Isoindigo, a versatile electron-deficient unit for high-performance organic electronics

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 1, 2014, Pages 664-678

  Stalder, Romain ^b   Mei, Jianguo ^b   Graham, Kenneth R ^b   Estrada, Leandro A ^a   Reynolds, John R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b University of Florida   (United States)

Author keywords

conjugated materials; electron acceptor; isoindigo; organic photovoltaics; organic transistors

Indexed keywords

CONJUGATED MATERIALS; ELECTRON-ACCEPTOR; ISOINDIGO; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC TRANSISTOR;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AIR MOBILITY; COPOLYMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; MATERIALS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SOLAR CELLS;

POLYMERS;

EID: 84890819653     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm402219v     Document Type: Review

References (79)

1. Molecular OPVs: Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689
2. Polymeric OPVs: Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
3. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
4. Zhong, C.; Duan, C.; Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 326
5. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
6. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
7. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
8. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
9. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
10. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
11. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
12. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
13. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.; Lai, T.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2011, 6, 115
14. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
15. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660
16. Baeyer, A.; Drewsen, V. Ber. Deut. Chem. Ges. 1882, 15, 2856
17. Maugard, T.; Enaud, E.; Choisy, P.; Dominique, M. Phytochemistry 2001, 58, 897
18. Bogdanov, A. V.; Mironov, V. F.; Musin, L. I.; Buzykin, B. I.; Konovalov, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1977
19. Bogdanov, A. V.; Mironov, V. F.; Musin, L. I.; Musin, R. Z. Synthesis 2010, 3268
20. Flores, J.-C.; Berens, U.; Bienewald, F.; Kirnerand, H. J.; Turbiez, M. G. R. (CIBA) Ketopyrroles as organic semiconductors. PCT Int. Appl. WO 2009053291 A1, 2009; 150: 495343
21. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597
22. Kuwabara, J.; Nohara, Y.; Choi, S. J.; Fujinami, Y.; Lu, W.; Yoshimura, K.; Oguma, J.; Suenobu, K.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2013, 4, 947
23. Grenier, F.; Berrouard, P.; Pouliot, J.-R.; Tseng, H.-R.; Heeger, A. J.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 1836
24. Estrada, L. A.; Stalder, R.; Abboud, K. A.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2013, 10.1021/ma4013829
25. Bialas, D.; Suraru, S.-L.; Schmidt, R.; Würthner, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6127
26. Graham, K. R.; Mei, J.; Stalder, R.; Shim, J. W.; Cheun, H.; Steffy, F.; So, F.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1210
27. Graham, K. R.; Wieruszewski, P.; Stalder, R.; Hartell, M.; Mei, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801
28. Graham, K. R.; Stalder, R.; Wieruszewski, P.; Patel, D. G.; Salazar, D. H.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 63
29. Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, I.; van Mil, J.; Shirnon, L. J. W.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 466
30. Yassin, A.; Leriche, P.; Allain, M.; Roncali, J. New J. Chem. 2013, 37, 502
31. Walker, B.; Tomayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
32. Yang, M.; Chen, X.; Zou, Y.; Pan, C.; Liu, B.; Zhong, H. J. Mater. Sci. 2013, 48, 1014
33. Ying, W.; Guo, F.; Li, J.; Zhang, Q.; Wu, W.; Tian, H.; Hua, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 4215
34. Stalder, R.; Mei, J.; Subbiah, J.; Grand, C.; Estrada, L. A.; So, F.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2011, 44, 6303
35. DuBois, C. J.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1844
36. DuBois, C. J.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8550
37. Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotriya, V.; Yang, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132
38. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
39. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
40. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
41. Allard, N.; Najari, A.; Pouliot, J.-R.; Pron, A.; Grenier, F.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2012, 3, 2875
42. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348
43. Liu, B.; Zou, Y.; Peng, B.; Zhao, B.; Huang, K.; Pan, C. Polym. Chem. 2011, 2, 1156
44. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908
45. Ma, Z.; Wang, E.; Vandewal, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 143302
46. Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414
47. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
48. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
49. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
50. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457-6461
51. Estrada, L. A.; Liu, D. Y.; Salazar, D. H.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2012, 45, 8211
52. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
53. Stalder, R.; Grand, C.; Subbiah, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Polym. Chem. 2012, 3, 89
54. Xu, X.; Cai, P.; Lu, Y.; Choon, N. S.; Chen, J.; Hu, X.; Ong, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 424
55. Ma, Z.; Wang, E.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306
56. Hu, C.; Fu, Y.; Li, S.; Xie, Z.; Zhang, Q. Polym. Chem. 2012, 3, 2949
57. Deng, Y.; Chen, Y.; Zhang, X.; Tian, H.; Bao, C.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2012, 45, 8621
58. Cao, K.; Wu, Z.; Li, S.; Sun, B.; Zhang, G.; Zhang, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 94
59. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367
60. Hansen, W. N.; Hansen, G. J. Phys. Rev. A 1987, 1396
61. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97
62. Vandewal, K.; Ma, Z.; Bergqvist, J.; Tang, J.; Wang, E.; Henriksson, P.; Tvingstedt, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3480
63. Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2011, 23, 127
64. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
65. Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288
66. Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671
67. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8988
68. Havinga, E.; De Jong, R. O.; Dorst, W. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1956, 75, 378
69. Molina-Ontoria, A.; Fernández, G.; Wielopolski, M.; Atienza, C.; Sánchez, L.; Gouloumis, A.; Clark, T.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12218
70. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Carbonell, E.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7670
71. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 935
72. Piotrowiak, P. Chem Soc. Rev. 1999, 28, 143
73. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.; Liu, C.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025
74. Sandmeyer Helv. Chim. Acta 1919, 2, 237
75. Marvel, C. S.; Hiers, G. S. Org. Synth. 1925, 5, 71
76. Van Pruissen, G. W. P.; Gholamrezaie, F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20387
77. Koizumi, Y.; Ide, M.; Saeki, A.; Vijayakumar, C.; Balan, B.; Kawamoto, M.; Seki, S. Polym. Chem. 2013, 4, 484
78. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939
79. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766