Syntheses, NMR and EPR spectroscopy, electrochemical properties, and structural studies of [5,10,15,20- tetrakis(perfluoroalkyl)porphinato]iron(II) and -iron(III) complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 22, 1999, Pages 5196-5209

  Moore, Kevin T ^a   Fletcher, James T ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[5,10,15,20 TETRAKIS(HEPTAFLUOROPROPYL)PORPHINATO]IRON; IRON DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033538292     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9816741     Document Type: Article

References (97)

1. (a) DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943-6948.
2. (b) Goll, J. G.; Moore, K. T.; Ghosh, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8344-8354.
3. (c) Moore, K. T.; Horváth, I. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1791-1792.
4. (d) Moore, K. T.; Horváth, I. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc., manuscript submitted for publication.
5. (a) DiMagno, S. G.; Wertsching, A. K.; Ross, C. R., II J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279-8280.
6. (b) DiMagno, S. G.; Dussault, P. H.; Schultz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5312-5313.
7. (c) Woller, E. K.; DiMagno, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1588-1593.
8. Wijesekera, T. P.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr. Catal. Lett. 1995, 36, 69-73.
9. (a) Traylor, T. G.; Tsuchiya, S. Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339.
10. (b) Hoffmann, P.; Labat, G.; Robert, A.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994.
11. (c) Bartoli, J. F.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 440-442.
12. (d) Campestrini, S.; Robert, A.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 3725-3727.
13. (e) Battioni, P.; Brigaud, O.; Desvaux, H.; Mansuy, D.; Traylor, T. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2893-2896.
14. (f) Traylor, T. G.; Hill, K. W.; Fann, W.-P.; Tsuchiya, S.; Dunlap, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1308-1312.
15. (g) Hoffmann, P.; Meunier, B. New J. Chem. 1992, 16, 559-561.
16. (h) Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr. Appl. Catal. A 1992, 84, L1-L6.
17. (i) Banfi, S.; Mandelli, R.; Montanari, F.; Quici, S. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 409-415.
18. (j) Sorokin, A.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293-7299.
19. (k) Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Myers, H. K., Jr.; Wagner, R. W. J. Catal. 1993, 141, 311-315.
20. (l) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Science 1994, 264, 1311-1313.
21. (m) Labinger, J. A. Catal. Lett. 1994, 26, 95-99.
22. (n) Pattou, D.; Labat, G.; Defrance, S.; Séris, J.-L.; Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 78-88.
23. (o) Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Myers, H. K., Jr. J. Catal. 1995, 155, 59-73.
24. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
25. (a) Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr. Catal. Lett. 1991, 8, 45-51.
26. (b) Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245.
27. (c) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K. Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049.
28. (a) Adler, A. D.; Sklar, L.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Finarelli, M. G. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 669-678.
29. (b) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
30. Lin, C.-Y. Ph.D. Thesis, Princeton University, February, 1997.
31. Brand, H.; Capriotti, J. A.; Arnold, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337.
32. Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R.; Viterbo, D. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 389-393.
33. (a) Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem Rev. 1981, 81, 543-555.
34. (b) Scheidt, W. R.; Gouterman, W. In Iron Porphyrins, Part II; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: MA, 1983; Chapter 1.
35. (c) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1-70.
36. (d) Mansuy, D. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129-142.
37. (e) Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698.
38. (a) Li, N.; Coppens, P.; Landrum, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 482-488.
39. (b) Li, N.; Petricek, V.; Coppens, P.; Landrum, J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 902-905.
40. (c) Safo, M. K.; Nesset, M. J. M.; Walker, F. A.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9438-9448.
41. (a) Reed, C. A., Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheidt, W. R.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958.
42. (b) Inniss, D.; Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5644-5650.
43. (c) Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5497-5510.
44. (d) Ivanca, M. A.; Lappin, A. G.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 711-718.
45. (e) Safo, M. K.; Walker, F. A.; Raitsimring, A. M.; Walters, W. P.; Dolata, D. P.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7760-7770.
46. (f) Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935-954.
47. Fisher, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591-3596.
48. (a) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3500-3510.
49. (b) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Collins, T. J.; Brothers, P. J.; Gallucci, J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7030-7032.
50. Goff, H. In Iron Porphyrins, Part I.; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: MA, 1983; Chapter 4.
51. (a) Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lhoste, J. M. J. Chem. Phys. 1980, 72, 1003-1012.
52. (b) Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lhoste, J. M. Mol. Phys. 1977, 33, 1715-1728.
53. (c) Behere, D. V.; Birdy, R.; Mitra, S. Inorg. Chem. 1982, 21, 386-390.
54. (d) Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Watson, C. T.; Simonis, U.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7066-7075.
55. (e) Tan, H.; Simonis, U.; Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5784-5790.
56. (f) Wolowiec, S.; Latos-Grazynski, L. Inorg. Chem. 1994, 33, 3576-3586.
57. (g) Cheng, R.-J.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2412-2418.
58. (a) Webb, G. A. Annual Reports on NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1983; Vol. 14.
59. (b) Aoyagi, K.; Toi, H.; Aoyama, Y.; Ogoshi, H. Chem. Lett. 1988, 1891-1894.
60. (c) Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625-3632.
61. (d) Ono, N.; Kawamura, H.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3386-3388.
62. (e) Yoshimura, T.; Toi, H.; Inaba, S.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4315-4321.
63. (a) Wijesekera, T.; Matsumoto, A.; Dolphin, D.; Lexa, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030.
64. (b) Binstead, R. A.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. Inorg. Chem. 1991, 30, 1259-1264.
65. (c) D'Souza, F.; Villard, A.; Van Caemelbecke, E.; Franzen, M.; Boschi, T.; Tagliatesta, P.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4042-4048.
66. (d) Reddy, D.; Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3575-3580.
67. (e) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Villard, A.; Autret, M.; Van Caemelbecke, E.; Bianco, P.; Antonini, A.; Tagliatesta, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 5169-5170.
68. (f) Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809-812.
69. (g) Zanello, P.; Cinquantini, A.; Mangani, S.; Opromolla, G.; Pardi, L.; Janiak, C.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1994, 471, 171-177.
70. (h) Ochsenbein, P.; Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348-350.
71. (i) Chen, H. L.; Ellis, P. E., Jr.; Wijesekera, T.; Hagan, T. E.; Groh, S. E.; Lyons, J. E.; Ridge, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1086-1089.
72. Kadish, K. M. In Iron Porphyrins, Part II; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: MA, 1983; Chapter 4.
73. (a) Choi, I.-K.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 25-30.
74. (b) Geiger, D. K. J. Chem. Educ. 1991, 68, 340-342.
75. (c) Srivatsa, S. G.; Sawyer, D. T. Inorg. Chem. 1985, 24, 1732-1734.
76. (d) Constant, L. A.; Davis, D. G. Anal. Chem. 1975, 47, 2253-2260.
77. (e) Nesset, M. J. M.; Shokhirev, N. V.; Enemark, P. D.; Jacobson, S. E.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5188-5200.
78. (f) Gueutin, C.; Lexa, D.; Momenteau, M.; Savéant, J.-M.; Xu, F. Inorg. Chem. 1986, 25, 4294-4307.
79. Bottomley, L. A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1348-1357.
80. (a) Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2380-2382.
81. (b) Kadish, K. M.; Bottomley, L. A.; Beroiz, D. Inorg. Chem. 1978, 17, 1124-1129.
82. (c) Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 832-836.
83. (d) Swistak, C.; Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 4360-4366.
84. (e) Kadish, K. M.; Tabard, A.; Lee, W.; Liu, Y. H.; Ratti, C.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1991, 30, 1542-1549.
85. II/III redox potential of 820 mV vs SCE, consistent with earlier work. See: Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4896-4902.
86. Lexa, D.; Momenteau, M.; Mispelter, J.; Lhoste, J. M. Bioelectrochem. Bioenerg. 1974, 1, 108-117.
87. 4PFe using electrochemical methods (Table 4).
88. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Phillips, S. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6495-6506.
89. (a) Taylor, C. P. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 491, 137-149.
90. (b) Reed, C. A.; Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheidt, W. R.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948-2958.
91. (c) Walker, F. A.; Reis, D.; Balke, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6888-6898.
92. (d) Walker, F. A.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R.; Osvath, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5288-5297.
93. (e) Walker, F. A.; Nasri, H.; Turowska-Tyrk, I.; Mohanrao, K.; Watson, C. T.; Shokhirev, N. V.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12109-12118.
94. (a) Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928-931.
95. (b) Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 759-770.
96. (c) Ellis, P. E., Jr.; Lyons, J. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 181-193.
97. (d) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404-1411.