Enhancing phosphorescence and electrophosphorescence efficiency of cyclometalated Pt(II) compounds with triarylboron

Advanced Functional Materials

Volumn 20, Issue 20, 2010, Pages 3426-3439

  Hudson, Zachary M ^a   Sun, Christina ^a   Helander, Michael G ^b   Amarne, Hazem ^a   Lu, Zheng Hong ^b   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

electron transport; OLEDs; phosphorescence; Pt complexes; triarylboron

Indexed keywords

CONTROL DEVICE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROPHOSPHORESCENCE; ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; HIGH EFFICIENCY; LUMINANCE EFFICIENCY; NMR SPECTROSCOPY; OLEDS; PLATINUM ACETYLACETONATE; POWER EFFICIENCY; PT COMPLEXES; SYNTHETIC STRATEGIES; THEORETICAL CALCULATIONS; TRIARYLBORON; VISIBLE SPECTRA;

BORON; BORON COMPOUNDS; CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; LIGHT EMISSION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM; QUANTUM EFFICIENCY; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 78149456423     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201000904     Document Type: Article

References (89)

1. a) S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816
2. b) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372
3. c) M. Melaimi, F. P. Gabba, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680
4. d) C. W. Chiu, F. P. Gabba, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248
5. e) M. H. Lee, T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, F. P. Gabba, Chem. Commun. 2007, 1133
6. f) T. W. Hudnall, F. P. Gabba, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978
7. (g), T. W. Hudnall, Y.-M. Kim, M. W. P. Bebbington, D. Bourissou, F. P. Gabba, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10890
8. h) Y. Kim, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3363
9. i) T. W. Hudnall, C.-W. Chiu, F. P. Gabbai, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388.
10. a) A. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, M. Victor, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, F. Jkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16554
11. b) K. Parab, K. Venkatasubbaiah, F. Jkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879
12. c) F. Jkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
13. d) H. Y. Li, A. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, F. Jkle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792
14. e) X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475.
15. f) D. R. Bai, X. Y. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5713
16. (g), S. B. Zhao, P. Wucher, Z. M. Hudson, T. M. McCormick, X. Y. Liu, S. Wang, X. D. Feng, Z. H. Lu, Organometallics, 2008, 27, 6446
17. (h), G. Zhou, M. Baumgarten, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12477
18. i) Z. M. Hudson, S. Wang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584, and references therein.
19. a) J. K. Day, C. Bresner, N. D. Coombs, I. A. Fallis, L. L. Ooi, S. Aldridge, Inorg. Chem. 2008, 47, 793
20. b) C. R. Wade, F. P. Gabbai, Inorg. Chem. 2010, 49, 714
21. c) S. T. Lam, N. Zhu, V. W. W. Yam, Inorg. Chem. 2009, 48, 9664
22. d) Y. M. You, S. Park, Adv. Mater. 2008, 20, 3820
23. e) Q. Zhao, F. Y. Li, S. J. Liu, M. X. Yu, Z. Q. Liu, T. Yi, C. H. Huang, Inorg. Chem. 2008, 47, 9256.
24. a) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714
25. b) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75
26. c) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283
27. d) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1102
28. e) H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota Yasuhiko, Chem. Mater. 2003, 15, 1080
29. f) W. L. Jia, D. R. Bai, T. McCormick, Q. D. Liu, M. Motala, R. Wang, C. Seward, Y. Tao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994
30. g) W. L. Jia, M. J. Moran, Y. Y. Yuan, Z. H. Lu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326
31. h) W. L. Jia, X. D. Feng, D. R. Bai, Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 17, 164
32. i) F. H. Li, W. L. Jia, S. Wang, Y. Q. Zhao, Z. H. Lu, J. Appl. Phys. 2008, 103, 034509/1
33. j) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4237
34. k) A. Steffen, M. G. Tay, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, A. Beeby, K. Q. Vuong, X.-Z. Sun, M. W. George, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2349.
35. a) J. C. Collings, S. Y. Poon, C. L. Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L. O. Polsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W. Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198.
36. b) Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305
37. c) Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W. Y. Wong, C. Jardin, S. Fathallah, A. Boucekkine, J. F. Halet, N. J. Taylor, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758
38. d) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927
39. e) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574
40. f) R. Stahl, C. Lambert, C. Kaiser, R. Wortmann, R. Jakober, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2358
41. g) Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J. F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5
42. h) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, Chem. Commun. 1990, 1489
43. i) Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, I. D. Williams, L.-T. Cheng, J. Organometal. Chem. 1993, 449, 27
44. j) N. Matsumi, Y. Chujo, Polym. J. 2008, 40, 77
45. k) M. Lequan, R. M. Lequan, K. C. Ching, J. Mater. Chem. 1991, 1, 997
46. l) Z. Q. Liu, Q. Fang, D. X. Cao, D. Wang, G. B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933
47. m) L. M. Tao, Y. H. Guo, X. M. Huang, C. K. Wang, Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 10.
48. a) Y. Sun, N. Ross, S. B. Zhao, K. Huszarik, W. L. Jia, R. Y. Wang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510
49. b) Y. Sun, S. Wang, Inorg. Chem. 2009, 48, 3755
50. c) S. B. Zhao, T. McCormick, S. Wang, Inorg. Chem. 2007, 46, 10965
51. d) Z. M. Hudson, S. B. Zhao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6081
52. e) Y. L. Rao, S. Wang, Inorg. Chem. 2009, 48, 7698
53. f) Y. Sun, S. Wang, Inorg. Chem. 2010, 49, 4394.
54. a) Y. You, S. Y. Park, Dalton Trans. 2009, 1267
55. b) Y. Chi, P. T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638, and references therein.
56. H. Aziz, Z. D. Popovic, N. X. Hu, A. M. Hor, G. Xu, Science 1999, 283, 1900.
57. a) M. E. Thompson, MRS Bull. 2007, 32, 694, and references therein
58. b) M. A. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, in Organic Electroluminescence (Ed.:, Z. H. Kafafi,), Taylor & Francis, New York 2005, Ch. 6, p. 267
59. c) K. Chen, C. H. Yang, Y. Chi, C. S. Liu, C. H. Chang, C. C. Chen, C. C. Wu, M. W. Chung, Y. M. Cheng, G. H. Lee, P. T. Chou, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4315
60. d) F.-M. Hwang, H. Y. Chen, P. S. Chen, C. S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F. I. Wu, P. T. Chou, S. M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344
61. e) T. C. Lee, J. Y. Hung, Y. Chi, Y. M. Cheng, C. H. Lee, P. T. Chou, C. C. Chen, C. H. Chang, C. C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2639
62. f) Y. H. Song, Y. C. Chiu, Y. Chi, Y. M. Cheng, C. H. Lai, P. T. Chou, K. T. Wong, M. H. Tsai, C. C. Wu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5423
63. g) C. F. Chang, Y. M. Cheng, Y. Chi, Y. C. Chiu, C. C. Lin, G. H. Lee, P. T. Chou, C. C. Chen, C. H. Chang, C. C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542.
64. G. J. Zhou, C. L. Ho, W. Y. Wong, Q. Wang, D. G. Ma, L. X. Wang, Z. Y. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499.
65. a) A. F. Rausch, H. H. H. Homeier, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, H. Yersin, Proc. SPIE 2007, 6655, 66550F/1
66. b) B. Ma, P. I. Djurovich, S. Garon, B. Alleyne, M. E. Thompson, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438
67. c) V. Adamovich, J. Brooks, A. Tamayo, A. M. Alexander, P. I. Djurovich, B. W. DAndrade, C. Adachi, S. R. Forrest, M. E. Thompson, New J. Chem. 2002, 26, 1171
68. d) B. W. DAndrade, J. Brooks, V. Adamovich, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 1032
69. e) J. A. G. Williams, S. Develay, D. L. Rochester, L. Murphy, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
70. f) X. H. Yang, Z. X. Wang, S. Madakuni, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2008, 20, 2405.
71. a) J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2002, 41, 3055
72. b) B. Yin, F. Niemeyer, J. A. G. Williams, J. Jiang, A. Boucekkine, L. Toupet, H. Le Bozec, V. Guerchais, Inorg. Chem. 2006, 45, 8584
73. c) D. N. Kozhevnikov, V. N. Kozhevnikov, M. M. Ustinova, A. Santoro, D. W. Bruce, B. Koenig, R. Czerwieniec, T. Fischer, M. Zabel, H. Yersin, Inorg. Chem. 2009, 48, 4179.
74. M. Crespo, C. M. Anderson, J. M. Tanski, Can. J. Chem. 2009, 80.
75. T. J. Wadas, Q.-M. Wang, Y. J. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841, and references therein.
76. B. M. Krasovitskii, B. M. Bolotin, Organic Luminescent Materials, VCH, Weinheim, Germany 1988.
77. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813.
78. Y. M. Cheng, E. Y. Li, G. H. Lee, P. T. Chou, S. Y. Lin, C. F. Shu, K. C. Hwang, Y. L. Chen, Y. H. Song, Y. Chi, Inorg. Chem. 2007, 24, 10276.
79. Z. He, W. Y. Wong, X. Yu, H. S. Kwok, Z. Lin, Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
80. J. K. Yu, Y. M. Cheng, Y. H. Hu, P. T. Chou, Y. L. Chen, S. W. Lee, Y. Chi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19908.
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
82. Z. B. Wang, M. G. Helander, M. T. Greiner, J. Qiu, Z. H. Lu, Phys. Rev. B 2009, 80, 235325.
83. Z. B. Wang, M. G. Helander, Z. W. Liu, M. T. Greiner, J. Qiu, Z. H. Lu, Appl. Phys. Lett. 2009, 96, 043303.
84. A. Medina, C. G. Claessens, G. M. A. Rahman, A. M. Lamsabhi, O. Mo, M. Yanez, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Commun. 2008, 1759.
85. S. A. De Pascali, P. Papadia, A. Ciccarese, C. Pacifico, F. P. Fanizzi, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 788.
86. S. R. Forrest, D. D. C. Bradley, and, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2003, 15, 1043.
87. a) M. G. Helander, Z. B. Wang, M. T. Greiner, J. Qiu, Z. H. Lu, Rev. Sci. Instrum. 2009, 80, 033901
88. b) T. Peng, H. Bi, Y. Liu, Y. Fan, H. Gao, Y. Wang, Z. Hou, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8072.
89. M. G. Helander, M. T. Greiner, Z. B. Wang, Z. H. Lu, Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 2602.