Swager, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1995, 7, 418-425; M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithhy, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227-1232; K. Sonogashira, K. Asami, N. Takeuchi, J. Mat. Sci. Lett. 1985, 4, 737-740; K. Sanechika, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 752-755.
14. J.-M. Cense, R.-M. Le Quan, Tetrahedron Lett. 1979, 3725-3728; S. Nakajima, A. Osuka, ibid. 1995, 36, 8457-8460.
15. J.-M. Cense, R.-M. Le Quan, Tetrahedron Lett. 1979, 3725-3728; S. Nakajima, A. Osuka, ibid. 1995, 36, 8457-8460.
16. M. Sirish, R. Kache, B. G. Maiya, J. Photochem. Photobiol. A 1996, 93, 129-136.
17. F. Effenberger, H. Schlosser, P. Bäuerle, S. Maier, H. Port, H. C. Wolf, Angew. Chem. 1988, 100, 274-277; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284.
18. F. Effenberger, H. Schlosser, P. Bäuerle, S. Maier, H. Port, H. C. Wolf, Angew. Chem. 1988, 100, 274-277; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284.
19. F. Würthner, M. S. Vollmer, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, H. Port, H. C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099; S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1125-1133.
20. F. Würthner, M. S. Vollmer, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, H. Port, H. C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099; S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1125-1133.
21. T. Marx, E. Breitmaier, Liebigs Ann. Chem. 1994, 857-858.
22. The synthesis of 5, 12, and 14 will be detailed elsewhere.
23. G. S. Wilson, H. L. Anderson, Synlett 1996, 1039-1040; H. L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104.
24. G. S. Wilson, H. L. Anderson, Synlett 1996, 1039-1040; H. L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104.
25. B. F. Duerr, Y.-S. Chung, A. W. Czarnik, J. Org. Chem. 1988, 53, 2120-2122.
26. -1).
27. 1 = 0.58); S. Nakatsuji, K. Matsuda, Y. Uesugi, K. Nakashima, S. Akiyama, W. Fabian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 755-758.
28. -3. All non-hydrogen atoms were refined anisotropically and hydrogen atoms were placed in calculated positions. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structure reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center as supplementary publication no. CCDC-100 671. Copies of the data can be obtained free of charge on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: (+44) 1223-336-033; e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).
29. Crystal structures of other 5,15-dialkynyl porphyrins have been reported: S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 854-11 864; S.-P. J. Huuskonen, G. S. Wilson, H. L. Anderson, Acta Crystallogr., in press.
30. Crystal structures of other 5,15-dialkynyl porphyrins have been reported: S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 854-11 864; S.-P. J. Huuskonen, G. S. Wilson, H. L. Anderson, Acta Crystallogr., in press.
31. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
32. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
33. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
34. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
35. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
36. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
37. D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469; P. J. Angiolillo, V. S.-Y. Lin, J. M. Vanderkooi, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12 514-12 527; V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651; V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111; H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981; D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard, G. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2131-2132; D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.