Experimental and theoretical studies of quadrupolar oligothiophene-cored chromophores containing dimesitylboryl moieties as π-accepting end-groups: Syntheses, structures, fluorescence, and one- and two-photon absorption

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 42, 2014, Pages 13618-13635

  Ji, Lei ^a,b   Edkins, Robert M ^a,b   Sewell, Laura J ^a   Beeby, Andrew ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Fucke, Katharina ^a,b   Drafz, Martin ^a   Howard, Judith A K ^a   Moutounet, Odile ^c   Ibersiene, Fatima ^c   Boucekkine, Abdou ^c   Furet, Eric ^c   Liu, Zhiqiang ^a,d   Halet, Jean François ^c   Katan, Claudine ^c,e   Marder, Todd B ^a,b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c UNIV RENNES   (France)

^d SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^e UNIVERSITÉ EUROPÉENNE DE BRETAGNE   (France)

Author keywords

boron; density functional calculations; luminescence; nonlinear optics; photophysics

Indexed keywords

BORON; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; FLUORESCENCE; LIGHT; LUMINESCENCE; NONLINEAR OPTICS; PHOTONS; THIOPHENE; TWO PHOTON PROCESSES;

CROSS COUPLING REACTIONS; FLUORESCENCE LIFETIMES; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; PHOTOPHYSICS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; TWO-PHOTON ABSORPTION SPECTRUM; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; TWO-PHOTON EXCITED FLUORESCENCE;

LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS;

EID: 84983574280     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402273     Document Type: Article

References (94)

1. B. Strehmel, V. Strehmel, Adv. Photochem. 2007, 29, 111-354
2. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95
3. G. S. He, L. S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
4. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, K. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
5. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153-164
6. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
8. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76
9. A. Specht, F. Bolze, Z. Omran, J. F. Nicoud, M. Goeldner, HFSP J. 2009, 3, 255-264
10. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Asian J. 2011, 6, 58-69
11. G. Bort, T. Gallavardin, D. Ogden, P. I. Dalko, Angew. Chem. 2013, 125, 4622-4634
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4526-4537
13. Z. P. Feng, W. T. Zhang, J. M. Xu, C. Gauron, B. Ducos, S. Vriz, M. Volovitch, L. Jullien, S. Weiss, D. Bensimon, Rep. Prog. Phys. 2013, 76, 072601.
14. B. C. Das, P. Thapa, R. Karki, C. Schinke, S. Das, S. Kambhampati, S. K. Banerjee, P. van Veldhuizen, A. Verma, L. M. Weiss, T. Evans, Future Med. Chem. 2013, 5, 653-676
15. A. R. Martin, J. J. Vasseur, M. Smietana, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5684-5713.
16. K. Miwa, Y. Furusho, E. Yashima, Nat. Chem. 2010, 2, 444-449.
17. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051-3056
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
19. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
20. S. Yamaguchi, A. Wakamiya, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413-1424
21. F. Jäkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107-1121
22. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12
23. Z. M. Hudson, S. Wang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584-1596
24. S. Yamaguchi, T. Shirasaka, K. Tamao, Org. Lett. 2000, 2, 4129-4132
25. C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934-15935
26. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 1339-1351
27. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 2823-2831
28. L. Weber, D. Eickhoff, T. B. Marder, M. A. Fox, P. J. Low, A. D. Dwyer, D. J. Tozer, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1369-1382.
29. P. J. Grisdale, J. L. R. Williams, M. E. Glogowski, B. E. Babb, J. Org. Chem. 1971, 36, 544-549.
30. Z. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W. Yu, Z. Shao, M. Jiang, Chem. Commun. 2002, 2900-2901
31. D. Cao, Z. Liu, Q. Fang, G. Xu, G. Liu, W. Yu, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2201-2206
32. D. Cao, Z. Liu, G. Zhang, G. Li, Dyes Pigm. 2009, 81, 193-196
33. D. Cao, Z. Liu, G. Li, G. Liu, G. Zhang, J. Mol. Struct. 2008, 874, 46-50.
34. M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606.
35. Z. Liu, Q. Fang, D. Cao, D. Wang, G. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933-2936
36. Z.-Q. Liu, M. Shi, F.-Y. Li, Q. Fang, Z.-H. Chen, T. Yi, C.-H. Huang, Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484.
37. J. C. Collings, S. Y. Poon, C. L. Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L. O. Pålsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W. Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208.
38. Z. Liu, Q. Fang, D. Wang, D. Cao, G. Xue, W. Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074-5084.
39. L. Ji, Q. Fang, M.-S. Yuan, Z.-Q. Liu, Y.-X. Shen, H.-F. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 5192-5195.
40. N. S. Makarov, S. Mukhopadhyay, K. Yesudas, J.-L. Brédas, J. W. Perry, A. Pron, M. Kivala, K. Müllen, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3781-3793.
41. C. D. Entwistle, J. C. Collings, A. Steffen, L.-O. Pålsson, A. Beeby, D. Albesa-Jové, J. M. Burke, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. A. Mosely, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, F. Ibersiene, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7532-7544.
42. S. Ellinger, K. R. Graham, P. Shi, R. T. Farley, T. T. Steckler, R. N. Brookins, P. Taranekar, J. Mei, L. A. Padilha, T. R. Ensley, H. Hu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. van Stryland, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2011, 23, 3805-3817.
43. E. Genin, V. Hugues, G. Clermont, C. Herbivo, M. C. R. Castro, A. Comel, M. M. M. Raposob, M. Blanchard-Desce, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1756-1766.
44. A. Bhaskar, G. Ramakrishna, K. Hagedorn, O. Varnavski, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946-954.
45. G. Ramakrishna, A. Bhaskar, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018-2026.
46. M. R. Harpham, O. Süzer, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973-979.
47. T. Narita, M. Takase, T. Nishinaga, M. Iyoda, K. Kamada, K. Ohta, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12108-12113.
48. F. Terenziani, A. Painelli, C. Katan, M. Charlot, M. Blanchard-Desce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755.
49. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890-931.
50. N. Wang, Z. M. Hudson, S. Wang, Organometallics 2010, 29, 4007-4011.
51. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S 1 -S 19.
52. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L. T. J. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1489-1492
53. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316
54. C. D. Entwistle, T. B. Marder, P. S. Smith, J. A. K. Howard, M. A. Fox, S. A. Mason, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 165-172
55. C. D. Entwistle, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, M. A. Fox, T. B. Marder, Chem. Commun. 2004, 702-703
56. Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fatallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758-2771
57. A. G. Crawford, Z. Q. Liu, I. A. I. Mkhalid, M. H. Thibault, N. Schwarz, G. Alcaraz, A. Steffen, J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5022-5035.
58. C. B. Gorman, S. R. Marder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11297-11301.
59. A. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, M. Victor, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16554-16565.
60. R. L. Martin, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777.
61. T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714-9715
62. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283-285
63. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25
64. T. Noda, Y. Shirota, J. Lumin. 2000, 87, 1168-1170
65. A. J. Mäkinen, I. G. Hill, T. Noda, Y. Shirota, Z. H. Kafafi, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 670-672
66. A. J. Mäkinen, I. G. Hill, M. Kinoshita, T. Noda, Y. Shirota, Z. H. Kafafi, J. Appl. Phys. 2002, 91, 5456-5461.
67. R. Fitzner, E. Mena-Osteritz, A. Mishra, G. Schulz, E. Reinold, M. Weil, C. Körner, H. Ziehlke, C. Elschner, K. Leo, M. Riede, M. Pfeiffer, C. Uhrich, P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064-11067.
68. F. Terenziani, C. Sissa, A. Painelli, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5079-5087.
69. R. Stahl, C. Lambert, C. Kaiser, R. Wortmann, R. Jakober, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2358-2370
70. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
71. C. Katan, S. Tretiak, M. H. V. Werts, A. J. Bain, R. J. Marsh, N. Leonczek, N. Nicolaou, E. Badaeva, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9468-9483
72. C. Katan, M. Charlot, O. Mongin, C. L. Droumaguet, V. Jouikov, F. Terenziani, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3152-3169 and references therein.
73. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
74. C. Sissa, V. Parthasarathy, D. Drouin-Kucma, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, F. Terenziani, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 11715-11727.
75. N. S. Makarov, M. Drobizhev, A. Rebane, Opt. Express 2008, 16, 4029-4047.
76. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London, 1988, pp. 428-429.
77. E. G. A. Notaras, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, Organometallics 2003, 22, 3659-3670.
78. Y. Chen, D. Cao, S. Wang, C. Zhang, Z. Liu, J. Mol. Struct. 2010, 969, 182-186.
79. H. H. Fong, V. A. Pozdin, A. Amassian, G. G. Malliaras, D.-M. Smilgies, M. He, S. Gasper, F. Zhang, M. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202-13203.
80. Y. Li, Z. Li, C. Wang, H. Li, H. Lu, B. Xu, W. Tian, J. Polym. Sci. Part A 2010, 48, 2765-2776.
81. P. Bäuerle, F. Würthner, G. Götz, F. Effenberger, Synthesis 1993, 1099-1103.
82. J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649-5651.
83. J. Hellberg, T. Remonen, F. Allared, J. Slätt, M. Svensson, Synthesis 2003, 2199-2205.
84. D. Mutaguchi, K. Okumoto, Y. Ohsedo, K. Moriwaki, Y. Shirota, Org. Electron. 2003, 4, 49-59.
85. A. Jaafari, V. Ouzeau, M. Ely, F. Rodriguez, K. Chane-Ching, A. Yassar, J. J. Aaron, Synth. Met. 2004, 147, 183-189.
86. J.-M. L'Helgoualch, G. Bentabed-Ababsa, F. Chevallier, M. Yonehara, M. Uchiyama, A. Derdour, F. Mongin, Chem. Commun. 2008, 5375-5377.
87. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. J. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
88. L. Porrès, A. Holland, L.-O. Pålsson, A. P. Monkman, C. Kemp, A. Beeby, J. Fluoresc. 2006, 16, 267-272.
89. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
90. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
91. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
92. S. Tretiak, V. Chernyak, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8809-8823.
93. D. Jacquemin, A. Planchat, C. Adamo, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372.
94. A. Kokalj, J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 176-179.