N-type conjugated polyisoindigos

Macromolecules

Volumn 44, Issue 16, 2011, Pages 6303-6310

  Stalder, Romain ^a   Mei, Jianguo ^a   Subbiah, Jegadesan ^a   Grand, Caroline ^a   Estrada, Leandro A ^a   So, Franky ^a   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BLEND FILMS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-DEFICIENT; IDENTICAL CONDITIONS; ISOINDIGO; LUMO ENERGY LEVELS; NEGATIVE CHARGE CARRIERS; PROCESSABLE; SPECTROELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; SUZUKI POLYCONDENSATION; THERMALLY STABLE; VISIBLE SPECTRA;

COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ENERGY GAP; OPTICAL BAND GAPS; ORGANIC SOLVENTS; PLASTIC PRODUCTS; POLYCONDENSATION; POLYMER BLENDS; POLYMER FILMS; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 80051709440     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2012706     Document Type: Article

References (79)

1. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
2. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573
3. Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331-1345
4. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728-3743
5. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547-4551
6. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476-13477
7. Tang, M. L.; Bao, Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455
8. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349
9. Cho, S.; Lee, J.; Tong, M.; Seo, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916
10. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371-374
11. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
12. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Shamberger, P. J.; Ohuchi, F. S.; Bao, Z.; Jenekhe, S. A.; Xia, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 4712-4719
13. Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
14. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
15. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
16. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336
17. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
18. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
19. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405-1418
20. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
21. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
22. Anthopoulos, T., D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; M. de Leeuw, D. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105
23. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. M.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
24. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227-1236
25. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
26. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062-10065
27. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153-4157
28. Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43-46
29. Th, B. S.; Marjanovic, N.; Stadler, P.; Auinger, M.; Matt, G. J.; Gunes, S.; Sariciftci, N. S.; Schwodiauer, R.; Bauer, S. J. Appl. Phys. 2005, 97, 083714
30. Wienk, M., M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P., A.; Janssen, R., A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375
31. Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Adv. Mater. 2004, 16, 802-806
32. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
33. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746-755
34. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7806-7816
35. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166-5169
36. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
37. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
38. Rajaram, S.; Armstrong, P. B.; Kim, B. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2009, 21, 1775-1777
39. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 561-567
40. Brunetti, F. G.; Gong, X.; Tong, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 532-536
41. Schwenn, P. E.; Gui, K.; Nardes, A. M.; Krueger, K. B.; Lee, K. H.; Mutkins, K.; Rubinstein-Dunlop, H.; Shaw, P. E.; Kopidakis, N.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 73-81
42. Zhou, Y.; Pei, J.; Dong, Q.; Sun, X.; Liu, Y.; Tian, W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7882-7886
43. Shin, R. Y. C.; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Chen, Z.-K.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1892-1894
44. Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Sellinger, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1673-1679
45. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
46. McNeill, C. R.; Greenham, N. C. Adv. Mater. 2009, 21, 3840-3850
47. Veenstra, S., C.; Loos, J.; Kroon, J. M. Prog. Photovolt.: Res. Appl. 2007, 15, 727-740
48. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Stevenson, R.; Halls, J. J. M.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Richards, D.; Friend, R. H. Macromolecules 2001, 34, 6005-6013
49. Campbell, A. R.; Hodgkiss, J. M.; Westenhoff, S.; Howard, I. A.; Marsh, R. A.; McNeill, C. R.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Nano Lett. 2008, 8, 3942-3947
50. Zhou, E.; Cong, J.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2799-2803
51. Arias, A. C.; Corcoran, N.; Banach, M.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D.; Huck, W. T. S. App. Phys. Lett. 2002, 80, 1695-1697
52. Chappell, J.; Lidzey, D. G.; Jukes, P. C.; Higgins, A. M.; Thompson, R. L.; O'Connor, S.; Grizzi, I.; Fletcher, R.; O'Brien, J.; Geoghegan, M.; Jones, R. A. L. Nature Mater. 2003, 2, 616-621
53. Kietzke, T.; Horhold, H.-H.; Neher, D. Chem. Mater. 2005, 17, 6532-6537
54. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647-4656
55. Jenekhe, S., A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635-2637
56. Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260
57. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500
58. Holcombe, T. W.; Woo, C. H.; Kavulak, D. F. J.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160-14161
59. Tan, Z. A.; Zhou, E.; Zhan, X.; Wang, X.; Li, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
60. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
61. Falzon, M.-F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3178-3187
62. McNeill, C. R.; Abrusci, A.; Zaumseil, J.; Wilson, R.; McKiernan, M. J.; Burroughes, J. H.; Halls, J. J. M.; Greenham, N. C.; Friend, R. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 193506
63. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
64. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
65. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
66. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
67. Liu, B.; Zou, Y.; Peng, B.; Zhao, B.; Huang, K.; He, Y.; Pan, C. Polym. Chem. 2011, 2, 1156-1162
68. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908-4910
69. Xu, X.; Li, L.; Liu, B.; Zou, Y. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 063303-3
70. Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414-1420
71. Flores, J.-C.; Berens, U.; Bienewald, F.; Kirner, H. J.; Turbiez, M. G. R. (CIBA) World Patent WO 2009/053291 A1, 2009.
72. Lambert, C.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Schelter, J. R.; Amthor, S.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8508-8516
73. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97-102
74. Hansen, W. N.; Hansen, G. J. Phys. Rev. A 1987, 36, 1396-1402
75. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371
76. Dyer, A. L.; Thompson, E. J.; Reynolds, J. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1787-1795
77. Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotriya, V.; Yang, Y.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132-9142
78. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725
79. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268-320