Synthesis, structure, and optical and electrochemical properties of star-shaped porphyrin-triarylamine conjugates

Organic Letters

Volumn 8, Issue 19, 2006, Pages 4239-4242

  Yen, Wei Nan ^a   Lo, Shang Shih ^a   Kuo, Ming Cheng ^a   Mai, Chi Lun ^a   Lee, Gene Hsiang ^b   Peng, Shie Ming ^b   Yen, Chen Yu ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749010875     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061478w     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Chapman, S. K.; Daff, S.; Munro, A. W. Structure and Bonding; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1997; Vol. 88, pp 39-70.
2. (b) Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
3. (c) Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum: New York, 1995.
4. (a) Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2330.
5. (b) Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791-8816.
6. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871-878.
7. (a) Kim, J. B.; Leonard, J. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986-3992.
8. (b) Zuimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111-5117.
9. (c) Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
10. (a) Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
11. (b) Screen, T. E. O.; Blake, I. M.; Rees, L. H.; Clegg, W.; Berwick, S. J.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 320-329.
12. (c) LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
13. (d) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
14. (e) Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31.
15. (f) Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
16. (g) Susumu, K.; Maruyama, H.; Kobayashi, H.; Tanaka, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2262-2270.
17. (a) Yan, H.; Scott, B. J.; Huang, Q.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2004, 16, 1948-1953.
18. (b) Fuentes-Hernandez, C.; Thomas, J.; Termine, R.; Meredith, G.; Peyghambarian, N.; Kippelen, B.; Barlow, S.; Walker, G.; Marder, S. R.; Yamamoto, M.; Cammack, K.; Matsumoto, K. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1877-1879.
19. (c) Bender, T. P.; Graham, J. F.; Duff, J. M. Chem. Mater. 2001, 13, 4105-4111.
20. (d) Majewski, L. A.; Schroeder, R.; Grell, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1017-1022.
21. (e) Satoh, N.; Nakashima, T.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030-13038.
22. (a) Wang, Y. Z.; Epstein, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 217-224.
23. (b) Chen, C.-T.; Lin, J.-S., Moturu, M. V. R. K.; Lin, Y.-W.; Yi, W.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Chem. Commun. 2005, 3980-3982.
24. (c) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3521-3524.
25. (a) Li, B.; Xu, X.; Sun, M.; Fu, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2006, 39, 456-461.
26. (b) Frampton, M. J.; Beavington, R.; Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Synth. Met. 2001, 121, 1671-1672.
27. (c) Huang, C.-W.; Chiu, K. Y.; Cheng, S.-H. Dalton Trans. 2005, 2417-2422.
28. Chang, J.-C.; Ma, C.-J.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y. Dalton Trans. 2005, 1504-1508.
29. (a) Proess, G.; Pankert, D.; Hevesi, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 269-272.
30. (b) Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104.
31. (c) Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9061-9064.
32. (d) Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4069-4072.
33. (e) Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
34. Lindsey, J. S.; Wagner. R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
35. Kuo, M.-C.; Yen, W.-N.; Lo S.-S.; Yeh, C.-Y. Manuscript in preparation.
36. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989.
37. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
38. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Questel, J.-Y. L.; Illien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Häupl, T.; Wallin, S.; Hammarström, L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3027-3046.
39. Schauer, C. K.; Anderson, O. P.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Inorg. Chem. 1985, 24, 4082-4086.
40. Scheidt, W. R.; Kastner, M. E.; Hatano, K. Inorg. Chem. 1978, 17, 706-710.