Impact of electronic coupling, symmetry, and planarization on one-and two-photon properties of triarylamines with one, two, or three diarylboryl acceptors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 15, 2012, Pages 3781-3793

  Makarov, Nikolay S ^a   Mukhopadhyay, Sukrit ^a   Yesudas, Kada ^a   Brédas, Jean Luc ^a   Perry, Joseph W ^a   Pron, Agnieszka ^b   Kivala, Milan ^b   Müllen, Klaus ^b  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC COUPLING; EXCITONIC LEVELS; EXPERIMENTAL DATA; FRENKEL EXCITON MODEL; HIGHLY-CORRELATED; LOWER ENERGIES; NUMBER OF ARMS; PERMANENT DIPOLES; PLANARITY; PLANARIZATION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; TRANSITION DIPOLE MOMENTS; TRIARYLAMINES; TWO PHOTON; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO PHOTON FLUORESCENCE; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; WIDE SPECTRAL RANGE;

EXCITED STATES; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; TWO PHOTON PROCESSES;

LIGHT ABSORPTION;

AMINE; BORANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; LASER; PHOTON; SPECTROSCOPY;

AMINES; BORANES; ELECTRONS; LASERS; PHOTONS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 84860188064     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211878u     Document Type: Article

References (70)

1. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1377
2. Drobizhev, M. A.; Makarov, N. S.; Tillo, S. E.; Hughes, T.; Rebane, A. Nat. Methods 2011, 8, 393-399
3. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843-845
4. Makarov, N.; Rebane, A.; Drobizhev, M.; Wolleb, H.; Spahni, H. J. Opt. Soc. Am. B 2007, 24, 1874-1885
5. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D. Nature 1999, 398, 51-54
6. Haske, W.; Chen, V. W.; Hales, J. M.; Dong, W.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Express 2007, 15, 3426-3436
7. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013-2020
8. Hales, J. M.; Cozzuol, M.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Opt. Express 2009, 17, 18478-18488
9. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. Y. S.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845
10. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201-204
11. Starkey, J. R.; Rebane, A. K.; Drobizhev, M. A.; Meng, F.; Gong, A.; Elliott, A.; McInnerney, K.; Spangler, C. W. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6564-6573
12. Collins, H. A.; Khurana, M.; Moriyama, E. H.; Mariampillai, A.; Dahlstedt, E.; Balaz, M.; Kuimova, M. K.; Drobizhev, M.; Yang, V. X. D.; Phillips, D. Nat. Photonics 2008, 2, 420-424
13. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyer, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1-6
14. Rebane, A.; Makarov, N. S.; Drobizhev, M.; Spangler, B.; Tarter, E. S.; Reeves, B. D.; Spangler, C. W.; Meng, F.; Suo, Z. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7997-8004
15. Bosshard, C.; Spreiter, R.; Giinter, P.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F. Adv. Mater. 1996, 8, 231-234
16. Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Günter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465
17. Kim, K.-Y.; Shelton, A. H.; Drobizhev, M.; Makarov, N.; Rebane, A.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7003-7013
18. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R. Science 1998, 281, 1653-1656
19. Zyss, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583-6599
20. Cho, B. R.; Lee, S. J.; Lee, S. H.; Son, K. H.; Kim, Y. H.; Doo, J.-Y.; Lee, G. J.; Kang, T. I.; Lee, Y. K.; Cho, M. Chem. Mater. 2001, 13, 1438-1440
21. Bhaskar, A.; Guda, R.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
22. Lahankar, S. A.; West, R.; Varnavski, O.; Xie, X.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R.; Goodson, T., III J. Chem. Phys. 2004, 120, 337-344
23. McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 1999, 18, 5195-5197
24. Astruc, D.; Boisselier, E.; Ornelas, C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857-1959
25. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z. Y.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543
26. Mongin, O.; Brunel, J.; Porrès, L.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816
27. Delysse, S.; Raimond, P.; Nunzi, J.-M. Chem. Phys. 1997, 219, 341-351
28. Drobizhev, M.; Meng, F.; Rebane, A.; Stepanenko, Y.; Nickel, E.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802-9814
29. Terenziani, F.; Painelli, A.; Katan, C.; Charlot, M.; Blanchard-Desce, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755
30. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631-641
31. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803-1814
32. Brédas, J. L.; Dehu, C.; Meyers, F.; Persoons, A.; Zyss, J. Nonlinear Opt. 1994, 6, 263-287
33. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
34. Yoo, J.; Yang, S. K.; Jeong, M.-Y.; Ahn, H. C.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2003, 5, 645-648
35. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144-2145
36. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porrès, L.; Pons, T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
37. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542
38. Terenziani, F.; Droumaguet, C. L.; Katan, C.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. ChemPhysChem 2007, 8, 723-734
39. Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841
40. Chung, S.-J.; Lin, T.-C.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Baker, G. A.; Bright, F. V. Chem. Mater. 2001, 13, 4071-4076
41. Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Meyer-Friedrichsen, T.; Zhang, Q.; Bishop, M.; Zhang, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8061-8071
42. Pron, A.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Org. Lett. 2010, 12, 4236-4239
43. Fang, Z.; Teo, T.-L.; Cai, L.; Lai, Y.-H.; Samoc, A.; Samoc, M. Org. Lett. 2009, 11, 1-4
44. Fang, Z.; Zhang, X.; Hing Lai, Y.; Liu, B. Chem. Commun. 2009, 920-922
45. Malicki, M.; Hales, J. M.; Rumi, M.; Barlow, S.; McClary, L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6267-6277
46. Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474-9475
47. Makarov, N. S.; Campo, J.; Hales, J. M.; Perry, J. W. Opt. Mater. Expr. 2011, 1, 551-563
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
49. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134
50. Pople, J. A.; Beveridge, D. I.; Dobosh, P. A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2026
51. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453-6461
52. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Muellerwesterhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589-599
53. Mataga, N.; Nishimoto, K. Z. Phys. Chem. 1957, 13, 140-157
54. Boyd, R. W. Nonlinear Optics, 3 rd ed.; Academic Press: Amsterdam; Boston, 2008.
55. Luo, Y.; Norman, P.; Macak, P.; Ågren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4718-4722
56. Wang, C.-K.; Zhao, K.; Su, Y.; Ren, Y.; Zhao, X.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 110, 1208-1213
57. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; Plenum Press: New York, 1971.
58. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392
59. Wang, Y.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128-10129
60. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20872-20878
61. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175-182
62. Demtroder, W. Laser Spectroscopy. Basic Concepts and Instrumentation; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, NY, 1982.
63. Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pachter, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152-3160
64. Collins, J. C.; Poon, S.-Y.; Droumaguet, C. L.; Charlot, M.; Katan, C.; Pålsson, L.-O.; Beeby, A.; Mosely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198-208
65. Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewitz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745
66. Drobizhev, M.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Lumin. 2005, 111, 291-305
67. Verbouwe, W.; Viaene, L.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Masuhara, H.; Pansu, R.; Faure, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8157-8165
68. Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Piet, J. J.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1319-1324
69. Geskin, V. M.; Lambert, C.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15651-15658
70. Salem, L. The Molecular Orbital Theory of Conjugated Systems; W.A. Benjamin: New York, 1966.