Optical and electronic properties of air-stable organoboron compounds with strongly electron-accepting bis(fluoromesityl)boryl groups

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 308-321

  Zhang, Zuolun ^a   Edkins, Robert M ^a   Nitsch, Jörn ^a   Fucke, Katharina ^a,b   Steffen, Andreas ^a   Longobardi, Lauren E ^c   Stephan, Douglas W ^c   Lambert, Christoph ^a   Marder, Todd B ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; ELECTRONIC PROPERTIES; EXCITED STATES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TEMPERATURE;

ELECTROCHEMICAL STUDIES; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANOBORON COMPOUND; RED-SHIFTED EMISSION; RESTRICTED ROTATIONS; SOLID-STATE EMISSIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; VARIABLE TEMPERATURE;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 84915731586     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02410a     Document Type: Article

References (162)

1. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
2. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
3. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413 1424
4. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584 1596
5. Z. M. Hudson S. Wang Dalton Trans. 2011 7805 7816
6. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107 1121
7. F. Jäkle Chem. Rev. 2010 110 3985 4022
8. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbaï Chem. Rev. 2010 110 3958 3984
9. T. W. Hudnall C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388 397
10. M. J. D. Bosdet W. E. Piers Can. J. Chem. 2009 87 8 29
11. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834 838
12. N. Matsumi Y. Chujo Polym. J. 2008 40 77 89
13. Y. Shirota J. Mater. Chem. 2000 10 1 25
14. Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953 1010
15. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 2823 2831
16. H. Braunschweig T. Herbst D. Rais S. Ghosh T. Kupfer K. Radacki A. G. Crawford R. M. Ward T. B. Marder I. Fernández G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8989 8999
17. L. Weber D. Eickhoff T. B. Marder M. A. Fox P. J. Low A. D. Dwyer D. J. Tozer S. Schwedler A. Brockhinke H. G. Stammler B. Neumann Chem.-Eur. J. 2012 18 1369 1382
18. C.-H. Zhao A. Wakamiya S. Yamaguchi Macromolecules 2007 40 3898 3900
19. A. Wakamiya K. Mori S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4273 4276
20. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934 15935
21. A. Wakamiya T. Ide S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14859 14866
22. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6335 6336
23. P. Chen R. A. Lalancette F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8802 8805
24. Y. Qin G. Cheng O. Achara K. Parab F. Jäkle Macromolecules 2004 37 7123 7131
25. A. Lorbach M. Bolte H. Li H.-W. Lerner M. C. Holthausen F. Jäkle M. Wagner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4584 4588
26. C. Reus S. Weidlich M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12892 12907
27. E. Januszewski M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Organometallics 2012 31 8420 8425
28. N. Matsumi K. Naka Y. Chujo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5112 5113
29. W.-L. Jia D. Song S. Wang J. Org. Chem. 2003 68 701 705
30. X. Yin J. Chen R. A. Lalancette T. B. Marder F. Jäkle Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9761 9765
31. E. Januszewski A. Lorbach R. Grewal M. Bolte J. W. Bats H.-W. Lerner M. Wagner Chem.-Eur. J. 2011 17 12696 12705
32. U. Megerle F. Selmaier C. Lambert E. Riedle S. Lochbrunner Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6245 6251
33. M. J. D. Bosdet W. E. Piers T. S. Sorensen M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4940 4943
34. B. Neue J. F. Araneda W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9966 9969
35. Z. Yuan N. J. Taylor T. B. Marder I. D. Williams S. K. Kurtz L.-T. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1489 1492
36. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz and L.-T. Cheng, in Organic Materials for Non-linear Optics II, ed., R. A. Hann, and, D. Bloor, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991, pp. 190-196
37. Z. Yuan N. J. Taylor Y. Sun T. B. Marder I. D. Williams L.-T. Cheng J. Organomet. Chem. 1993 449 27 37
38. Z. Yuan N. J. Taylor R. Ramachandran T. B. Marder Appl. Organomet. Chem. 1996 10 305 316
39. Z. Yuan J. C. Collings N. J. Taylor T. B. Marder C. Jardin J.-F. Halet J. Solid State Chem. 2000 154 5 12
40. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard N. J. Taylor H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fathallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758 2771
41. M. Charlot L. Porrès C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 600 606
42. L. Porrès M. Charlot C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Proc. SPIE 2005 92 5934 5936
43. J. C. Collings S.-Y. Poon C. Le Droumaguet M. Charlot C. Katan L.-O. Pålsson A. Beeby J. A. Mosely H. M. Kaiser D. Kaufmann W.-Y. Wong M. Blanchard-Desce T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2009 15 198 208
44. C. D. Entwistle J. C. Collings A. Steffen L.-O. Pålsson A. Beeby D. Albesa-Jove J. M. Burke A. S. Batsanov J. A. K. Howard J. A. Mosely S.-Y. Poon W.-Y. Wong F. Ibersiene S. Fathallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder J. Mater. Chem. 2009 19 7532 7544
45. L. Ji R. M. Edkins L. J. Sewell A. Beeby A. S. Batsanov K. Fucke M. Drafz J. A. K. Howard O. Moutounet F. Ibersiene A. Boucekkine E. Furet Z. Liu J.-F. Halet C. Katan T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2014 20 13618 13635
46. N. S. Makarov S. Mukhopadhyay K. Yesudas J.-L. Brédas J. W. Perry A. Pron M. Kivala K. Müllen J. Phys. Chem. A 2012 116 3781 3793
47. Z. Liu Q. Fang D. Wang G. Xue W. Yu Z. Shao M. Jiang Chem. Commun. 2002 2900 2901
48. D. Cao Z. Liu Q. Fang G. Xu G. Liu W. Yu J. Organomet. Chem. 2004 689 2201 2206
49. D. Cao Z. Liu G. Zhang G. Li Dyes Pigm. 2009 81 193 196
50. D. Cao Z. Liu G. Li G. Liu G. Zhang J. Mol. Struct. 2008 874 46 50
51. Z. Liu Q. Fang D. Cao D. Wang G. Xu Org. Lett. 2004 6 2933 2936
52. Z.-Q. Liu M. Shi F.-Y. Li Q. Fang Z.-H. Chen T. Yi C.-H. Huang Org. Lett. 2005 7 5481 5484
53. Z. Liu Q. Fang D. Wang D. Cao G. Xue W. Yu H. Lei Chem.-Eur. J. 2003 9 5074 5084
54. L. Ji Q. Fang M.-S. Yuan Z.-Q. Liu Y.-X. Shen H.-F. Chen Org. Lett. 2010 12 5192 5195
55. M. Lequan R. M. Lequan K. C. Ching J. Mater. Chem. 1991 1 997 999
56. M. Lequan R. M. Lequan K. C. Ching M. Barzoukas A. Fort H. Lahoucine B. Bravic D. Chasseau J. Gaultier J. Mater. Chem. 1992 2 719 725
57. C. Branger M. Lequan R. M. Lequan M. Barzoukas A. Fort J. Mater. Chem. 1996 6 555 558
58. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching A.-C. Callier M. Barzoukas A. Fort Adv. Mater. Opt. Electron. 1992 1 243 247
59. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372 11375
60. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816 8817
61. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036 2040
62. C.-H. Zhao E. Sakuda A. Wakamiya S. Yamaguchi Chem.-Eur. J. 2009 15 10603 10612
63. M. Varlan B. A. Blight S. Wang Chem. Commun. 2012 48 12059 12061
64. Y. Sun N. Ross S.-B. Zhao K. Huszarik W.-L. Jia R.-Y. Wang D. Macartney S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7510 7511
65. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475 5478
66. F. Cheng E. M. Bonder F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17286 17289
67. F. Pammer F. Jäkle Chem. Sci. 2012 3 2598 2606
68. P. Chen F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20142 20145
69. H. Li R. A. Lalancette F. Jäkle Chem. Commun. 2011 47 9378 9380
70. P. Chen R. A. Lalancette F. Jäkle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7994 7998
71. H. Zhao J. H. Reibenspies F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2013 42 608 610
72. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978 11986
73. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 814 817
74. C.-W. Chiu Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 60 61
75. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363 3369
76. H. Zhao F. P. Gabbaï Nat. Chem. 2010 2 984 990
77. H. Zhao F. P. Gabbaï Organometallics 2012 31 2327 2335
78. Y. Shirota M. Kinoshita T. Noda K. Okumoto T. Ohara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11021 11022
79. T. Noda H. Ogawa Y. Shirota Adv. Mater. 1999 11 283 285
80. G. J. Zhou Q. Wang X. Z. Wang C.-L. Ho W.-Y. Wong D. G. Ma L. X. Wang Z. Y. Lin J. Mater. Chem. 2010 20 7472 7484
81. Z. M. Hudson C. Sun M. G. Helander H. Amarne Z.-H. Lu S. Wang Adv. Funct. Mater. 2010 20 3426 3439
82. Z. M. Hudson M. G. Helander Z.-H. Lu S. Wang Chem. Commun. 2011 47 755 757
83. Z. Wang M. G. Helander Z. M. Hudson J. Qiu S. Wang Z.-H. Lu Appl. Phys. Lett. 2011 98 213301 213303
84. Y. Rao D. Schoenmakers Y.-L. Chang J. Lu Z.-H. Lu Y. Kang S. Wang Chem.-Eur. J. 2012 18 11306 11316
85. C. Sun Z. M. Hudson M. G. Helander Z.-H. Lu S. Wang Organometallics 2011 30 5552 5555
86. F. Li W. Jia S. Wang Y. Zhao Z.-H. Lu J. Appl. Phys. 2008 103 034509/1 034509/6
87. W. L. Jia M. J. Moran Y. Y. Yuan Z. H. Lu S. Wang J. Mater. Chem. 2005 15 3326 3333
88. Z. M. Hudson C. Sun M. G. Helander Y.-L. Chang Z.-H. Lu S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13930 13933
89. S.-B. Ko J.-S. Lu Y. Kang S. Wang Organometallics 2013 32 599 607
90. A. Shuto T. Kushida T. Fukushima H. Kaji S. Yamaguchi Org. Lett. 2013 15 6234 6237
91. G. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D. Ma L. Wang Z. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499 511
92. G. C. Welch R. R. San Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124 1126
93. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535 1539
94. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129 3136
95. D. W. Stephan Chem. Commun. 2010 46 8526 8533
96. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 76
97. G. C. Welch D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1880 1881
98. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4968 4971
99. M. A. Dureen D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8396 8397
100. R. L. Melen M. M. Hansmann A. J. Lough A. S. K. Hashmi D. W. Stephan Chem.-Eur. J. 2013 19 11928 11938
101. M. A. Dureen C. C. Brown D. W. Stephan Organometallics 2010 29 6422 6432
102. R. L. Melen Chem. Commun. 2014 50 1161 1174
103. C. Chen R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2010 46 3580 3582
104. R. Liedtke R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Organometallics 2011 30 5222 5232
105. D. W. Stephan G. Erker Chem. Sci. 2014 5 2625 2641
106. R. C. Neu E. Y. Ouyang S. J. Geier X. Zhao A. Ramos D. W. Stephan Dalton Trans. 2010 39 4285 4294
107. A. Berkefeld W. E. Piers M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10660 10661
108. Z. Zhou A. Wakamiya T. Kushida S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4529 4532
109. S. Saito K. Matsuo S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9130 9133
110. C. Dou S. Saito K. Matsuo I. Hisaki S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12206 12210
111. T. Kushida C. Camacho A. Shuto S. Irle M. Muramatsu T. Katayama S. Ito Y. Nagasawa H. Miyasaka E. Sakuda N. Kitamura Z. Zhou A. Wakamiya S. Yamaguchi Chem. Sci. 2014 5 1296 1304
112. A. Shuto T. Kushida T. Fukushima H. Kaji S. Yamaguchi Org. Lett. 2013 15 6234 6237
113. Z. Liu T. Chen B. Liu Z.-L. Huang T. Huang S. Li Y. Xu J. Qin J. Mater. Chem. 2007 17 4685 4689
114. A. Karotki M. Drobizhev M. Kruk C. Spangler E. Nickel N. Mamardashvili A. Rebane J. Opt. Soc. Am. B 2003 20 321 332
115. A. Sundararaman K. Venkatasubbaiah M. Victor L. N. Zakharov A. L. Rheingold F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16554 16565
116. A. Sundararaman R. Varughese H. Li L. N. Zakharov A. L. Rheingold F. Jäkle Organometallics 2007 26 6126 6131
117. H. Braunschweig A. Damme J. O. C. Jimenez-Halla C. Hörl I. Krummenacher T. Kupfer L. Mailänder K. Radacki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20169 20177
118. A. E. Ashley T. J. Herrington G. G. Wildgoose H. Zaher A. L. Thompson N. H. Rees T. Krämer D. O'Hare J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14727 14740
119. M.-G. Ren Q.-H. Song Chem. Commun. 2012 48 2970 2972
120. M. Mao M.-G. Ren Q.-H. Song Chem.-Eur. J. 2012 18 15512 15522
121. D. J. Parks R. E. V. H. Spence W. E. Piers Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 809 811
122. L. Weber V. Werner M. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339 1351
123. F. Leroux ChemBioChem 2004 5 644 649
124. S. M. Cornet K. B. Dillon C. D. Entwistle M. A. Fox A. E. Goeta H. P. Goodwin T. B. Marder A. L. Thompson Dalton Trans. 2003 4395 4405
125. T. Taniguchi J. Wang S. Irle S. Yamaguchi Dalton Trans. 2013 42 620 624
126. J. Wang Y. Wang T. Taniguchi S. Yamaguchi S. Irle J. Phys. Chem. A 2012 116 1151 1158
127. Z. Lu Z. Cheng Z. Chen L. Weng Z. H. Li H. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12227 12231
128. Z. Lu Y. Wang J. Liu Y.-J. Lin Z. H. Li H. Wang Organometallics 2013 32 6753 6758
129. H. Ye Z. Lu D. You Z. Chen Z. H. Li H. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12047 12050
130. J. C. Doty B. Babb P. J. Grisdale M. Glogowski J. L. R. Williams J. Organomet. Chem. 1972 38 229 236
131. A. Pron M. Baumgarten K. Müllen Org. Lett. 2010 12 4236 4239
132. D. Stalke K. H. Whitmire J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 833 834
133. S. Toyota M. Asakura M. Oki F. Toda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 2357 2362
134. J. F. Blount P. Finocchiaro D. Gust K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7019 7029
135. J.-C. Hierso Chem. Rev. 2014 114 4838 4867
136. G. M. Benedikt B. L. Goodall S. Iyer L. H. McIntosh III R. Mimna L. F. Rhodes C. S. Day V. W. Day Organometallics 2001 20 2565 2569
137. C. Bartolomé P. Espinet J. M. Martín-Álvarez F. Villafañ Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2326 2337
138. I. E. Kareev G. S. Quiñones I. V. Kuvychko P. A. Khavrel I. N. Ioffe I. V. Goldt S. F. Lebedkin K. Seppelt S. H. Strauss O. V. Boltalina J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11497 11504
139. W. L. Jia D. R. Bai T. McCormick Q. D. Liu M. Motala R. Y. Wang C. Seward Y. Tao S. Wang Chem.-Eur. J. 2004 10 994 1006
140. N. Wang Z. M. Hudson S. Wang Organometallics 2010 29 4007 4011
141. A. G. Crawford Z. Liu I. A. I. Mkhalid M.-H. Thibault N. Schwarz G. Alcaraz A. Steffen J. C. Collings A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2012 18 5022 5035
142. W. Z. Yuan S. Chen J. W. Y. Lam C. Deng P. Lu H. H.-Y. Sung I. D. Williams H. S. Kwok Y. Zhang B. Z. Tang Chem. Commun. 2011 47 11216 11218
143. M. Mantina A. C. Chamberlin R. Valero C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2009 113 5806 5812
144. U. Resch-Genger Y. Q. Li J. L. Bricks V. Kharlanov W. Rettig J. Phys. Chem. A 2006 110 10956 10971
145. V. A. Kharlanov W. Abraham W. Rettig J. Photochem. Photobiol., A 2001 143 109 117
146. W. Rettig V. Kharlanov M. Maus Chem. Phys. Lett. 2000 318 173 180
147. M. Maus W. Rettig D. Bonafoux R. Lapouyade J. Phys. Chem. A 1999 103 3388 3401
148. M. Mausand W. Rettig Chem. Phys. 1997 218 151 162
149. W. Siebrand J. Chem. Phys. 1967 46 440 447
150. R. Stahl C. Lambert C. Kaiser R. Wortmann R. Jakober Chem.-Eur. J. 2006 12 2358 2370
151. Q. Wu T. Zhang Q. Peng D. Wang Z. Shuai Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 5545 5552
152. S. Menning M. Krämer B. A. Coombs F. Rominger A. Beeby A. Dreuw U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2160 2163
153. M. Levitus G. Zepeda H. Dang C. Godinesz T.-A. V. Khuong K. Schemieder M. A. Garcis-Garibay J. Org. Chem. 2001 66 3188 3195
154. S. Menning M. Krämer A. Duckworth F. Rominger A. Beeby A. Dreuw U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2014 79 6571 6578
155. S. A. Cummings M. Iimura C. J. Harlan R. J. Kwaan I. V. Trieu J. R. Norton B. M. Bridgewater F. Jäkle A. Sundararaman M. Tilset Organometallics 2006 25 1565 1568
156. H. Braunschweig V. Dyakonov J. O. C. Jiminez-Halla K. Kraft I. Krummenacher K. Radacki A. Sperlich J. Wahler Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2977 2980
157. H. Braunschweig R. D. Dewhurst K. Hammond J. Mies K. Radacki A. Vargas Chem.-Eur. J. 2012 18 8430 8436
158. J. Pommerehne H. Vestweber W. Guss R. F. Mahrt H. Bässler M. Porsch J. Daub Adv. Mater. 1995 7 551 554
159. D. Reitzenstein T. Quast F. Kanal M. Kullmann S. Ruetzel M. S. Hammer C. Deibel V. Dyakonov T. Brixner C. Lambert Chem. Mater. 2010 22 6641 6655
160. E. Sakuda Y. Ando A. Ito N. Kitamura J. Phys. Chem. A 2010 114 9144 9150
161. M. M. Olmstead P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4235 4236
162. T. Kushida S. Yamaguchi Organometallics 2013 32 6654 6657