Ultrafast dynamics of highly conjugated porphyrin arrays

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 44, 1998, Pages 11489-11498

  Kumble, Ranjit ^a   Palese, Steven ^a   Lin, Victor S Y ^a   Therien, Michael J ^a   Hochstrasser, Robin M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; DRUG CONJUGATION; ENERGY TRANSFER; OLIGOMERIZATION; SOLAR ENERGY; SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS;

EID: 0032508915     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981811u     Document Type: Article

References (77)

1. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1187, 1-65.
2. Eccles, J.; Honig, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 4959-4962.
3. Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer, J. J. Phys. Chem 1990, 94, 5795-5801.
4. (a) LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
5. (b) Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
6. (c) Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606-2611.
7. (a) O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805-811.
8. (b) Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439-9460.
9. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
10. (b) Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584-587.
11. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
12. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
13. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
14. (b) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
15. (c) Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
16. (a) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665-5674.
17. (b) Osuka, A.; Marumo, S.; Malaga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168.
18. (a) Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239-241.
19. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
20. (a) Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719-721.
21. (b) Wasielewski, M. R.; Gaines, G. L., III; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442-10443.
22. Joran, A.D.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. Nature 1987, 327, 508-511.
23. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238.
24. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461-9472.
25. (a) Rodriquez, J.; Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R. A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652-1659.
26. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418-10419.
27. Photodynamic Therapy of Neoplastic Disease; Kessel, D., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990; Vols. I, II.
28. (a) Selensky, R.; Holten, D.; Windsor, M. W.; Paine, J. B., III; Dolphin, D. Chem. Phys. 1981, 60, 33-46.
29. (b) Kamogawa, H.; Miyama, S.; Minoura, S. Macromolecules 1989, 22, 2123-2126.
30. (c) Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1693-1699.
31. (d) Scamporrino, E.; Vitalini, D. Macromolecules 1992, 25, 1625-1632.
32. (a) Tabushi, I.; Sasaki, T. Tetrahedron Lett. 1982, 1913-1916.
33. (b) Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390.
34. (c) Sessler, J. L.; Hugdall, J.; Johnson, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2838-2840.
35. (d) Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604-606.
36. (e) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659-3661.
37. (f) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454-4456.
38. (g) Meier, H.; Kobuke, Y.; Kugimiya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923.
39. (h) Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
40. (i) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
41. (j) Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Muruyama, K.; Toriumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582-584.
42. (a) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407-4418.
43. (b.) Burrelll, K.; Officer, D. L. ; Reid, D. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902.
44. (c) Arnold, D. P.; Borovkov, V. V.; Ponomarev, G. V. Chem. Lett. 1996, 485-486.
45. (d) Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
46. (a) Susumu, K.; Shimidzu, T.; Tanaka, K.; Segawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402.
47. (b) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
48. (c) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
49. (a) Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792.
50. (b) Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
51. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
52. (a) Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527.
53. (b) Lin, V. S.-Y.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
54. (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
55. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
56. (a) LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
57. (b) LeCours, S. M.; Phillips, C. M.; dePaula, J. C.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12578-12589.
58. Asaki, M. T.; Huang, C.-P.; Garvey, D.; Zhou, J.; Kapteyn, H. C.; Murnane, M. M. Opt. Lett. 1993, 18, 977-979.
59. Wynne, K.; Reid, G. D.; Hochstrasser, R. M. Opt. Lett. 1994, 19, 895-897.
60. Kumble, R.; Palese, S.; Visschers, R. W.; Dutton, P. L.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 396-404.
61. (a) Galli, C.; Wynne, K.; LeCours, S. M.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 493-499.
62. (b) Wynne, K.; LeCours, S. M.; Galli, C.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749-3753.
63. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500-6506.
64. Kobayashi, H.; Kaizu, Y. In Porphyrins: Excited States and Dynamics; Gouterman, M., Rentzepis, P., Straub, K. D., Eds.; American Chemical Society Symposium Series 321; American Chemical Society: Washington, DC, 1986; p 105.
65. Chosrowjan, H.; Tanigichi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644-649.
66. Wynne, K.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. 1993, 171, 179-188.
67. e) is 0.1 in all cases (see ref 33).
68. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311-17337.
69. (a) This argument is further bolstered by the fact that X-ray crystallographic studies of an analogue of compound III which possesses solublizing groups at the 4′-meso-phenyl positions show that the two (porphinato)zinc(II) macrocycles are mutually coplanar in the solid state. (b) Miller, D. C.; Shediac, R.; Carrol, P. J.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
70. (a) Priyadarshi, S.; Beratan, D.; Therien, M. J. Unpublished results.
71. (b) Shediac, R.; Lin, V. S.-Y.; Gray, M. H. B.; Karki, L.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
72. Wynne, K.; Hochstrasser, R. M. J. Raman Spectrosc. 1995, 26, 561-569.
73. Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1779-1787.
74. Kim, Y. R.; Share, P.; Pereira, M.; Sarisky, M.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7557-7562.
75. Lanzani, G.; Nisoli, M.; Magni, V.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 13770-13773.
76. (a) Chachisvilis, M.; Chirvony, V. S.; Shulga, A. M.; Källebring, B.; Larsson, S.; Sundström, V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13857-13866.
77. (b) Chachisvilis, M.; Chirvony, V. S.; Shulga, A. M.; Källebring, B.; Larsson, S.; Sundström, V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13867-13873.