Bufadienolides and their antitumor activity

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 5, 2011, Pages 953-969

  Gao, Huimin ^a   Popescu, Ruxandra ^b   Kopp, Brigitte ^b   Wang, Zhimin ^a  

^a INSTITUTE OF CHINESE MATERIA MEDICA   (China)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BUFADIENOLIDE DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; ISOLATION AND PURIFICATION; PLANT; REVIEW;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BUFANOLIDES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS;

ANIMALIA; FUNGI;

EID: 79954990335     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00032a     Document Type: Review

References (158)

1. A. Stoll E. Suter W. Kreis B. B. Bussemaker A. Hofmann Helv. Chim. Acta 1933 16 703
2. L. Krenn B. Kopp Phytochemistry 1998 48 1
3. P. S. Steyn F. R. V. Heerden Nat. Prod. Rep. 1998 15 397
4. C. P. Melero M. Medarde A. S. Feliciano Molecules 2000 5 51
5. L. Dinan J. Harmatha R. Lafont J. Chromatogr., A 2001 935 105
6. G. P. McGlacken I. J. S. Fairlamb Nat. Prod. Rep. 2005 22 369
7. T. Mijatovic E. V. Quaquebeke B. Delest O. Debeir F. Darro R. Kiss Biochim. Biophysica Acta 2007 1776 32
8. A. Goel V. J. Ram Tetrahedron 2009 65 7865
9. R. A. Newman P. Y. Yang A. D. Pawlus K. I. Block Mol. Interventions 2008 8 36
10. A. Y. Bagrov J. I. Shapiro O. V. Fedorova Pharmacol. Rev. 2009 61 9
11. I. Prassas E. P. Diamandis Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 962
12. T. Eisner D. F. Wiemer L. W. Haynes J. Meinwald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 75 905
13. J. B. Harborne Nat. Prod. Rep. 1986 3 323
14. D. A. Hutchinson A. Mori A. H. Savitzky G. M. Burghardt X. G. Wu J. Meinwald F. C. Schroeder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 2265
15. D. A. Hutchinson A. H. Savitzky A. Mori J. Meinwald F. C. Schroeder Chemoecology 2008 18 181
16. M. F. Benard J. A. Fordyce Ecology 2003 84 68
17. R. A. Hayes A. M. Piggott K. Dalle R. J. Capon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1790
18. R. A. Hayes M. R. Crossland M. Hagman R. J. Capon R. Shine J. Chem. Ecol. 2009 35 391
19. U. Supratman T. Fujita K. Akiyama H. Hayashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 1310
20. U. Supratman T. Fujita K. Akiyama H. Hayashi Phytochemistry 2001 58 311
21. U. Supratman T. Fujita K. Akiyama H. Hayashi A. Murakami H. Sakai K. Koshimizu H. Ohigashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 947
22. S. G. Liao H. D. Chen J. M. Yue Plant Orthoesters Chem. Rev. 2009 109 1092
23. H. Wagner H. Lotter M. Fischer Helv. Chim. Acta 1986 69 359
24. P. C. Kuo T. H. Kuo C. R. Su M. J. Liou T. S. Wu Tetrahedron 2008 64 3392
25. T. B. Nguelefack P. Nana A. D. Atsamo T. Dimo P. Watcho A. B. Dongmo L. A. Tapondjou D. Njamen S. L. Wansi A. Kamanyi J. Ethnopharmacol. 2006 106 70
26. A. P. Simões-Wüst M. Grãos C. B. Duarte R. Brenneisen M. Hamburger M. Mennet M. H. Ramos M. Schnelle R. Wächter A. M. Worel U. von Mandach Phytomedicine 2010 17 980
27. P. L. Wu Y. L. Hsu T. S. Wu K. F. Bastow K. H. Lee Org. Lett. 2006 8 5207
28. C. Dias J. A. B. Graca M. L. Goncalves J. Ethnopharmacol. 2000 71 487
29. S. G. Sparg J. V. Staden A. K. Jäger J. Ethnopharmacol. 2002 80 95
30. F. Speta, ' Hyacinthaceae ', in: The Families and Genera of Vascular Plants III. Flowering Plants. Monocotyledons: Lilianae (except Orchidaceae), ed., K. Kubitzki,, Springer, Berlin, 1998, p. 261
31. T. Pohl C. Koorbanally N. R. Crouch D. A. Mulholland Phytochemistry 2001 58 557
32. A. J. Afolayan P. O. Adebola Afr. J. Biotechnol. 2004 3 683
33. N. A. Koorbanally C. Koorbanally A. Harilal D. A. Mulholland N. R. Crouch Phytochemistry 2004 65 3069
34. L. Krenn B. Kopp M. Bamberger E. Brustmann W. Kubelka Nat. Prod. Lett. 1993 3 139
35. B. Kopp L. Krenn M. Draxler A. Hoyer R. Terkola P. Vallaster W. Robien Phytochemistry 1996 42 513
36. H. Lichti P. Niklaus A. von Wartburg Helv. Chim. Acta 1973 56 2083
37. S. M. Kupchan J. L. Moniot C. W. Sigel R. J. Hemingway J. Org. Chem. 1971 36 2611
38. M. Iizuka T. Warashina T. Noro Chem. Pharm. Bull. 2001 49 282
39. N. R. Crouch K. Toit D. A. Mulholland S. E. Drewes Phytochemistry 2006 67 2140
40. L. Krenn M. Jelovina B. Kopp Fitoterapia 2000 71 126
41. N. Moodley N. R. Crouch D. A. Mulholland Phytochemistry 2007 68 2415
42. P. S. Steyn F. R. V. Heerden R. Vleggaar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 429
43. P. S. Steyn F. R. V. Heerden R. Vleggaar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 1633
44. J. T. Dixon F. R. Heerden C. W. Holzapfel Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 393
45. N. R. Crouch A. Langlois D. A. Mulholland Phytochemistry 2007 68 1731
46. Y. H. Meng P. Whiting V. Sik H. H. Rees L. Dinan Phytochemistry 2001 57 401
47. K. Watanabe Y. Mimaki H. Sakagami Y. Sashida J. Nat. Prod. 2003 66 236
48. C. Bassarello T. Muzashvili A. Skhirtladze E. Kemertelidze C. Pizza S. Piacente Phytochemistry 2008 69 1227
49. S. Puglisi A. Speciale R. Acquaviva G. Ferlito S. Ragusa R. De Pasquale L. Iauk J. Ethnopharmacol. 2009 125 175
50. J. Yang Y. H. Zhang F. Miao L. Zhou W. Sun Fitoterapia 2010 81 636
51. K. Shimada E. Umezawa T. Nambara S. M. Kupchan Chem. Pharm. Bull. 1979 27 3111
52. B. Kissmer M. Wichtl Planta Med. 1986 52 152
53. R. N. Yadava S. Yadav Asian J. Chem. 2001 13 1157
54. C. Bose A. Chakrabarty Asian J. Chem. 2002 14 671
55. K. A. Reid A. K. Jager M. E. Light D. A. Mulholland J. V. Staden J. Ethnopharmacol. 2005 97 285
56. J. W. Daly N. Noimai B. Kongkathip N. Kongkathip J. M. Wilham H. M. Garraffo T. Kaneko T. F. Spande Y. Nimit J. Nabhitabhata T. Chan-Ard Toxicon 2004 44 805
57. G. A. Cunha Filho C. A. Schwartz I. S. Resck M. M. Murta S. S. Lemos M. S. Castro C. Kyaw O. R. Pires Jr. J. R. S. Leite C. Bloch Jr. E. F. Schwartz Toxicon 2005 45 777
58. A. G. Tempone D. C. Pimenta I. Lebrun P. Sartorelli N. N. Taniwaki H. F. Andrade Jr. M. M. Antoniazzi C. Jared Toxicon 2008 52 13
59. G. A. Cunha-Filho I. S. Resck B. C. Cavalcanti C.Ó. Pessoa M. O. Moraes J. R. O. Ferreira F. A. R. Rodrigues M. L. Santos Toxicon 2010 56 339
60. A. B. Soliev S. Y. Mirzaakhmedov M. S. Tashmukhamedov F. G. Kamaev S. I. Salikhov N. I. Zakirova A. Y. Abramov I. V. Usanova V. N. Syrov Z. A. Khushbaktova Pharm. Chem. J. 2007 41 600
61. D. Mebs W. Pogoda R. Maneyro A. Kwet Toxicon 2005 46 641
62. D. Mebs M. G. Wagner W. Pogoda R. Maneyro A. Kwet G. Kauert Comp. Biochem. Phys. C 2007 144 398
63. Y. Zhang Y. K. Qiu J. Y. Chen K. N. Bo Y. T. Jiang Y. H. Pei J. Shenyang Pharm. Univ. 2007 24 484
64. M. Matsukawa T. Mukai T. Akizawa S. Miyatake M. Yoshioka J. F. Morris V. P. Butler, Jr J. Nat. Prod. 1998 61 1476
65. T. Nogawa Y. Kamano A. Yamashita G. R. Pettit J. Nat. Prod. 2001 64 1148
66. M. Schüpbach C. Tamm Helv. Chim. Acta 1964 47 2217
67. X. L. Xin R. Lan J. Huang X. J. Wang J. M. Jia Chin. Chem. Lett. 2008 19 1445
68. L. Qiao Y. F. Huang J. Q. Cao Y. Z. Zhou X. L. Qi Y. H. Pei J. Asian Nat. Prod. Res. 2008 10 224
69. H. Y. Tian L. Wang X. Q. Zhang D. M. Zhang Y. Wang J. S. Liu R. W. Jiang W. C. Ye Steroids 2010 75 884
70. Y. Kamano T. Nogawa A. Yamashita M. Hayashi M. Inoue P. Drasar G. R. Pettit J. Nat. Prod. 2002 65 1001
71. N. Kaneda T. Kuraishi K. Yamasaki Chem. Pharm. Bull. 1981 29 257
72. M. Ye D. A. Guo Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 1881
73. M. Ye H. Guo H. Z. Guo J. Han D. A. Guo J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2006 838 86
74. H. M. Gao M. Zehl A. Leitner X. Y. Wu Z. M. Wang B. Kopp J. Ethnopharmacol. 2010 131 368
75. H. M. Gao M. Zehl H. Kaehlig P. Schneider H. Stuppner M. L. Y. Banuls R. Kiss B. Kopp J. Nat. Prod. 2010 73 603
76. S. K. Wong S. K. Tsui S. Y. Kwan J. Pharm. Biomed. Anal. 2002 30 161
77. S. K. Yan W. D. Zhang R. H. Liu Y. C. Zhan Chem. Pharm. Bull. 2006 54 1058
78. Y. Cao Q. L. Liang H. Y. Zhang Y. M. Wang K. S. Bi G. A. Luo Chin. J. Anal. Chem. 2008 36 39
79. Y. F. Liu Y. S. Xiao X. Y. Xue X. L. Zhang X. M. Liang Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 667
80. A. Y. Bagrov Y. Y. Bagrov O. V. Fedorova V. A. Kashkin N. A. Patkina E. E. Zvartau Eur. Neuropsychopharmacol. 2002 12 1
81. W. Schoner Eur. J. Biochem. 2002 269 2440
82. S. Q. Li C. Eim U. Kirchs R. E. Lang W. Schoner Life Sci. 1998 62 1023
83. R. Schneider R. Antolovic H. Kost B. Sich U. Kirch M. Tepel W. Zidek W. Schoner Clin. Exp. Hypertension 1998 20 593
84. R. Schneider V. Wray M. Nimtz W. D. Lehmann U. Kirch R. Antolovic W. Schoner J. Biol. Chem. 1998 273 784
85. A. Y. Bagrov O. V. Fedorova R. I. Dmitrieva W. N. Howald A. P. Hunter E. A. Kuznetsova V. M. Shpen Hypertension 1998 31 1097
86. O. V. Fedorova P. A. Doris A. Y. Bagrov Clin. Exp. Hypertension 1998 20 581
87. D. A. Lopatin E. K. Ailamazian R. I. Dmitrieva V. M. Shpen O. V. Fedorova P. A. Doris A. Y. Bagrov J. Hypertension 1999 17 1179
88. J. B. Puschett E. Agunanne M. N. Uddin Biochim. Biophys. Acta 2010 12 1246
89. H. C. Gonick Y. Ding N. D. Vaziri A. Y. Bagrov O. V. Fedorova Clin. Exp. Hypertens 1998 20 617
90. O. V. Fedorova N. I. Kolodkin N. I. Agalakova E. G. Lakatta A. Y. Bagrov Hypertension 2001 37 462
91. S. W. Graves K. E. Markides N. K. Hollenberg Hypertension 2000 36 1059
92. Y. Komiyama X. H. Dong N. Nishimura H. Masaki M. Yoshika M. Masuda H. Takahashi Clin. Biochem. 2005 38 36
93. D. Lichtstein M. Steinitz I. Gati S. Samuelov J. Deutsch J. Orly Life Sci. 1998 62 2109
94. J. M. Hamlyn Clin. Chem. 2004 50 469
95. R. I. Dmitrieva A. Y. Bagrov E. Lalli P. Sassone-Corsi D. Stocco P. A. Doris Hypertension 2000 36 442
96. W. A. Loughlin Bioresour. Technol. 2000 74 49
97. M. Ye L. L. Ning J. X. Zhan H. Z. Guo D. A. Guo J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 22 89
98. M. Ye J. Han H. Z. Guo D. A. Guo Magn. Reson. Chem. 2002 40 786
99. M. Ye J. G. Dai H. Z. Guo Y. J. Cui D. A. Guo Tetrahedron Lett. 2002 43 8535
100. M. Ye L. L. Ning J. X. Zhan H. Z. Guo D. A. Guo J. Peking Univ. (Health Sci.) 2004 36 82
101. J. Zhao S. H. Guan X. B. Chen Chin. Chem. Lett. 2007 18 1316
102. L. X. Li P. Li M. Ye L. Zhong D. A. Guo Lett. Org. Chem. 2004 1 176
103. X. L. Xin X. H. Xie J. Chin. Pharm. Sci. 2005 14 10
104. M. Ye G. Q. Qu H. Z. Guo D. A. Guo Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 3521
105. X. J. He J. S. Tang A. M. Qiao G. H. Wang M. M. Jiang R. H. Liu X. S. Yao Steroids 2006 71 392
106. M. Ye D. A. Guo J. Biotechnol. 2005 117 253
107. M. Ye D. A. Guo Nat. Prod. Res. 2008 22 26
108. X. C. Ma J. Zheng D. A. Guo Enzyme Microb. Technol. 2007 40 1585
109. X. C. Ma J. Cui J. Zheng D. A. Guo J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007 48 42
110. L. Qiao Y. Z. Zhou H. Chen J. Q. Cao Y. H. Pei Chin. Chem. Lett. 2008 19 299
111. X. C. Ma X. L. Xin K. X. Liu J. Han D. A. Guo J. Nat. Prod. 2008 71 1268
112. M. Ye G. Q. Qu H. Z. Guo D. A. Guo J. Steroid Biochem. 2004 91 87
113. M. Ye H. Jian G. Z. Tu D. G. An D. A. Guo J. Nat. Prod. 2005 68 626
114. J. X. Zhan Y. X. Zhang W. H. Liu H. Z. Guo D. A. Guo Biocatal. Biotransform. 2003 21 141
115. M. Ye J. Han D. G. An G. Z. Tu D. A. Guo Tetrahedron 2005 61 8947
116. J. X. Zhan W. H. Liu H. Z. Guo Y. X. Zhang D. A. Guo Enzyme Microb. Technol. 2003 33 29
117. J. Zhang Y. Sun J. H. Liu B. Y. Yu Q. Xu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6062
118. K. B. Borges W. S. Borges R. Durán-Patrón M. T. Pupo P. S. Bonato I. G. Collado Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 385
119. X. L. Xin L. B. Zhan F. Y. Li X. C. Ma K. X. Liu J. Han D. A. Guo J. Asian Nat. Prod. Res. 2009 11 7
120. Y. E. Yang X. Q. LI C. P. Tang Chin. J. Nat. Med. 2010 8 68
121. B. Schonecker C. Lange T. Zheldakova W. Gunther H. Gorls G. Vaughan Tetrahedron 2005 61 103
122. K. Shimada Y. Miyashiro T. Nishio Biomed. Chromatogr. 2006 20 1321
123. J. Ning T. H. Wu Y. Tian C. Y. Wang G. Tian B. J. Zhang K. X. Liu X. C. Ma Xenobiotica 2010 40 48
124. X. L. Xia H. Z. Jin S. K. Yan W. D. Zhang J. Pharm. Biomed. Anal. 2010 53 646
125. L. Zhang X. Bai G. Qi X. Y. Chen W. L. Hu Chin. J. Pharm. Anal. 2004 24 523
126. L. Zhang G. Qi L. Zhang Y. R. Gao Z. Ke X. J. Xiao Chin. Tradit. Herb. Drugs 2007 38 199
127. Y. Yang J. F. Feng J. Lu J. Y. Luo Chin. Tradit. Pat. Med. 2006 28 787
128. Y. Liang A. H. Liu Q. Song J. H. Sun M. Yang P. Li D. A. Guo J. Pharm. Biomed. Anal. 2008 46 442
129. Z. H. Wang J. Wen J. Z. Zhang M. Ye D. A. Guo Biomed. Chromatogr. 2004 18 318
130. M. Oda M. Kurosawa S. Numazawa S. Tanaka A. Toshifumi K. Ito M. Maeda T. Yoshida Life Sci. 2001 68 1107
131. Y. Cao L. L. Zhao Q. L. Liang K. S. Bi Y. M. Wang G. A. Luo J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2007 853 227
132. W. Xu H. Luo Y. P. Zhang L. Shan H. Y. Li M. Yang R. H. Liu W. D. Zhang J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2007 859 157
133. Y. Liang P. Li B. Y. Yu D. A. Guo Chin. J. Nat. Med. 2007 5 285
134. Y. Zhang X. Tang X. L. Liu F. Li X. Lin Anal. Chim. Acta 2008 610 224
135. J. T. Xie L. Dey J. A. Wu T. K. Lowell C. S. Yuan Acta Pharmacol. Sin 2001 22 289
136. P. A. Doris A. Y. Bagrov Exp. Biol. Med. 1998 218 156
137. R. I. Dmitrieva P. A. Doris Exp. Biol. Med. 2002 227 561
138. M. B. A. Bhuiyan F. M. E. Dasgupta Clin. Chim. Acta 2003 330 179
139. P. Terness D. Navolan C. Dufter B. Kopp G. Opelz Int. Immunopharmacol. 2001 1 119
140. P. Terness D. Navolan C. Dufter B. Kopp G. Opelz Transplant. Proc. 2001 33 547
141. Y. Shimizu E. Inoue C. Ito Biol. Pharm. Bull. 2004 27 256
142. M. Hayashi M. C. Rho A. Fukami A. Enomoto S. Nonaka Y. Sekiguchi T. Yanagisawa A. Yamashita T. Nogawa Y. Kamano K. Komiyama J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002 303 104
143. A. Enomoto M. C. Rho K. Komiyama M. Hayashi J. Nat. Prod. 2004 67 2070
144. Y. Kamano A. Kotake H. Hashima M. Inoue H. Morita K. Takeya H. Itokawa N. Nandachi T. Segawa A. Yukita K. Saitou M. Katsuyamae G. R. Pettit Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1103
145. Y. Kamano A. Yamashita T. Nogawa H. Morita K. Takeya H. Itokawa T. Segawa A. Yukita K. Saito M. Katsuyama G. R. Pettit J. Med. Chem. 2002 45 5440
146. M. Kurosawa Y. Tani S. Nishimura S. Numazawa T. Yoshida Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2001 280 459
147. M. Watabe K. Ito Y. Masuda S. Nakajo K. Nakaya Oncogene 1998 16 779
148. C. Hong T. Shibayama-Imazu Y. Masuda T. Shinki S. Nakajo K. Nakaya Anticancer Res. 2007 27 245
149. K. Nasu M. Nishida T. Ueda N. Takai S. Bing H. Narahara I. Miyakawa Mol. Hum. Reprod. 2005 11 817
150. D. Li X. Qu K. Hou Y. Zhang Q. Dong Y. Teng J. Zhang Y. Liu Anti-Cancer Drugs 2009 20 59
151. L. Sun T. Chen X. Wang Y. Chen X. Wie Evidence-Based Complementary Altern. Med. (eCAM) 2009 10.1093/ecam/nep082
152. C. H. Yu S. F. Kan H. F. Pu E. J. Chien P. S. Wang Cancer Sci. 2008 99 2467
153. K. Q. Han G. Huang W. Gu Y. H. Su X. Q. Huang C. Q. Ling World J. Gastroenterol. 2007 13 3374
154. C. S. Wang Y. Y. Li N. Chen Y. Z. Li J. J. Xiao S. C. Meng X. M. Dong D. A. Guo Q. F. Huang J. Beijing Univ. Tradit. Chin. Med. 2006 29 184
155. M. F. Zhao Y. P. Liu B. Jin Z. K. Hou Chin. J. Cancer Prevent. Treatment 2005 12 1705
156. R. J. Bick B. J. Poindexter R. R. Sweney A. Dasgupta Life Sci. 2002 72 699
157. C. Kostakis R. W. Byard Forensic Sci. Int. 2009 188 e1
158. D. Daniel C. Susal B. Kopp G. Opelz P. Terness Int. Immunopharmacol. 2003 3 1791