Solution-processed organic solar cells with power conversion efficiencies of 2.5% using benzothiadiazole/imide-based acceptors

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 24, 2011, Pages 5484-5490

  Bloking, Jason T ^a   Han, Xu ^a   Higgs, Andrew T ^a   Kastrop, John P ^a   Pandey, Laxman ^b   Norton, Joseph E ^b   Risko, Chad ^b   Chen, Cynthia E ^a   Brédas, Jean Luc ^b   McGehee, Michael D ^a   Sellinger, Alan ^a  

^a Stanford University   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

electron acceptors; n type materials; organic electronics; photovoltaic devices; solar cells

Indexed keywords

1 ,2 ,5-THIADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; BULK HETEROJUNCTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON-DEFICIENT; GRAZING INCIDENCE; N-TYPE MATERIALS; NEW SERIES; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PLANAR STRUCTURE; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUTION-PROCESSED; SPIN-COATED THIN FILMS; STERIC INTERACTIONS;

CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 84055192620     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm203111k     Document Type: Article

References (47)

1. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
2. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
3. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
4. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 394
5. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
6. Wemett, T. Konarka's Power Plastic Achieves World-Record 8.3% Efficiency Certification from National Renewable Energy Laboratory (NREL). Konarka Technologies, Inc.: Lowell, MA, 2010; Available online: http://www.konarka.com/ index.php/site/pressreleasedetail/konarkas-power-plastic-achieves-world-record- 83-efficiency-certification-fr.
7. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927
8. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
9. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
10. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
11. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
12. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85
13. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
14. Yang, X. N.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579
15. Brunetti, F. G.; Gong, X.; Tong, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 532
16. Brunetti, F. G.; Kumar, R.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2934
17. Lenes, M.; Wetzelaer, G.-J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116
18. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
19. Rossi, E.; Carofiglio, T.; Venturi, A.; Ndobe, A.; Muccini, M.; Maggini, M. Energy Env. Sci. 2011, 4, 725
20. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
21. Anctil, A.; Babbitt, C. W.; Raffaelle, R. P.; Landi, B. J. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 2353
22. Kalowekamo, J.; Baker, E. Solar Energy 2009, 83, 1224
23. Nielsen, T. D.; Cruickshank, C.; Foged, S.; Thorsen, J.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1553
24. Roes, A. L.; Alsema, E. A.; Blok, K.; Patel, M. K. Prog. Photovoltaics 2009, 17, 372
25. Shin, R. Y. C.; Sonar, P.; Siew, P. S.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3293
26. Sonar, P.; Fong Lim, J. P.; Chan, K. L. Energy Env. Sci. 2011, 4, 1558
27. Holcombe, T. W.; Woo, C. H.; Kavulak, D. F. J.; Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14160
28. Kietzke, T.; Shin, R. Y. C.; Egbe, D. A. M.; Chen, Z.-K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40, 4424
29. Schwenn, P. E.; Gui, K.; Nardes, A. M.; Krueger, K. B.; Lee, K. H.; Mutkins, K.; Rubinstein-Dunlop, H.; Shaw, P. E.; Kopidakis, N.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 73
30. Shin, R. Y. C.; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Chen, Z.-K.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1892
31. Shu, Y.; Lim, Y. F.; Li, Z.; Purushothaman, B.; Hallani, R.; Kim, J. E.; Parkin, S. R.; Malliaras, G. G.; Anthony, J. E. Chem. Sci. 2011, 2, 363
32. Sonar, P.; Ng, G.-M.; Lin, T. T.; Dodabalapur, A.; Chen, Z.-K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3626
33. Sullivan, P.; Duraud, A.; Hancox, l.; Beaumont, N.; Mirri, G.; Tucker, J. H. R.; Hatton, R. A.; Shipman, M.; Jones, T. S. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 352
34. Ooi, Z. E.; Tam, T. L.; Shin, R. Y. C.; Chen, Z. K.; Kietzke, T.; Sellinger, A.; Baumgarten, M.; Mullen, K.; Demello, J. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4619
35. Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Sellinger, A.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1673
36. Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43
37. Johnson, D. M.; Rasmussen, P. G. Macromolecules 2000, 33, 8597
38. Dierschke, F.; Jacob, J.; Mullen, K. Synth. Met. 2006, 156, 433
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
40. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
41. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
42. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
43. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
44. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
46. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
47. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6, 11