Switching high two-photon efficiency: From 3,8,13-substituted triindole derivatives to their 2,7,12-isomers

Organic Letters

Volumn 12, Issue 22, 2010, Pages 5192-5195

  Ji, Lei ^a   Fang, Qi ^a   Yuan, Mao Sen ^a   Liu, Zhi Qiang ^a   Shen, Yu Xiang ^a   Chen, Hong Feng ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78449298201     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102057t     Document Type: Article

References (36)

1. Göppert-Mayer, M. Ann. Phys. 1931, 9, 273-294
2. Strehmel, B.; Strehmel, V. Adv. Photochem. 2007, 29, 111-354
3. Rumi, M.; Barlow, S.; Wang, J.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95
4. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
5. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, K.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
6. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164
7. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
8. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745
9. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645-648
10. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543
11. Porres, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47-50
12. Fang, Z.; Zhang, X.; Lai, Y. H.; Liu, B. Chem. Commun. 2009, 920-922
13. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Stryland, E. V.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
14. Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 185-194
15. Cui, Y.-Z.; Fang, Q.; Huang, Z.-L.; Xue, G.; Xu, G.-B.; Yu, W.-T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2443-2449
16. Jiang, Y.; Wang, Y.; Hua, J.; Tang, J.; Li, B.; Qian, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4689-4691
17. Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Cho, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3907-3916
18. Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783-2789
19. Mongin, O.; Brunel, J.; Porres, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816
20. Zheng, Q.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6011
21. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641
22. Robertson, N.; Parsons, S.; Maclean, E. J.; Coxall, R. A.; Mount, A. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2043-2047 See also the Supporting Information of this work.
23. Zhao, B.; Liu, B.; Png, R. Q.; Zhang, K.; Lim, K. A.; Luo, J.; Shao, J.; Ho, P. K. H.; Chi, C.; Wu, J. Chem. Mater. 2010, 22, 435-449
24. Gomez-Lor, B.; Alonso, B.; Omenat, A.; Serrano, J. L. Chem. Commun. 2006, 5012-5014
25. Luo, J.; Zhao, B.; Shao, J.; Lim, K. A.; Chan, H. S. O.; Chi, C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8327-8334
26. Talarico, M.; Termine, R.; Garcia-Frutos, E. M.; Omenat, A.; Serrano, J. L.; Gomez-Lor, B.; Golemme, A. Chem. Mater. 2008, 20, 6589-6591
27. Garcia-Frutos, E. M.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. A.; Remirez, R.; Andres, P.; Andres, A.; Ramirez, R.; Gomez-Lor, B. Org. Electron. 2009, 10, 643-652
28. Lai, W.-Y.; He, Q.-Y.; Zhu, R.; Chen, Q.-Q.; Huang, W. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 265-276
29. Liu, Z.-Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D.-X.; Xue, G.; Yu, W.-T.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5074-5084
30. Collings, J. C.; Poon, S.-Y.; Droumaguet, C. L.; Charlot, M.; Katan, C.; Palsson, L.-O.; Beeby, A.; Mosely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D.; Wong, W.-Y.; Blanchard-Desce, M.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198-208
31. Charlot, M.; Porres, L.; Entwistle, C. D.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606
32. Zhao, C.-H.; Wakamiya, A.; Inukai, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934-15935
33. Zhao, S.-B.; Wucher, P.; Hudson, Z. M.; McCormick, T. M.; Liu, X.-Y.; Wang, S.; Feng, X.-D.; Lu, Z.-H. Organometallics 2008, 27, 6446-6456
34. Hiyoshi, H.; Kumagai, H.; Ooi, H. EP Patent 1 717 239 A1, 2006.
35. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491
36. Hrobarikova, V.; Hrobarik, P.; Gajdos, P.; Fitilis, I.; Fakis, M.; Persephonis, P.; Zahradnik, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 3053-3068