Modulation of dark conductivity over a 1 × 10-12 to 1 × 10-5 S/cm range through ancillary group modification in amorphous solids of ethyne-bridged (porphinato)zinc(II) oligomers

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 25, 2007, Pages 6062-6064

  Frail, Paul R ^a   Susumu, Kimihiro ^a   Huynh, Michael ^a   Fong, Jennie ^a   Kikkawa, J M ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS SOLIDS; ANCILLARY GROUP MODIFICATION; DARK CONDUCTIVITY; ELECTRONIC COUPLING;

AMORPHOUS MATERIALS; ATOMIC ABSORPTION SPECTROMETRY; DIFFRACTION; ETHYLENE; MOLECULAR INTERACTIONS;

OLIGOMERS;

EID: 38049187975     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm701914a     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J.-L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
2. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
3. (c) Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671-678.
4. (d) Abrizzani, C.; Catellani, M.; Mastragostino, M.; Mingazzini, C. Electrochim. Acta 1995, 40, 1871-1876.
5. (e) Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Gunter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465.
6. (a) Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792.
7. (b) Huang, H.; Pickup, P. G. Chem. Mater. 1998, 10, 2212-2216.
8. (c) Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. Macromolecules 1992, 25, 7347-7356.
9. (d) Salzner, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9214-9220.
10. (e) Salzner, U.; Kose, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9221-9226.
11. (f) Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2003, 15, 4923-4929.
12. (g) Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191.
13. (a) Brédas, J.-L.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1316-1322.
14. (b) Brédas, J.-L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 55, 4673-4678.
15. (c) Cohen, Y. S.; Xiao, S. X.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Kagan, C. R. Nano Lett. 2006, 6, 2838-2841.
16. (d) Debije, M. G.; Piris, J.; de Haas, M. P.; Warman, J. M.; Tomovic, Z.; Simpson, C. D.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641-4645.
17. (e) Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kosaka, A.; Jin, W.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14337-14340.
18. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
19. (b) Havinga, E. E.; Tenhoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55, 299-306.
20. (c) Brocks, G.; Havinga, E. E. Synth. Met. 2001, 119, 93-94.
21. (d) Brocks, G.; Toi, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1838-1846.
22. (e) Brocks, G.; Toi, A. Synth. Met. 1996, 76, 213-216.
23. (f) Chenthamarakshan, C. R.; Eldo, J.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 1999, 32, 251-257.
24. (g) Thomas, C. A.; Zong, K. W.; Abboud, K. A.; Steel, P. J.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16440-16450.
25. (a) Beer, L.; Brusso, J. L.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Leitch, A. A.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Secco, R. A.; Yu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18159-18170.
26. (b) Geiser, U.; Schlueter, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 5203-5241.
27. (c) Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838.
28. (e) Brusso, J. L.; Derakhshan, S.; Itkis, M. E.; Kleinke, H.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Richardson, J. F.; Robertson, C. M.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 10958-10966.
29. (f) Mandai, S. K.; Itkis, M. E.; Chi, X. L.; Samanta, S.; Lidsky, D.; Reed, R. W.; Oakley, R. T.; Tham, F. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8185-8196.
30. (g) Hünig, S J. Mater. Chem. 1995, 5, 1469-1479.
31. (a) Cornil, J.; Calbert, J. P.; Beljonne, D.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Synth. Met. 2001, 119, 1-6.
32. (b) Brédas, J.-L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809.
33. (a) Sokolov, A. N.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2806-2807.
34. (b) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
35. (c) Winkler, M.; Houk, K. N J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815.
36. (d) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162.
37. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C. D.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473.
38. Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 15-21.
39. (a) Metz, J.; Hanack, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 (4), 828-830.
40. (b) Collman, J. P.; McDevitt, J. T.; Yee, G. T.; Leidner, C. R.; McCullough, L. G.; Little, W. A.; Torrance, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83 (13), 4581-4585.
41. (a) Liu, C. Y.; Pan, H. I.; Fox, M. A.; Bard, A. J. Science 1993, 261, 897-899.
42. (b) Liu, C. Y.; Bard, A. J. Nature 2002, 418, 162-164.
43. (c) Liu, C. Y.; Pan, H. L.; Tang, H. J.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7632-7636.
44. (a) Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82.
45. (b) Anderson, H. L. Chem. Commun, 1999, 2323-2330.
46. (c) Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L., Chem. Commun. 1998, 909-910.
47. (d) Kang, B. K.; Aratani, N.; Lim, J. K.; Kim, D.; Osuka, A.; Yoo, K. H. Chem. Phys. Let. 2005, 412, 303-306.
48. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
49. (b) Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 645-651.
50. (c) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552.
51. (d) Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186-5195.
52. (e) Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000-9001.
53. (f) Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381.
54. (a) McCullough, R. D.; Tristramnagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910-4911.
55. (b) Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244.
56. (c) Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; Moulton, J.; Smith, P.; Heeger, A. J. Macromolecules 1992, 25, 4364-4372.
57. (d) Moroni, M.; Lemoigne, J.; Luzzati, S. Macromolecules 1994, 27, 562-571.
58. (e) Ballauff, M.; Schmidt, G. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987, 147, 163-177.
59. (f) Eldo, J.; Ajayaghosh, A. Chem. Mater. 2002, 14, 410-418.
60. (a) Gutmon, F.; Lyons, L. E., Organic Semiconductors; John Wiley & Sons: New York, 1965.
61. (b) Pope, M.; Swenberg, C. E., Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
62. (c) Meir, H., Organic Semiconductor: Dark- and Photoconductivity of Organic Solids; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1974.
63. (a) MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590.
64. (b) Kaiser, A. B. Adv. Mater. 2001, 13, 927-941.
65. (c) Yu, G.; Phillips, S. D.; Tomozawa, H.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1990, 42, 3004-3010.
66. (a) Ostrowski, J. C.; Susumu, K.; Robinson, M. R.; Therien, M. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1296.
67. (b) Gregg, B. A.; Hanna, M. C. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3605-3614.
68. (c) Knupfer, M.; Peisert, H. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1055-1074.
69. (d) Ishii, H.; Hayashi, N.; Ito, E.; Washizu, Y.; Sugi, K.; Kimura, Y.; Niwano, M.; Ouchi, Y.; Seki, K. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1075-1094.