π-extended planarized triphenylboranes with thiophene spacers

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6234-6237

  Shuto, Ayumi ^a   Kushida, Tomokatsu ^a   Fukushima, Tatsuya ^b   Kaji, Hironori ^b   Yamaguchi, Shigehiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890897228     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403084x     Document Type: Article

References (54)

1. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927
2. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574
3. Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
4. Yamaguchi, S.; Wakamiya, A. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413
5. Piers, W. E.; Bosdet, M. J. D. Can. J. Chem. 2009, 87, 8
6. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985
7. Doty, J. C.; Babb, B.; Grisdale, P. J.; Glogowski, M.; Williams, J. L. R. J. Organomet. Chem. 1972, 38, 229
8. Jia, W.-L.; Song, D.; Wang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 701
9. Zhao, C.-H.; Wakamiya, A.; Inukai, Y.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934
10. Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4273
11. Cheng, F.; Jäkle, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3717
12. Chen, P.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142
13. Hudson, Z. M.; Wang, S. Dalton Trans. 2011, 40, 7805
14. Weber, L.; Eickhoff, D.; Marder, T. B.; Fox, M. A.; Low, P. J.; Dwyer, A. D.; Tozer, D. J.; Schwedler, S.; Brockhinke, A.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1369
15. Cheng, F.; Bonder, E. M.; Jäkle, F. Macromolecules 2012, 45, 3078
16. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7994
17. Hoffend, C.; Schödel, F.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15394
18. Hoffend, C.; Diefenbach, M.; Januszewski, E.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Wagner, M. Dalton Trans. 2013, 42, 13826
19. Reus, C.; Weidlich, S.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12892
20. Yuan, Z.; Collings, J. C.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Jardin, C.; Halet, J.-F. J. Solid State Chem. 2000, 154, 5
21. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Xue, G.; Yu, W. T.; Shao, Z. S.; Jiang, M. H. Chem. Commun. 2002, 2900
22. Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Wang, D.; Cao, D. X.; Xue, G.; Yu, W. T.; Lei, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5074
23. Liu, Z.-Q.; Fang, Q.; Cao, D.-X.; Wang, D.; Xu, G.-B. Org. Lett. 2004, 6, 2933
24. Liu, Z.-Q.; Shi, M.; Li, F.-Y.; Fang, Q.; Chen, Z.-H.; Yi, T.; Huang, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 5481
25. Charlot, M.; Porrès, L.; Entwistle, C. D.; Beeby, A.; Marder, T. B.; Blanchard-Desce, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600
26. Collings, J. C.; Poon, S.-Y.; Droumaguet, C. L.; Charlot, M.; Katan, C.; PaÌŠlsson, L.-O.; Beeby, A.; Mosely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D.; Wong, W.-Y.; Blanchard-Desce, M.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198
27. Entwistle, C. D.; Collings, J. C.; Steffen, A.; PaÌŠlsson, L.-O.; Beeby, A.; Albesa-Jové, D.; Burke, J. M.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Mosely, J. A.; Poon, S.-Y.; Wong, W.-Y.; Ibersiene, F.; Fathallah, S.; Boucekkine, A.; Halet, J.-F.; Marder, T. B. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7532
28. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372
29. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958 and references therein
30. Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714
31. Noda, T.; Ogawa, H.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1999, 11, 283
32. Noda, T.; Shirota, Y. J. Lumin. 2000, 87-89, 1168
33. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
34. Kinoshita, M.; Shirota, Y. Chem. Lett. 2001, 30, 614
35. Jia, W.-L.; Bai, D.-R.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Seward, C.; Tao, Y.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 994
36. Jia, W. L.; Feng, X. D.; Bai, D. R.; Lu, Z. H.; Wang, S.; Vamvounis, G. Chem. Mater. 2005, 17, 164
37. Jia, W. L.; Moran, M. J.; Yuan, Y.-Y.; Lu, Z. H.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326
38. Tanaka, D.; Agata, Y.; Takeda, T.; Watanabe, S.; Kido, J. Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, L117
39. Tanaka, D.; Takeda, T.; Chiba, T.; Watanabe, S.; Kido, J. Chem. Lett. 2007, 36, 262
40. Sun, C.; Hudson, Z. M.; Helander, M. G.; Lu, Z.-H.; Wang, S. Organometallics 2011, 30, 5552
41. Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6108
42. Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816
43. Wakamiya, A.; Mishima, K.; Ekawa, K.; Yamaguchi, S. Chem. Commun. 2008, 579
44. Caruso, A., Jr.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4213
45. Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Kushida, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4529
46. Kushida, T.; Camacho, C.; Shuto, A.; Irle, S.; Muramatsu, M.; Katayama, T.; Ito, S.; Nagasawa, Y.; Miyasaka, H.; Sakuda, E.; Kitamura, N.; Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Chem. Sci. DOI: 10.1039/C3SC52751D.
47. Kushida, T.; Yamaguchi, S. Organometallics DOI: 10.1021/om400560u.
48. Kushida, T.; Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10715
49. Kushida, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8054
50. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
51. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. See the SI for full reference.
52. ADF2010.01; SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam; http://www.scm.com.
53. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809
54. Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267