Experimental and theoretical studies on organic D-π-a systems containing three-coordinate boron moieties as both π-donor and π-acceptor

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 5, 2012, Pages 1369-1382

  Weber, Lothar ^a   Eickhoff, Daniel ^a   Marder, Todd B ^b   Fox, Mark A ^b   Low, Paul J ^b   Dwyer, Austin D ^b   Tozer, David J ^b   Schwedler, Stefanie ^a   Brockhinke, Andreas ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Charge transfer; Density functional calculations; Diazaborole; Donor acceptor systems; Luminescence

Indexed keywords

BIPHENYLENE; BORON ATOM; CHARGE-TRANSFER EXCITATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIAZABOROLE; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRON-DONATING; EMISSION PROCESS; EXPERIMENTAL DATA; FUNCTIONALS; METHOXY; MO CALCULATIONS; MODEL SYSTEM; ORBITALS; ORGANIC SYSTEMS; PHOTOPHYSICAL STUDIES; RELATED COMPOUNDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STOKES SHIFT; THEORETICAL STUDY;

CAMS; CHARGE TRANSFER; CYCLOHEXANE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIE GROUPS; LUMINESCENCE; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

BORON;

EID: 84857186006     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102059     Document Type: Article

References (144)

1. a) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051-3056;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931;
4. b) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25;
5. c) S. Yamaguchi, A. Wakamiya, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413-1424;
6. d) F. Jäkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107-1121;
7. e) M. Elbing, G. C. Bazan, Angew. Chem. 2008, 120, 846-850;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834-838;
9. f) T. W. Hudnall, C.-W. Chiu, F. P. Gabbaï, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397;
10. g) N. Matsumi, Y. Chujo, Polym. J. 2008,40, 77-89;
11. h) Z. M. Hudson, S. Wang, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584-1596.
12. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585.
13. a) M. E. Glogowski, J. L. R. Williams, J. Organomet. Chem. 1981, 218, 137-146;
14. b) for a comparison of BPh2 and B (C6F5)2 acceptors, see: A. Sundararaman, R. Varughese, H. Li, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, F. Jäkle, Organometallics 2007, 26, 6126-6131.
15. A. Schulz, W. Kaim, Chem. Ber. 1989, 122, 1863-1868.
16. a) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1489-1492;
17. b) Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, Organic Materials for Non-linear Optics II (Eds.: R. A. Hann, D. Bloor), RSC, Cambridge, 1991, pp. 190-196;
18. c) M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chance-Ching, M. Barzoukas, A. Fort, H. Lahouche, G. Bravic, D. Chasseau, J. Gaultier, J. Mater. Chem. 1992, 2, 719-725;
19. d) M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, A.-C. Callier, M. Barzoukas, A. Fort, Adv. Mater. Opt. Electron. 1992, 1, 243;
20. e) Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, I. D. Williams, L.-T. Cheng, J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27-37;
21. f) Y. Liu, X. Xu, F. Zheng, Y. Cui, Angew. Chem. 2008, 120, 4614-4617.
22. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316.
23. Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fatallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758-2771.
24. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12.
25. M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, J. Mater. Chem. 1991, 1, 997-999.
26. C. Branger, M. Lequan, R. M. Lequan, M. Barzoukas, A. Fort, J. Mater. Chem. 1996, 6, 555-558.
27. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W.-T. Yu, Z.-S. Shao, M.-H. Jiang, Chem. Commun. 2002, 2900-2901.
28. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T. Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074-5084.
29. a) D.-X. Cao, Z.-Q. Liu, Q. Fang, G.-B. Xu, G. Xue, G.-Q. Liu, W.-T. Yu, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2201-2206;
30. b) Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang, G.-B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933-2936;
31. c) Z.-Q. Liu, M. Shi, F.-Y. Li, Q. Fang, Z.-H. Chen, T. Yi, C.-H. Huang, Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484;
32. d) M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606;
33. e) L. Porrès, M. Charlot, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5934, 92-103;
34. f) D.-X. Cao, Z.-Q. Liu, G.-Z. Li, G.-Q. Liu, G.-H. Zhang, J. Mol. Struct. 2008, 874, 46-50;
35. g) J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. Le Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. P lsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208;
36. h) C. D. Entwistle, J. C. Collings, A. Steffen, L.-O. P lsson, A. Beeby, D. Albesa-Jové, J. M. Burke, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. A. Mosely, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, F. Ibersiene, S. Fathallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, J.Mater. Chem. 2009, 19, 7532-7544.
37. a) T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714-9715;
38. b) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283-285.
39. W.-L. Jia, D.-R. Bai, T. McCormick, Q.-D. Liu, M. Motala, R.-Y. Wang, C. Seward, Y. Tao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994-1006.
40. a) T. Noda, Y. Shirota, J. Lumin. 2000, 87-89, 1168-1170;
41. b) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumuto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021-11022;
42. c) M. Kinoshita, N. Fujii, T. Tsukaki, Y. Shirota, Synth. Met. 2001, 121, 1571-1572;
43. d) H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080-1089;
44. e) W.-L. Jia, X. D. Feng, D.-R. Bai, Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 17, 164-170;
45. f) W.-L. Jia, M. J. Moran, Y.-Y. Yuan, Z. H. Lu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326-3333;
46. g) M. Mazzeo, V. Vitale, F. Della Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgui, R. Cingolani, G. Gigli, Adv.Mater. 2005, 17, 34-39;
47. h) W.-Y. Wong, S.-Y. Poon, M.-F. Lin, W.-K. Wong, Aust. J. Chem. 2007, 60, 915-922;
48. i) G.-J. Zhou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wang, D.-G. Ma, L.-X. Wang, Z.-Y. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511.
49. J. C. Doty, B. Babb, P. J. Grisdale, M. E. Glogowski, J. L. R. Williams, J. Organomet. Chem. 1972, 38, 229-236.
50. a) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372-11375;
51. b) S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816-8817;
52. c) Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2003, 115, 2082-2086;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040;
54. d) S. Solé, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2004, 1284-1285;
55. e) M. Melaïmi, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680-9681;
56. f) A. Sundararaman, M. Victor, R. Varughese, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748-13749;
57. g) T. W. Hudnall, M. Melaïmi, F. P. Gabbaï, Org. Lett. 2006, 8, 2747-2749;
58. h) K. Parab, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879-12885;
59. i) C.-W. Chiu, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248-14249;
60. j) E. Sakuda, A. Funahashi, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2006, 45, 10670-10677;
61. k) D.-R. Bai, X.-Y. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5713-5723;
62. l) S.-B. Zhao, T. McCormick, S. Wang, Inorg. Chem. 2007, 46, 10965-10967;
63. m) M. H. Lee, T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2007, 1133-1135;
64. n) X.-Y. Liu, D.-R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. 2006, 118, 5601-5604;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478;
66. o) M.-S. Yuan, Z.-Q. Liu, Q. Fang, J. Org. Chem. 2007, 72, 7915-7922.
67. T. W. Hudnall, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986.
68. a) C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934-15935;
69. b) H. Li, K. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792-5793.
70. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351-4354;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4276.
72. a) L. Weber, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 39-77;
73. b) L. Weber, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1-31.
74. a) M. Yamashita, K. Nozaki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 359-369;
75. b) M. Yamashita, K. Nozaki, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1187-1194;
76. c) M. Yamashita, K. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1377-1392.
77. L. Weber, H. B. Wartig, H.-G. Stammler, B. Neumann, Organometallics 2001, 20, 5248-5250.
78. L. Weber, H. B. Wartig, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2663-2668.
79. L. Weber, I. Domke, W. Greschner, K. Miqueu, A. Chrostowska, P. Baylère, Organometallics 2005, 24, 5455-5463.
80. For examples of recent work on 1,3,2-diazaboroles, see a) T. Habereder, H. Nöth, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 525-538;
81. b) L. Weber, I. Domke, J. Kahlert, H.-G. Stammler, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3419-3424;
82. c) L. Weber, A. Rausch, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2657-2664;
83. d) L. Weber, J. Förster, H.-G. Stammler, B. Neumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 5048-5056;
84. e) L. Weber, M. Schnieder, T. C. Maciel, H. B. Wartig, M. Schimmel, R. Boese, D. Bläser, Organometallics 2000, 19, 5791-5794;
85. f) J. M. Murphy, J. D. Lawrence, K. Kawamura, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684-13685;
86. g) Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Science 2006, 314, 113-115;
87. h) T. B. Marder, Science 2006, 314, 69-70;
88. i) H. Braunschweig, Angew. Chem. 2007, 119, 1990-1992;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1946-1948;
90. j) Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6710-6713;
91. k) T. Kajiwara, T. Terabayashi, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. 2008, 120, 6708-6712;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6606-6610;
93. l) Y. Segawa, Y. Suzuki, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16069-16079;
94. m) M. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Segawa, K. Nozaki, Chem. Lett. 2008, 37, 802-803;
95. n) T. Terabayashi, T. Kajiwara, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14162-14163;
96. o) A. Hinchliffe, F. S. Mair, E. J. L. McInnes, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Dalton Trans. 2008, 222-233;
97. p) E. Giziroglu, B. Donnadieu, G. Bertrand, Inorg. Chem. 2008, 47, 9751-9753;
98. q) A. Chrostowska, M. Maciejczyk, A. Dargelos, P. Baylère, L. Weber, V. Werner, D. Eickhoff, H.-G. Stammler, B. Neumann, Organometallics 2010, 29, 5192-5198;
99. r) L. Weber, J. Halama, V. Werner, K. Hanke, L. Böhling, A. Chrostowska, A. Dargelos, M. Maciejczyk, A.-L. Raza, H.-G. Stammler, B. Neumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5416-5425.
100. S. Maruyama, Y. Kawanishi, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2245-2249.
101. L. Weber, I. Domke, C. Schmidt, T. Braun, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2006, 2127-2132.
102. L. Weber, A. Penner, I. Domke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 563-569.
103. L. Weber, D. Eickhoff, V. Werner, L. Böhling, S. Schwedler, A. Chrostowska, A. Dargelos, M. Maciejczyk, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2011, 40, 4434-4446.
104. S. Schwedler, D. Eickhoff, R. Brockhinke, D. Cherian, L. Weber, A. Brockhinke, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9301-9310.
105. L. Weber, V. Werner, I. Domke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2006, 3777-3784.
106. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 1339-1351.
107. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 2823-2831.
108. L. Weber, J. Kahlert, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1729-1734.
109. X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. 2006, 118, 5601-5604;
110. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478.
111. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press London, 1988, p. 428.
112. For examples of X-ray structures containing the BMes2 group, see: a) K. Okada, T. Sugawa, M. Oda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 74-75;
113. b) S. M. Cornet, K. B. Dillon, C. D. Entwistle, M. A. Fox, A. E. Goeta, H. P. Goodwin, T. B. Marder, A. L. Thompson, Dalton Trans. 2003, 4395-4405;
114. c) C. D. Entwistle, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, M. A. Fox, T. B. Marder, Chem. Commun. 2004, 702-703.
115. C. D. Entwistle, T. B. Marder, P. S. Smith, J. A. K. Howard, M. A. Fox, S. A. Mason, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 165-173.
116. For examples of X-ray structures containing the BMes2 group attached to para-phenylene rings see a) J. O. Huh, Y. Do, M. H. Lee, Organometallics 2008, 27, 1022-1025;
117. b) J. O. Huh, H. Kim, K. M. Lee, Y. S. Lee, Y. Do, M. H. Lee, Chem. Commun. 2010, 46, 1138-1140.
118. J. Fiedler, S. Zališ, A. Klein, F. M. Hornung, W. Kaim, Inorg. Chem. 1996, 35, 3039-3043; X-ray analysis of Mes2BPh.
119. A. J. Mäkinen, I. G. Hill, M. Kinoshita, T. Noda, Y. Shirota, Z. H. Kafafi, J. Appl. Phys. 2002, 91, 5456-5461.
120. P. R. Jones, M. J. Drews, J. K. Johnson, P. S. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4595-4599.
121. A. Ronlán, J. Coleman, O. Hammerich, V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 845-849.
122. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
123. A. Dreuw, J. L. Weisman, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
124. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433.
125. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
126. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135.
127. T. Stein, L. Kronik, R. Baer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820.
128. M. A. Rohrdanz, K. M. Martins, J. M. Herbert, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112.
129. M. J. G. Peach, C. R. L. Sueur, K. Ruud, M. Guillaume, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4465-4470.
130. A. D. Dwyer, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2816-2818.
131. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
132. M. E. Casida, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, (Ed.: D. P. Chong), Singapore, World Scientific, 1995, pp. 155-192.
133. P. Wiggins, J. A. G. Williams, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101.
134. P. Bäuerle, F. Würthner, G. Götz, F. Effenberger, Synthesis 1993, 11, 1099-1103.
135. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
136. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
137. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
138. a) G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081;
139. b) G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
140. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgom- ery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
141. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
142. A. R. Allouche, Gabedit 2.1.0, CNRS et Université Claude Bernard Lyon1, 2007. Available at http://gabedit.sourceforge.net.
143. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
144. A short history of "SHELX". G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.