Ethyne-bridged (porphinato)zinc(II)-(porphinato)iron(III) complexes: Phenomenological dependence of excited-state dynamics upon (porphinato)iron electronic structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 32, 2006, Pages 10423-10435

  Duncan, Timothy V ^a   Wu, Sophia P ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; IRON; RELAXATION PROCESSES; SEPARATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONICALLY EXCITED STATES; EXCITED-STATE DYNAMICS; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

ACETYLENE DERIVATIVE; BRIDGED COMPOUND; CHLORIDE; COLLIDINE; FERRIC ION; IRON COMPLEX; LIGAND; NITRILE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; ZINC COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON TRANSPORT; LIGAND BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; POTENTIOMETRY; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 33747614128     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061388m     Document Type: Article

References (137)

1. Van Patten, P. G.; Shreve, A. P.; Lindsey, J. S.; Donohoe, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4209-4216.
2. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659-3661.
3. Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35-41.
4. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
5. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 88-94.
6. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, F.; Luttrull, D.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S.-J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensasson, R. V.; Rougee, M.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3638-3649.
7. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
8. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926-7931.
9. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
10. Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
11. Osuka, A.; Marumo, S.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 144-148.
12. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
13. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
14. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
15. Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239-241.
16. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 241-253.
17. Choi, M.-S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
18. Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143.
19. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907.
20. Kampas, F. J.; Yamashita, K.; Fajer, J. Nature 1980, 284, 40-42.
21. Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598.
22. Miller, J. S.; Epstein, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385-415.
23. Arnold, D. P.; Marino, D.; Micocci, G.; Serra, A.; Tepore, A.; Valli, L. Langmuir 1997, 13, 5951-5956.
24. Ikkala, O.; ten Brinke, G. Science 2002, 295, 2407-2409.
25. Ostrowski, J. C.; Susumu, K.; Robinson, M. R.; Therien, M. J.; Bazan, G. Adv. Mater. 2003, 15, 1296-1300.
26. Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Di Censo, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 595-602.
27. Leclere, P.; Surin, M.; Jonkheijm, P.; Henze, O.; Schenning, A. P. H. J.; Biscarini, F.; Grimsdale, A. C.; Feast, W. J.; Meijer, E. W.; Mullen, K.; Bredas, J. L.; Lazzaroni, R. Eur. Polym. J. 2004, 40, 885-892.
28. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
29. Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657.
30. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
31. Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584-587.
32. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
33. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
34. Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
35. O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811.
36. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460.
37. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611.
38. Lukas, A. S.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 931-940.
39. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
40. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
41. Kobuke, Y.; Ogawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 689-708.
42. O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1135-1146.
43. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
44. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
45. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379-2380.
46. Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527.
47. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
48. Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C.; Wang, C. H.; Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87-94.
49. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498.
50. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31.
51. Jiang, B.; Yang, S.-W.; Barbini, D. C.; Jones, W. E. J. Chem. Commun. 1998, 213-214.
52. Shultz, D. A.; Lee, H.; Kumar, R. K.; Gwaltney, K. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 9124-9136.
53. Paolesse, R.; Jaquinod, L.; Della Sala, F.; Nurco, D. J.; Prodi, L.; Montalti, M.; Di Natale, C.; D'Amico, A.; Di Carlo, A.; Lugli, P.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295-11302.
54. Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339-347.
55. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
56. Fletcher, J. T.; Therien Michael, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12393-12394.
57. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82.
58. Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713.
59. Fletcher, J. T.; Therien Michael, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298-4311.
60. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341.
61. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552.
62. Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696.
63. Evans, D. F.; James, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 723-726.
64. Lottner, C.; Bart, K.-C.; Bernhardt, G.; Brunner, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 2079-2089.
65. Lin, V. S.-Y.; Iovine, P. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J.; Malinak, S.; Coucouvanis, D. Inorg. Synth. 2002, 33, 55-61.
66. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
67. Ikeue, T.; Ohgo, Y.; Saitoh, T.; Yamaguchi, T.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3423-3434.
68. Walker, F. A.; Lo, M.-W.; Ree, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5552-5560.
69. Koerner, R.; Wright, J. L.; Ding, X. D.; Nesset, M. J. M.; Aubrecht, K.; Watson, R. A.; Barber, R. A.; Mink, L. M.; Tipton, A. R.; Norvell, C. J.; Skidmore, K.; Simonis, U.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 733-745.
70. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
71. n labels for these ground and initially prepared excited states to facilitate comparisons to the established spectroscopy and dynamics of closely related diamagnetic analogues of PZn-PFe(III).
72. Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1837-1848.
73. Mataga, N.; Yao, H.; Okada, T.; Kanda, Y.; Harriman, A. Chem. Phys. 1989, 131, 473-480.
74. Zaleski, J. M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13206-13215.
75. Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
76. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 919-934.
77. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Larsson, S.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2122-2133.
78. Fujita, I.; Netzel, T. L.; Chang, C. K.; Wang, C.-B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 413-417.
79. Meier, H.; Kobuke, Y.; Kugimiya, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5301-5304.
80. Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511-1520.
81. Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
82. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238.
83. Tamiaki, H.; Nomura, K.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1863-1871.
84. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409-1413.
85. Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
86. Chen, L. X.; Lee, P. L.; Gosztola, D.; Svec, W. A.; Montano, P. A.; Wasiclewski, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3270-3274.
87. Portela, C. F.; Brunckova, J.; Richards, J. L.; Schollhorn, B.; Iamamoto, Y.; Magde, D.; Traylor, T. G.; Perrin, C. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10540-10552.
88. Kilså, K.; Macpherson, A. N.; Gillbro, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Spectrochim. Acta. Part A 2001, 57, 2213-2227.
89. Pettersson, K.; Kilsa, K.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710-6719.
90. Kobayashi, H.; Higuchi, T.; Kaizu, Y.; Osada, H.; Aoki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3137-3141.
91. Cheesman, M. R.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7373-7380.
92. Ikezaki, A.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6225-6236.
93. Robertson, D. E.; Farid, R. S.; Moser, C. C.; Urbauer, J. L.; Mulholland, S. E.; Pidikiti, R.; Lear, J. D.; Wand, A. J.; DeGrado, W. F.; Dutton, P. L. Nature 1994, 368, 425-432.
94. Choma, C. T.; Lear, J. D.; Nelson, M. J.; Dutton, P. L.; Robertson, D. E.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 856-865.
95. Bullard, L.; Panayappan, R. M.; Thorpe, A. N.; Hambright, P.; Ng, G. Bioinorg. Chem. 1974, 3, 161-164.
96. Nakamura, M.; Nakamura, N. Chem. Lett. 1991, 1885-1888.
97. Walker, F. A.; Simonis, U. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1994; Vol. 4, pp 1785-1846.
98. Scheldt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543-555.
99. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698.
100. Scheldt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1-70.
101. Portela, C. F.; Maude, D.; Traylor, T. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 1313-1320.
102. Nesset, M. J. M.; Shokhirev, N. V.; Enemark, P. D.; Jacobson, S. E.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5188-5200.
103. Brault, D.; Rougee, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 57, 654-659.
104. Wagner, G. C.; Kassner, R. J. Biochim. Biophys. Acta 1975, 392, 319-327.
105. Wagner, G. C.; Kassner, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5593-5595.
106. Collman, J. P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2048-2049.
107. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheldt, W. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2173-2181.
108. Wang, C.-M.; Brinigar, W. S. Biochemistry 1979, 18, 4960-4977.
109. Scheidt, W. R.; Kirner, J. F.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963-1968.
110. Satterlee, J. D.; La Mar, G. N.; Bold, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1088-1093.
111. Satterlee, J. D.; La Mar, G. N.; Frye, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7275-7282.
112. Walker, F. A.; Reis, D.; Balke, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6888-6898.
113. Momenteau, M.; Lavalette, D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4322-4324.
114. Coyle, C. L.; Rafson, P. A.; Abbott, E. H. Inorg. Chem. 1973, 12, 2007-2010.
115. Sakai, T.; Ohgo, Y.; Hoshino, A.; Ikeue, T.; Saitoh, T.; Takahashi, M.; Nakamura, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 5034-5043.
116. Quinn, R.; Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2588-2595.
117. Kadish, K. M.; Morrison, M. M.; Constant, L. A.; Dickens, L.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8387-8390.
118. Bottomley, L. A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1348-1357.
119. Kadish, K. M. In Iron Porphyrins; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: MA, 1983; Vol. 2, pp 161-249.
120. Moore, K. T.; Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5196-5209.
121. Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 832-836.
122. Baker, J. A.; University of Pennsylvania: Philadelphia. PA, 2000; p 241.
123. Kadish, K. M.; Bottomley, L. A.; Beroiz, D. Inorg. Chem. 1978, 17, 1124-1129.
124. Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2380-2382.
125. Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000-9001.
126. Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5786-5195.
127. Cornelius, A. W.; Steele, R. M.; Chernoff, D. A.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1981, 82, 9-14.
128. Adar, F.; Gouterman, M.; Aronowitz, S. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2184-2191.
129. Lim, M.; Jackson, T. A.; Anfinrud, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12043-12051.
130. Kang, Y. K.; Rubtsov, I. V.; Iovine, P. M.; Chen, J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275-8279.
131. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769-8778.
132. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459.
133. Grampp, G.; Landgraf, S.; Rasmussen, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1897-1899.
134. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311-17337.
135. The similarity of electron-transfer dynamics between the methylene chloride and benzonitrile experiments is not as simple to rationalize. This result may derive in part from a local solvation environment dominated by collidine, or from the large driving force for charge separation (∼-1.3 eV).
136. Weller, A. Z. Phys. Chem. N. F. 1982, 133, 93-98.
137. Scheidt, W. R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 339-345.