Triaryl boron-based A-π-A vs triaryl nitrogen-based D-π-D quadrupolar compounds for single- and two-photon excited fluorescence

Organic Letters

Volumn 6, Issue 17, 2004, Pages 2933-2936

  Liu, Zhi Qiang ^a   Fang, Qi ^a   Cao, Du Xia ^a   Wang, Dong ^a   Xu, Gui Bao ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; DIPHENYLAMINE; NITROGEN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; ELECTRON; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; PHOTON; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 4444333458     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048984a     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
2. (b) Köhler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Hanson, M. R. Science 1997, 276, 2039.
3. Diaspro, A.; Robello, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2000, 55, 1.
4. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
5. (b) Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
6. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Bradamante, S.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Signorini, R. Adv. Mater. 2000, 12, 1963.
7. (d) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
8. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
9. (b) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
10. (c) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
11. (a) Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055.
12. (b) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
13. (b) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
14. (c) Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
15. (a) Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
16. (b) Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2003, 2618.
17. (c) Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249.
18. (d) Iwase, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kondo, K. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1575.
19. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
20. (b) He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805.
21. (c) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
22. (d) Chung, S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071.
23. (e) Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 185.
24. (a) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
25. (b) Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645.
26. (c) Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Cho, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
27. (d) Yang, W.-J.; Kim, D. Y.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2004, 6, 1389.
28. (e) Zhang, B. J.; Jeon, S.-J. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 210.
29. (f) Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456.
30. (a) Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813.
31. (b) Mongin, O.; Porrès, L.; Katan, C.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121.
32. (c) Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
33. (a) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081.
34. (b) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540.
35. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Adv. Fund. Mater. 2002, 72, 631.
36. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144.
37. (a) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem. 2002, 114, 3051; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927.
38. (a) Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem. 2002, 114, 3051; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927.
39. (b) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
40. (c) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Tamao, K. Org. Lett. 2000, 2, 4129.
41. (d) Jia, W.-L.; Song, D.; Wang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 701.
42. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D. X.; Xue, G.; Yu, W. T.; Lei, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074.
43. Wang, X. M.; Wang, D.; Zhou, G. Y.; Yu, W. T.; Zhou, Y. F.; Fang, Q.; Jiang, M. H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1600.
44. Spangler, C. W.; Elandaloussi, E. H.; Ozer, B.; Ashworth, K.; Madrigal, L.; Reeves, B. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 597, 369.
45. Breitung, E. M.; Shu, C-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154.
46. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
47. Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352.