Man-made cytotoxic steroids: Exemplary agents for cancer therapy

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 14, 2014, Pages 6986-7005

  Bansal, Ranju ^a   Acharya, Pratap Chandra ^a  

^a PANJAB UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ONCOLOGY; TUMORS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CANCER THERAPY; CLINICAL PROTOCOLS; CYTOTOXIC DRUGS; GENETIC THERAPY; MOLECULAR TARGETS; NEOPLASTIC DISEASE; TUMOR TISSUES;

DISEASES;

ANTINEOPLASTIC AGENT; STEROID;

HUMAN; NEOPLASMS; PATHOLOGY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; HUMANS; NEOPLASMS; STEROIDS;

EID: 84916214199     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4002935     Document Type: Review

References (204)

1. World Health Organization. The Global Burden of Disease: 2004 Update; World Health Organization: Geneva, 2008.
2. Ferlay, J.; Shin, H. R.; Bray, F.; Forman, D.; Mathers, C.; Parkin, D. M. Int. J. Cancer 2010, 127, 2893
3. Ahmedin, J.; Bray, F.; Center, M. M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. CA Cancer J. Clin. 2011, 61, 69
4. Fenton, R. G.; Longo, D. L. In Harrison's Principles of Internal Medicine; Fauci, A. S.; Braunwald, E.; Isselbachner, K. J.; Wilson, J. D.; Martin, J. B.; Kasper, D. L.; Hauser, S. L.; Longo, D. L., Eds.; McGraw Hill: New York, 1998; pp 505-511.
5. Slapak, C. A.; Kufe, D. W. In Harrison's Principles of Internal Medicine; Fauci, A. S.; Braunwald, E.; Isselbachner, K. J.; Wilson, J. D.; Martin, J. B.; Kasper, D. L.; Hauser, S. L.; Longo, D. L., Eds.; McGraw Hill: New York, 1998; pp 523-526.
6. Buzdar, A. U. Clin. Breast Cancer 2004, 5, S4
7. Swinnen, J. V.; Heemers, H.; van de Sande, T.; de Schrijver, E.; Brusselmans, K.; Heyns, W.; Verhoeven, G. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004, 92, 273
8. Zimmer, H.; Sill, A. D. Arzneim.-Forsch. 1964, 14, 150
9. Schmidt, C. G. Internist (Berlin) 1971, 12, 119
10. Goldenberg, D. M. Arzneim.-Forsch. 1962, 12, 457
11. Takimoto, C. H.; Allegra, C. J. Oncology (Williston Park, N.Y.) 1995, 9, 649
12. Developmental Therapeutics Program. Tools, Products, and Resources; Division of Cancer Treatment and Diagnosis, National Cancer Institute: Bethesda, MD, 2012; http://www.cancer.gov/cancertopics/factsheet/NCI/drugdiscovery.
13. Budillon, A.; Caponigro, F. Anti-Cancer Drugs 1999, 10, 249
14. Kawakami, K. Curr. Gene Ther. 2005, 5, 213
15. Sanz, L.; Cuesta, A. M.; Compte, M.; Alvarez-Vallina, L. Acta Pharmacol. Sin. 2005, 26, 641
16. Kubota, T.; Koshizuka, K.; Koike, M.; Uskokovic, M.; Miyoshi, I.; Koeffler, H. P. Cancer Res. 1998, 58, 3370
17. Frohlich, E.; Machicao, F.; Wahl, R. Endocr.-Relat. Cancer 2005, 12, 291
18. Kountouras, J.; Zavos, C.; Chatzopoulos, D. J. Surg. Oncol. 2005, 90, 249
19. Gibbs, J. B. Science 2000, 287, 1969
20. Saijo, N. Cancer Sci. 2004, 95, 772
21. Sone, S.; Yano, S.; Nishioka, Y. Gan To Kagaku Ryoho 2004, 31, 1034
22. Coussens, L. M.; Fingleton, B.; Matrisian, L. M. Science 2002, 295, 2387
23. Kwong, M. S.; Bleickardt, E.; Murren, J. R. Oncology (Williston Park, N.Y.) 2002, 16, 33
24. Blagosklonny, M. V. Cell Cycle 2004, 3, 1035
25. Chabner, B. A.; Ryan, D. P.; Paz-Ares, L.; Garcia-carbonero, R.; Calabresi, P. In The Pharmacological Basis of Therapeutics; Hardman, J. G.; Limbird, L. E.; Gilman, A., Eds.; McGraw Hill: New York, 2001; pp 1389-1459.
26. Brown, R. E.; Bostrom, B.; Zhang, P. L. Ann. Clin. Lab. Sci. 2004, 34, 203
27. Toksöz, H.; Ünal, S.; Kirazli, S.; Gürgey, A. Leuk. Res. 2004, 28, 533
28. Drudge-Coates, L. Br. J. Nurs. 2005, 14, 368
29. Biglia, N.; Sgro, L.; Defabiani, E.; De Rosa, G.; Ponzone, R.; Marenco, D.; Sismondi, P. Eur. J. Surg. Oncol. 2005, 31, 467
30. Kavanagh, J. J.; Wharton, J. T.; Roberts, W. S. Cancer Treat. Rep. 1987, 71, 537
31. Ingle, J. N.; Twito, D. I.; Schaid, D. J.; Cullinan, S. A.; Krook, J. E.; Mailliard, J. A.; Marschke, R. F.; Long, H. J.; Gerstner, J. G.; Windschitl, H. E. J. Clin. Oncol. 1988, 6, 825
32. Berrevoets, C. A.; Umar, A.; Brinkmann, A. O. Mol. Cell. Endocrinol. 2002, 198, 97
33. Oh, W. K. Clin. Prostate Cancer 2002, 1, 81
34. Mouridsen, H.; Gershanovich, M. Semin. Oncol. 2003, 30, 33
35. Crucitta, E.; Fornier, M. N.; Locopo, N.; Silvestris, N.; Lorusso, V.; Lena, M. D. Int. J. Oncol. 2002, 20, 1283
36. Tindall, D. J.; Rittmaster, R. S. J. Urol. 2008, 179, 1235
37. Wu, C.; Kapoor, A. Expert Opin. Pharmacother. 2013, 14, 1399
38. Catsoulacos, P.; Catsoulacos, D. Anticancer Res. 1991, 11, 1773
39. Müntzing, J.; Shukla, S. K.; Chu, T. M.; Mittelman, A.; Murphy, G. P. Invest. Urol. 1974, 12, 65
40. Pintér, O.; Tóth, C.; Szabó, Z.; Lipták, J.; Fél, P.; Papp, G.; Holman, E.; Hazay, L.; Streit, B.; Kisbenedek, L.; Fehér, M.; Kocsis, I. Orv. Hetil. 2005, 146, 553
41. Hauser, A. R.; Merryman, R. Drug Intell. Clin. Pharm. 1984, 18, 368
42. Larionov, L. F.; Degteva, S. A.; Lesnaia, N. A. Vopr. Onkol. 1962, 8, 12
43. Degteva, S. A. Vopr. Onkol. 1964, 10, 52
44. Vollmer, E. P.; Taylor, D. J.; Masnyk, I. J.; Cooney, D.; Levine, B.; Piczak, C.; Trench, L. Cancer Chemother. Rep. 3. 1973, 4, 103
45. Dahllof, B.; Billstrom, A.; Cabral, F.; Hartley-Asp, B. Cancer Res. 1993, 53, 4573
46. Panda, D.; Miller, H. P.; Islam, K.; Wilson, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10560
47. Mohan, R.; Panda, D. Cancer Res. 2008, 68, 6181
48. Hong, X.; Li, Y.; Hussain, M.; Sarkar, F. H. Cancer Lett. 2004, 209, 187
49. Ansfield, F. J.; Carter, A. C.; Goldenberg, I. S.; Segaloff, A. Cancer Chemother. Rep. 1971, 55, 259
50. Bloom, R. E.; Polivogianis, L.; Davis, T. E.; Bennett, J. M.; Horton, J. Cancer Treat. Rep. 1983, 67, 601
51. Papageorgiou, A.; Koutsourea, A. I.; Arsenou, E. S.; Fousteris, M. A.; Mourelatos, D.; Nikolaropoulos, S. S. Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 1075
52. Mitra, K.; Marquis, J. C.; Hillier, S. M.; Rye, P. T.; Zayas, B.; Lee, A. S.; Essigmann, J. M.; Croy, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1862
53. Sharma, U.; Marquis, J. C.; Nicole Dinaut, A.; Hillier, S. M.; Fedeles, B.; Rye, P. T.; Essigmann, J. M.; Croy, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3829
54. Fousteris, M. A.; Koutsourea, A. I.; Arsenou, E. S.; Papageorgiou, A.; Mourelatos, D.; Nikolaropoulos, S. S. Anti-Cancer Drugs 2007, 18, 997
55. Koutsourea, A. I.; Fousteris, M. A.; Arsenou, E. S.; Papageorgiou, A.; Pairas, G. N.; Nikolaropoulos, S. S. In Vivo 2008, 22, 345
56. Catsoulacos, P.; Papageorgiou, A.; Margarity, E.; Mourelatos, D.; Mioglou, E. Oncology 1994, 51, 74
57. Trafalis, D. T.; Camoutsis, C.; Papageorgiou, A. Melanoma Res. 2005, 15, 273
58. Koutsourea, A. I.; Fousteris, M. A.; Arsenou, E. S.; Papageorgiou, A.; Pairas, G. N.; Nikolaropoulos, S. S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5207
59. Efthimiou, M.; Ouranou, D.; Stephanou, G.; Demopoulos, N. A.; Nikolaropoulos, S. S.; Alevizos, P. Mutat. Res. 2010, 689, 1
60. Arsenou, E. S.; Fousteris, M. A.; Koutsourea, A. I.; Papageorgiou, A.; Karayianni, V.; Mioglou, E.; Iakovidou, Z.; Mourelatos, D.; Nikolaropoulos, S. S. Anti-Cancer Drugs 2004, 15, 983
61. Sparg, S. G.; Light, M. E.; van Staden, J. J. Ethnopharmacol. 2004, 94, 219
62. Podolak, I.; Galanty, A.; Sobolewska, D. Phytochem. Rev. 2010, 9, 425
63. Dinda, B.; Debnath, S.; Mohanta, B. C.; Harigaya, Y. Chem. Biodivers. 2010, 7, 2327
64. Thakur, M.; Melzig, M. F.; Fuchs, H.; Weng, A. Botanics: Targets Ther. 2011, 1, 19
65. Chen, L. X.; He, H.; Qiu, F. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 705
66. Kerr, R. G.; Baker, B. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 465
67. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Menna, M. Steroids 1999, 64, 687
68. Mayer, A. M. S. Pharmacologist 1999, 41, 159
69. Mayer, A. M.; Lehmann, V. K. Anticancer Res. 2001, 21, 2489
70. Mayer, A. M.; Gustafson, K. R. Int. J. Cancer 2003, 105, 291
71. Mayer, A. M.; Gustafson, K. R. Eur. J. Cancer 2004, 40, 2676
72. Mayer, A. M.; Gustafson, K. R. Eur. J. Cancer 2006, 42, 2241
73. Mayer, A. M.; Gustafson, K. R. Eur. J. Cancer 2008, 44, 2357
74. Mijatovic, T.; Van Quaquebeke, E.; Delest, B.; Debeir, O.; Darro, F.; Kiss, R. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1776, 32
75. Prassas, I.; Diamandis, E. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 926
76. Gao, H.; Popescu, R.; Kopp, B.; Wang, Z. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 953
77. Hazen, G. G. Doctoral Dissertation, University of Michigan, Ann Arbor, MI, 1951
78. Chem. Abstr. 1953, 47, 8761.
79. Vavasour, G. R.; Bolker, H. R.; Mckay, A. F. Can. J. Chem. 1952, 30, 933
80. Gensler, W. J.; Sherman, G. M. J. Org. Chem. 1958, 23, 1227
81. Ross, W. C. J. Biological Alkylating Agents-Fundamental Chemistry and Design of Compounds for Selective Toxicity; Butterworth and Co. Ltd.: London, 1962; p 142.
82. Burstein, S. H.; Ringold, H. J. J. Org. Chem. 1961, 26, 3084
83. Rao, G. V.; Price, C. C. J. Org. Chem. 1962, 27, 205
84. Jones, J. B.; Adam, D. J.; Leman, J. D. J. Med. Chem. 1971, 14, 827
85. Jones, J. B.; Leman, J. D. Can. J. Chem. 1971, 49, 2420
86. Degteva, S. A.; Larionov, L. F. Vopr. Onkl. 1966, 12, 51
87. Shkodinskaya, E. N.; Kurdyukova, E. M.; Vasina, O. S.; Berlin, A. Y. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 959
88. Wall, M. E.; Abernethy, G. S., Jr.; Carroll, F. I.; Taylor, D. J. J. Med. Chem. 1969, 12, 810
89. Carroll, F. I.; Philip, A.; Blackwell, J. T.; Taylor, D. J.; Wall, M. E. J. Med. Chem. 1972, 15, 1158
90. Evenaar, A. H.; Wins, E. H.; van Putten, L. M. Eur. J. Cancer 1973, 9, 773
91. Brandt, L.; Konyves, I.; Moller, T. R. Acta Med. Scand. 1975, 197, 317
92. Moller, T. R.; Brandt, L.; Konyves, I.; Lindberg, G. Acta Med. Scand. 1975, 197, 323
93. Brandt, L.; Konyves, I. Eur. J. Cancer 1977, 13, 393
94. Harrap, K. R.; Riches, P. G.; Gilby, E. D.; Sellwood, S. M.; Wilkinson, R.; Konyves, I. Eur. J. Cancer 1977, 13, 873
95. Berger, M. R.; Habs, M.; Schmahl, D. Semin. Oncol. 1986, 13, 8
96. Ohsawa, N.; Yamazaki, Z.; Wagatsuma, T.; Isurugi, K. Gan To Kagaku Ryoho 1984, 11, 2115
97. Kubota, T.; Kawamura, E.; Suzuki, T.; Yamada, T.; Toyoda, H.; Miyagawa, T.; Kurokawa, T. Jpn. J. Clin. Oncol. 1986, 16, 357
98. El Masry, A. H.; Braun, V. C.; Nielsen, C. J.; Pratt, W. B. J. Med. Chem. 1977, 20, 1134
99. Zhang, H. B.; Xue, J. J.; Zhao, X. L.; Liu, D. G.; Li, Y. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 680
100. Catsoulacos, P.; Boutis, L. Chim. Ther. 1973, 8, 215
101. Catsoulacos, P.; Pairas, G. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 1990, 12, 501
102. Catsoulacos, P.; Papageorgiou, A.; Margarity, E.; Mourelatos, D.; Mioglou, E. Oncology 1994, 51, 74
103. Trafalis, D. T. Cancer Lett. 2006, 243, 202
104. Athanasiou, C.; Pairas, G.; Catsoulacos, P.; Athanasiou, K. Oncology 1986, 43, 390
105. Pairas, G.; Catsoulacos, P.; Papageorgiou, A.; Boutis, L. Oncology 1986, 43, 344
106. Athanasiou, C.; Catsoulacos, P.; Papageorgiou, A.; Athanasiou, K. Cancer Invest. 1987, 5, 301
107. Papageorgiou, A.; Boutis, L.; Nicolaropoulos, S.; Catsoulacos, P. Oncology 1987, 44, 128
108. Camoutsis, C.; Trafalis, D. T. Invest. New Drugs 2003, 21, 47
109. Karayianni, V.; Papageorgiou, A.; Mioglou, E.; Iakovidou, Z.; Mourelatos, D.; Fousteris, M.; Koutsourea, A.; Arsenou, E.; Nikolaropoulos, S. Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 637
110. Karayianni, V.; Mioglou, E.; Iakovidou, Z.; Mourelatos, D.; Fousteris, M.; Koutsourea, A.; Arsenou, E.; Nikolaropoulos, S. Mutat. Res. 2003, 535, 79
111. Karapidaki, I.; Bakopoulou, A.; Papageorgiou, A.; Iakovidou, Z.; Mioglou, E.; Nikolaropoulos, S.; Mourelatos, D.; Lialiaris, T. Mutat. Res. 2009, 675, 51
112. Nogrady, T.; Vagi, K.; Adamikiewicz, V. W. Can. J. Chem. 1962, 40, 2126
113. Semeikin, A. V.; Rzheznikov, V. M.; Mayatskaya, E. E.; Smirnova, Z. S. Bull. Exp. Biol. Med. 2000, 129, 592
114. Golubovskaya, L. E.; Smirnova, Z. S.; Tolkachev, V. N.; Rzheznikov, V. M. Bioorg. Khim. 2006, 32, 221
115. Rzheznikov, V. M.; Golubovskaya, L. E.; Mayatskaya, E. E.; Keda, B. I.; Sushinina, L. P.; Titova, T. A.; Tolkachev, V. N.; Osetrova, I. P.; Smirnova, Z. S. Pharm. Chem. J. 2008, 42, 111
116. Rzheznikov, V. M.; Golubovskaya, L. E.; Minailova, O. N.; Keda, B. I.; Ivanenko, T. I.; Fedotov, V. P.; Sushinina, L. P.; Titova, T. A.; Tolkachev, V. N.; Osetrova, I. P.; Smirnova, Z. S. Pharm. Chem. J. 2007, 41, 523
117. Catsoulacos, P.; Boutis, L. Cancer Chemother. Rep. 1973, 57, 365
118. Wampler, G. L.; Catsoulacos, P. Cancer Treat. Rep. 1977, 61, 37
119. Catsoulacos, P.; Politis, D.; Wampler, G. L. Cancer Chemother. Pharmacol. 1983, 10, 129
120. Catsoulacos, P.; Camoutsis, C.; Wampler, G. L. Oncology 1982, 39, 59
121. Catsoulacos, P.; Wampler, G. L. Oncology 1982, 39, 109
122. Catsoulacos, P. Cancer Lett. 1984, 22, 199
123. Papageorgiou, A.; Ivanov, I. G.; Markov, G. G.; Koliais, S. I.; Boutis, L.; Catsoulakos, P. FEBS Lett. 1983, 153, 194
124. Papageorgiou, A.; Koliais, S. I.; Antonoglou, O.; Catsoulacos, P.; Boutis, L. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 1984, 6, 5
125. Mourelatos, D.; Petrou, C.; Boutis, L.; Papageorgiou, A.; Catsoulacos, P.; Dozi-Vassiliades, J. Mutat. Res. 1987, 190, 205
126. Petrou, C.; Mourelatos, D.; Dozi-Vassiliades, J.; Catsoulacos, P. Mutat. Res. 1990, 243, 109
127. Stephanou, G.; Demopoulos, N. A.; Catsoulacos, P. Int. J. Biochem. 1991, 23, 1251
128. Andrianopoulos, C.; Stephanou, G.; Politi, E.; Demopoulos, N. A. Mutagenesis 2000, 15, 215
129. Trafalis, D. T.; Geromichalos, G. D.; Koukoulitsa, C.; Papageorgiou, A.; Karamanakos, P.; Camoutsis, C. Breast Cancer Res. Treat. 2006, 97, 17
130. Catsoulacos, P.; Camoutsis, C.; Papageorgiou, A.; Adamiak-Margariti, E. Anticancer Res. 1992, 12, 1617
131. Mourelatos, D.; Papageorgiou, A.; Boutis, L.; Catsoulacos, P. Mutat. Res. 1995, 334, 19
132. Catsoulacos, P.; Politis, D.; Boutis, L.; Papageorgiou, A. J. Pharm. Sci. 1978, 67, 1342
133. Catsoulacos, P. Oncology 1983, 40, 290
134. Tselepi, M. R.; Demopoulos, N. A.; Catsoulacos, P. Mutagenesis 1989, 4, 361
135. Catsoulacos, P.; Politis, D.; Wampler, G. L. Cancer Chemother. Pharmacol. 1979, 3, 67
136. Stephanou, G.; Demopoulos, N. A.; Catsoulacos, P. Mutagenesis 1991, 6, 325
137. Voutsinas, G.; Kappas, A.; Demopoulos, N. A.; Catsoulacos, P. Mutagenesis 1993, 8, 431
138. Tselepi, M. R.; Zacharopoulou, A.; Demopoulos, N. A.; Catsoulacos, P. Mutat. Res. 1993, 290, 211
139. Catsoulacos, P.; Catsoulacos, D. Anticancer Res. 1993, 13, 1203
140. Catasoulacos, P.; Catmoutis, Ch.; Pelecanou, M. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 659
141. Catsoulacos, P.; Camoutsis, C.; Papageorgiou, A.; Margariti, E.; Psaraki, K.; Demopoulos, N. J. Pharm. Sci. 1993, 82, 204
142. Anastasiou, A.; Catsoulacos, P.; Papageorgiou, A.; Margariti, E. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 367
143. Mourelatos, D.; Mylonaki, E.; Papageorgiou, A.; Boutis, L.; Paradelis, A.; Anastasiou, A.; Catsoulacos, P. Mutat. Res. 1995, 346, 129
144. Papageorgiou, A.; Nikolaropoulos, S. S.; Arsenou, E. S.; Karaberis, E.; Mourelatos, D.; Kotsis, A.; Chryssogelou, E. Chemotherapy 1999, 45, 61
145. Fousteris, M. A.; Koutsourea, A. I.; Arsenou, E. S.; Papageorgiou, A.; Mourelatos, D.; Nikolaropoulos, S. S. Anti-Cancer Drugs 2007, 18, 997
146. Catsoulacos, P.; Camoutsis, C.; Papageorgiou, A. Anticancer Res. 1995, 15, 827
147. Papageorgiou, A.; Koutsourea, A. I.; Arsenou, E. S.; Fousteris, M. A.; Mourelatos, D.; Nikolaropoulos, S. S. Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 1075
148. Camoutsis, C.; Trafalis, D.; Pairas, G.; Papageorgiou, A. Farmaco 2005, 60, 826
149. Camoutsis, C.; Mourelatos, D.; Pairas, G.; Mioglou, E.; Gasparinatou, C.; Iakovidou, Z. Steroids 2005, 70, 586
150. Gnewuch, C. T.; Sosnovsky, G. Chem. Rev. 1997, 97, 829
151. Chavis, C.; de Gourcy, C.; Borgna, J. L.; Imbach, J. L. Steroids 1982, 39, 129
152. Lam, H. Y.; Begleiter, A.; Goldenberg, G. J.; Wong, C. M. J. Med. Chem. 1979, 22, 200
153. Lam, H. Y.; Goldenberg, G. J.; Wong, C. M. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2625
154. Brix, H. P.; Berger, M. R.; Schneider, M. R.; Tang, W. C.; Eisenbrand, G. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1990, 116, 538
155. Rank, P.; Peter, R.; Depenbrock, H.; Eisenbrand, G.; Schmid, P.; Pitzl, H.; Hanauske, A. R. Eur. J. Cancer 1999, 35, 1009
156. Kim, J. C.; Choi, S. K.; Moon, S. H. Arch. Pharm. Res. 1986, 9, 215
157. Kim, J. C.; Choi, S. K.; Cho, I. S.; Yu, D. S.; Ryu, S. H. I.; Moon, K. H. Yakhak Hoechi 1985, 29, 62
158. Müntzing, J.; Kirdani, R. Y.; Williams, P. D.; Murphy, G. P. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1981, 32, 309
159. Foster, E. L.; Blickenstaff, R. T. Steroids 1974, 24, 737
160. Foster, E. L.; Blickenstaff, R. T. Steroids 1976, 27, 353
161. Rodríguez, J.; Nuñez, L.; Peixinho, S.; Jiménez, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1833
162. Deive, N.; Rodríguez, J.; Jiménez, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2612
163. Cui, J.; Huang, L.; Fan, L.; Zhou, A. Steroids 2008, 73, 252
164. Kovganko, N. B.; Chernov, Y. G. Chem. Nat. Compd. 2000, 36, 189
165. Holland, H. L.; Kumaresan, S.; Tan, L.; Njar, V. C. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 5, 585
166. Poza, J.; Rega, M.; Paz, V.; Alonso, B.; Rodríguez, J.; Salvador, N.; Fernández, A.; Jiménez, C. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4722
167. Rega, M.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Steroids 2007, 72, 729
168. Cui, J. G.; Fan, L.; Huang, L. L.; Liu, H. L.; Zhou, A. M. Steroids 2009, 74, 62
169. Cui, J.; Fan, L.; Huang, Y.; Xin, Y.; Zhou, A. Steroids 2009, 74, 989
170. Krstić, N. M.; Bjelaković, M. S.; Dabović, M. M.; Lorenc, L. B.; Pavlović, V. D. J. Serb. Chem. Soc. 2004, 69, 413
171. Krstić, N. M.; Bjelaković, M. S.; Zizak, Z.; Pavlović, M. D.; Juranić, Z. D.; Pavlović, V. D. Steroids 2007, 72, 406
172. Jindal, D. P.; Chattopadhaya, R.; Guleria, S.; Gupta, R. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 1025
173. Dubey, S.; Piplani, P.; Jindal, D. P. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1529
174. Bansal, R.; Guleria, S. Steroids 2008, 73, 1391
175. Bansal, R.; Guleria, S.; Thota, S.; Hartmann, R. W.; Zimmer, C. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 327
176. Bansal, R.; Acharya, P. C. Steroids 2012, 77, 552
177. Guo, H.; Wu, H.; Yang, J.; Xiao, Y.; Altenbach, H. J.; Qiu, G.; Hu, H.; Wu, Z.; He, X.; Zhou, D.; Hu, X. Steroids 2011, 76, 709
178. Hartman, N. G.; Patterson, L. H.; Workman, P.; Suarato, A.; Angelucci, F. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 1164
179. Kasiotis, K. M.; Magiatis, P.; Pratsinis, H.; Skaltsounis, A.; Abadji, V.; Charalambous, A.; Moutsatsou, P.; Haroutounian, S. A. Steroids 2001, 66, 785
180. Saxena, H. O.; Faridi, U.; Kumar, J. K.; Luqman, S.; Darokar, M. P.; Shanker, K.; Chanotiya, C. S.; Gupta, M. M.; Negi, A. S. Steroids 2007, 72, 892
181. Provencher-Mandeville, J.; Descôteaux, C.; Mandal, S. K.; Leblanc, V.; Asselin, E.; Bérubé, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2282
182. Kvasnica, M.; Budesinsky, M.; Swaczynova, J.; Pouzar, V.; Kohout, L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3704
183. Banday, A. H.; Mir, B. P.; Lone, I. H.; Suri, K. A.; Kumar, H. M. Steroids 2010, 75, 805
184. Riccardis, F. D.; Izzo, I.; Filippo, M. D.; Sodano, G. Tetrahedron 1997, 53, 10871
185. Rao, P. N.; Cessac, J. W.; Tinley, T. L.; Mooberry, S. L. Steroids 2002, 67, 1079
186. Quan, H. J.; Koyanagi, J.; Komada, F.; Saito, S. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 662
187. Kaskiw, M. J.; Tassotto, M. L.; Th'ng, J.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3209
188. Kaskiw, M. J.; Tassotto, M. L.; Mok, M.; Tokar, S. L.; Pycko, R.; Th'ng, J.; Jiang, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7670
189. Hernández, J. C.; León, F.; Brouard, I.; Torres, F.; Rubio, S.; Quintana, J.; Estévez, F.; Bermejo, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2063
190. Santos, R. C.; Salvador, J. A.; Marin, S.; Cascante, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6241
191. Roccatagliata, A. J.; Maier, M. S.; Seldes, A. M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 370
192. Ivanchina, N. V.; Kicha, A. A.; Kalinovsky, A. I.; Dmitrenok, P. S.; Stonik, V. A.; Riguera, R.; Jiménez, C. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1178
193. Yang, S. W.; Buivich, A.; Chan, T. M.; Smith, M.; Lachowicz, J.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Mierzwa, R.; Patel, M.; Gullo, V.; Chu, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1791
194. Cui, J.; Wang, H.; Huang, Y.; Xin, Y.; Zhou, A. Steroids 2009, 74, 1057
195. Shan, L. H.; Liu, H. M.; Huang, K. X.; Dai, G. F.; Cao, C.; Dong, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6637
196. El-Far, M.; Elmegeed, G. A.; Eskander, E. F.; Rady, H. M.; Tantawy, M. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3936
197. Poza, J. J.; Rodríguez, J.; Jiménez, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 58
198. Gao, L. M.; Vera, J. L.; Matta, J.; Melendez, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 851
199. Brossard, D.; El Kihel, L.; Clement, M.; Sebbahi, W.; Khalid, M.; Roussakis, C.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2912
200. Krstić, N. M.; Bjelaković, M. S.; Pavlović, V. D.; Robeyns, K.; Juranić, Z. D.; Matić, I.; Novaković, I.; Sladić, D. M. Steroids 2012, 77, 558
201. Siless, G. E.; Knott, M. E.; Derita, M. G.; Zacchino, S. A.; Puricelli, L.; Palermo, J. A. Steroids 2012, 77, 45
202. Lange, C.; Holzhey, N.; Schönecker, B.; Beckert, R.; Möllmann, U.; Dahse, H. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3357
203. Mayer, C. D.; Bracher, F. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3227
204. Elmegeed, G. A.; Khalil, W. K.; Mohareb, R. M.; Ahmed, H. H.; Abd-Elhalim, M. M.; Elsayed, G. H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6860