Investigation of two-photon absorption behavior in symmetrical acceptor-π-acceptor derivatives with dimesitylboryl end-groups. Evidence of new engineering routes for TPA/transparency trade-off optimization

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 7, Issue 4, 2005, Pages 600-606

  Chariot, Marina ^a   Porrès, Laurent ^a,b   Entwistle, Christopher D ^b   Beeby, Andrew ^b   Marder, Todd B ^b   Blanchard Desce, Mireille ^a  

^a CNRS   (France)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; NONLINEAR SYSTEM; OPTICAL ROTATION; PHOTON; QUANTUM YIELD;

BORON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS;

EID: 14644400448     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b416605a     Document Type: Article

References (74)

1. (a) D. A. Parthenopoulos and P. M. Rentzepis, Science, 1989, 245, 843;
2. (b) W. Denk, J. H. Strickler and W. W. Webb, Science, 1990, 248, 73;
3. (c) J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao and P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg., 1997, 15, 201;
4. (d) S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka and K. Takada, Nature, 2001, 412, 697;
5. (e) W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry and S. R. Marder, Science, 2002, 296, 1106.
6. G. S. He, G. C. Xu, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, J. C. Bhatt, R. McKellar and A. G. Dillard, Opt. Lett., 1995, 20, 435.
7. G. S. He, R. Helgeson, T.-C. Lin, Q. Zheng, F. Wudl and P. N. Prasad, IEEE J. Quantum Electron., 2003, 39, 1003.
8. C. W. Spangler, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2013.
9. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu and C. Xu, Science, 1998, 281, 1653.
10. (a) G. S. He, L. Yuan, N. Cheng, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, L. L. Brott, S. J. Clarson and B. A. Reinhardt, J. Opt. Soc. Am. B, 1997, 14, 1079;
11. (b) L. Antonov, K. Kamada, K. Ohta and F. S. Kamounah, Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 1193.
12. K. D. Belfield, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, K. J. Schafer and R. A. Negres, Org. Lett., 1999, 1, 1575.
13. O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2000, 12, 284.
14. B. Strehmel, A. M. Sarker and H. Detert, ChemPhysChem, 2003, 4, 249.
15. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Chem. Commun., 1999, 2055.
16. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2098.
17. O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Org. Lett., 2002, 4, 719.
18. (a) S. J. K. Pond, M. Rumi, M. D. Levin, T. C. Parker, D. Beljonne, M. W. Day, J.-L. Brédas, S. R. Marder and J. W. Perry, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 11470;
19. (b) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron and R. Signorini, Org. Lett., 2002, 4, 1495;
20. (c) O.-K. Kim, K.-S. Lee, Z. Huang, W. B. Heuer and C. S. Paik-Sung, Opt. Mater., 2003, 21, 559.
21. (a) M. P. Joshi, J. Swiatkiewicz, F. Xu, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt and R. Kannan, Opt. Lett., 1998, 23, 1742;
22. (b) A. Adronov, J. M. J. Fréchet, G. S. He, K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2000, 12, 2838;
23. (c) S. J. Chung, T. C. Lin, K. S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, G. A. Baker and F. V. Bright, Chem. Mater., 2001, 13, 4071;
24. (d) M. Drobizhev, A. Karotki, A. Rebane and C. W. Spangler, Opt. Lett., 2001, 26, 1081;
25. (e) B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee and M. Cho, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10039;
26. (f) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron and R. Signorini, Chem. Commun., 2003, 2144;
27. (g) O. Mongin, J. Brunel, L. Porrès and M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett., 2003,44, 2813;
28. (h) J. Yoo, S. K. Yang, M.-Y. Jeong, H. C. Ahn, S.-J. Jeon and B. R. Cho, Org. Lett., 2003, 5, 645;
29. (i) M. Drobizhev, A. Karotki, Y. Dzenis, A. Rebane, Z. Suo and C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B., 2003, 107, 7540;
30. (j) O. Mongin, L. Porrès, C. Katan, T. Pons, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8121.
31. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne and J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9500.
32. F. Stellacci, C. A. Bauer, T. Meyer-Friedrichsen, W. Wenseleers, S. R. Marder and J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 328.
33. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Synth. Met., 2002, 127, 17.
34. (a) M. Barzoukas and M. Blanchard-Desce, J. Chem. Phys., 2000, 113, 3951;
35. (b) M. Barzoukas and M. Blanchard-Desce, Nonlinear Opt., 2001, 27, 209;
36. (c) M. Barzoukas and M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE, 2001, 4461, 78.
37. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He and P. N. Prasad, Chem. Mater., 1998, 10, 1863.
38. L. De Boni, J. J. Rodrigues, D. S. dos Santos, C. H. T. P. Silva, D. T. Balogh, O. N. Oliveira, S. C. Zilio, L. Misoguti and C. R. Mendonça, Chem. Phys. Lett., 2002, 361, 209.
39. T.-C. Lin, G. S. He, P. N. Prasad and L.-S. Tan, J. Mater. Chem., 2004, 14, 982.
40. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Org. Lett., 2004, 6, 47.
41. (a) H. J. Lee, J. Sohn, J. Hwang, S. Y. Park, H. Choi and M. Cha, Chem. Mater., 2004, 16, 456;
42. (b) D. Riehl, N. Izard, L. Vivien, E. Anglaret, E. Doris, C. Ménard, C. Mioskowski, L. Porrès, O. Mongin, M. Charlot, M. Blanchard-Desce, R. Anémian, J.-C. Mulatier, C. Barsu and C. Andraud, Proc. SPIE, 2003, 5214, 124;
43. (c) J. D. Bhawalkar, G. S. He, C.-K. Park, C. F. Zhao, G. Ruland and P. N. Prasad, Opt. Commun., 1996, 124, 33;
44. (d) X. Wang, L. J. Krebs, M. Al-Nuri, H. E. Pudavar, S. Ghosal, C. Liebow, A. A. Nagy, A. V. Schally and P. N. Prasad, Proc. Natl. Acad. Sci., USA., 1999, 96, 11081.
45. W.-L. Jia, D. Song and S. Wang, J. Org. Chem., 2003, 68, 701, and cited references.
46. (a) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz and L. T. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1489;
47. (b) K. Chane Ching, M. Lequan, R.-M. Lequan, A. Grisard and D. Markovitsi, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1991, 87, 2225;
48. (c) C. D. Entwistle and T. B. Marder, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2927;
49. (d) C. D. Entwistle and T. B. Marder, Chem. Mater., 2004, 16, 4574, and references therein.
50. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W.-T. Yu, Z.-S. Shao and M. H. Jiang, Chem. Commun., 2002, 2900.
51. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T. Yu and H. Lei, Chem. Eur. J., 2003, 9, 5074.
52. M. Halik, W. Wenseleers, C. Grasso, F. Stellacci, E. Zojer, S. Barlow, J.-L. Brédas, J. W. Perry and S. R. Marder, Chem. Commun., 2003, 1490.
53. E. Cogné-Laage, J.-F. Allemand, O. Ruel, J.-B. Baudin, V. Croquette, M. Blanchard-Desce and L. Jullien, Chem. Eur. J., 2004, 10, 1445.
54. D. X. Cao, Z. Q. Ziu, Q. Fang, G. B. Xu, G. Xue, G. Q. Liu and W. T. Yu, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2201.
55. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang and G.-B. Xu, Org. Lett., 2004, 6, 2933.
56. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran and T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem., 1996, 10, 305.
57. C. D. Entwistle, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard and T. B. Marder, in preparation.
58. J. N. Demas and G. A. Crosby, J. Phys. Chem., 1971, 75, 991.
59. C. Xu and W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B, 1996, 13, 481.
60. M. A. Albota, C. Xu and W. W. Webb, Appl. Opt., 1998, 37, 7352.
61. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin and J.-F. Halet, J. Solid State Chem., 2000, 154, 5.
62. (a) D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B, 1979, 35, 2765;
63. (b) R. W. Alder, K. R. Anderson, P. A. Benjes, C. P. Butts, P. A. Koutentis and A. G. Orpen, Chem. Commun., 1998, 309;
64. (c) S. Arulmozhiraja and T. Fujii, J. Chem. Phys., 2001, 115, 10589.
65. S. Yamaguchi, S. Akiyama and K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6335.
66. Wavelength at which transmittance is 95%.
67. (a) W. Rettig and R. Lapouyade, in Fluorescence probes based on twisted intramolecular charge transfer (TICT) states and other adiabatic photoreactions, ed. J. R. Lakowicz, New York, 1994;
68. (b) Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz and W. Rettig, Chem. Rev., 2003, 103, 3899, and references therein.
69. B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert and D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1226.
70. Provided that TPA and ESA show a significant spectral overlap.
71. Such an effect is well-known in other symmetrical conjugated derivatives such as diphenyl polyenes: (a) B. S. Hudson and B. E. Kohler, J. Chem. Phys., 1973, 59, 4984;
72. (b) B. S. Hudson, B. E. Kohler and K. Schulten, in 'Linear polyene electronic structure and potential surfaces', ed. E. C. Lim, New York, 1982;
73. (c) B. M. Pierce and R. R. Birge, J. Phys. Chem., 1982, 86, 2651;
74. (d) M. T. Allen and D. G. Whitten, Chem. Rev., 1989, 89, 1691.