Synthetic, structural, photophysical and computational studies on 2-arylethynyl-1,3,2-diazaboroles

Dalton Transactions

Volumn , Issue 15, 2009, Pages 2823-2831

  Weber, Lothar ^a   Werner, Vanessa ^a   Fox, Mark A ^b   Marder, Todd B ^b   Schwedler, Stefanie ^a   Brockhinke, Andreas ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; BORON COMPOUNDS; ELECTRONIC STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS;

ARYL ACETYLENES; ARYL GROUPS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATIONS; DONOR MOIETIES; OTHER CONJUGATED; PHOTOPHYSICAL; SPECTROSCOPIC STUDIES; STOKES SHIFTS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

LIGHT;

EID: 63549100666     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821208b     Document Type: Article

References (127)

1. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2927
2. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574
3. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413
4. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107
5. Z. Yuan N. J. Taylor T. B. Marder I. D. Williams S. K. Kurtz L.-T. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1489
6. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, and L.-T. Cheng, Organic Materials for Non-linear Optics II, ed., R. A. Hann, D. Bloor, RSC, Cambridge, 1991, p. 190
7. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching J. Mater. Chem. 1991 1 997
8. M. Lequan R. M. Lequan K. Chance-Ching M. Barzoukas A. Fort H. Lahouche G. Bravic D. Chasseau J. Gaultier J. Mater. Chem. 1992 2 719
9. M. Lequan R. M. Lequan K. Chane-Ching A.-C. Callier M. Barzoukas A. Fort Adv. Mater. Opt. Electron. 1992 1 243
10. Z. Yuan N. J. Taylor Y. Sun T. B. Marder I. D. Williams L.-T. Cheng J. Organomet. Chem. 1993 449 27
11. C. Branger M. Lequan R. M. Lequan M. Barzoukas A. Fort J. Mater. Chem. 1996 6 555
12. Z. Yuan N. J. Taylor R. Ramachandran T. B. Marder Appl. Organomet. Chem. 1996 10 305
13. Z. Yuan J. C. Collings N. J. Taylor T. B. Marder C. Jardin J.-F. Halet J. Solid State Chem. 2000 154 5
14. Y. Liu X. Xu F. Zheng Y. Cui Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4538
15. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fatallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem. Eur. J. 2006 12 2758
16. Z.-Q. Liu Q. Fang D. Wang G. Xue W.-T. Yu Z.-S. Shao M.-H. Jiang Chem. Commun. 2002 2900
17. Z.-Q. Liu Q. Fang D. Wang D.-X. Cao G. Xue W.-T. Yu H. Lei Chem. Eur. J. 2003 9 5074
18. D.-X. Cao Z.-Q. Liu Q. Fang G.-B. Xu G. Xue G.-Q. Liu W.-T. Yu J. Organomet. Chem. 2004 689 2201
19. Z.-Q. Liu Q. Fang D.-X. Cao D. Wang G.-B. Xu Org. Lett. 2004 6 2933
20. Z.-Q. Liu M. Shi F.-Y. Li Q. Fang Z.-H. Chen T. Yi C.-H. Huang Org. Lett. 2005 7 5481
21. M. Charlot L. Porrès C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 600
22. L. Porrès M. Charlot C. D. Entwistle A. Beeby T. B. Marder M. Blanchard-Desce Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005 5934 92
23. D.- X. Cao Z.-Q. Liu G.-Z. Li G.-Q. Liu G.-H. Zhang J. Mol. Struct. 2008 874 46
24. J. C. Collings S.-Y. Poon C. Le, Droumaguet M. Charlot C. Katan L.-O. Pålsson A. Beeby J. A. Mosely H. M. Kaiser D. Kaufmann W.-Y. Wong M. Blanchard-Desce T. B. Marder Chem. Eur. J 2009 15 198
25. T. Noda Y. Shirota J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9714
26. T. Noda H. Ogawa Y. Shirota Adv. Mater. 1999 11 283
27. T. Noda Y. Shirota J. Lumin. 2000 87-89 116
28. Y. Shirota M. Kinoshita T. Noda K. Okumuto T. Ohara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11021
29. M. Kinoshita N. Fujii T. Tsukaki Y. Shirota Synth. Met. 2001 121 1571
30. H. Doi M. Kinoshita K. Okumoto Y. Shirota Chem. Mater. 2003 15 1080
31. W.-L. Jia D.-R. Bai T. McCormick Q.-D. Liu M. Motala R.-Y. Wang C. Seward Y. Tao S. Wang Chem. Eur. J. 2004 10 994
32. W.-L. Jia D. Feng D.-R. Bai Z. H. Lu S. Wang G. Vamvounis Chem. Mater. 2005 17 164
33. W.-L. Jia M. J. Moran Y.-Y. Yuan Z. H. Lu S. Wang J. Mater. Chem. 2005 15 3326
34. M. Mazzeo V. Vitale F. Della Sala M. Anni G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgui R. Cingolani G. Gigli Adv. Mater. 2005 17 34
35. W.-Y. Wong S.-Y. Poon M.-F. Lin W.-K. Wong Aust. J. Chem. 2008 60 915
36. G.-J. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D.-G. Ma L.-X. Wang Z.-Y. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499
37. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372
38. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816
39. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi Angew. Chem. 2003 115 2082
40. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 2036
41. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284
42. M. Melaïmi F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9680
43. A. Sundararaman M. Victor R. Varughese F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13748
44. T. W. Hundall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747
45. K. Parab K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12879
46. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248
47. X.-Y. Liu D.-R. Bai S. Wang Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 5475
48. E. Sakuda A. Funahashi N. Kitamura Inorg. Chem. 2006 45 10670
49. D.-R. Bai X.-Y. Liu S. Wang Chem. Eur. J. 2007 13 5713
50. S.-B. Zhao T. McCormick S. Wang Inorg. Chem. 2007 46 10965
51. T. W. Hundall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978
52. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133
53. M.-S. Yuan Z.-Q. Liu Q. Fang J. Org. Chem. 2007 72 7915
54. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934
55. A. Wakamiya K. Mori S. Yamaguchi Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 4273
56. H. Li K. Sundararaman K. Venkatasubbaiah F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5792
57. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 834
58. P. Nguyen Z. Yuan L. Agocs T. B. Marder Inorg. Chim. Acta 1994 220 289
59. P. Nguyen S. Todd D. Van, den Biggelaar N. J. Taylor T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend Synlett 1994 299
60. M. S. Khan A. K. Kakkar N. J. Long J. Lewis P. Raithby P. Nguyen T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend J. Mater. Chem. 1994 4 1227
61. P. Nguyen, G. Lesley, C. Dai, N. J. Taylor, T. B. Marder, V. Chu, C. Viney, I. Ledoux, and J. Zyss, in Applications of Organometallic Chemistry in the Preparation and Processing of Advanced Materials, J. F. Harrod, R. M. Laine, (Eds), NATO ASI Series E. Kluwer, Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands 1995, Vol. 297 pp 333-347
62. P. Nguyen G. Lesley T. B. Marder I. Ledoux J. Zyss Chem. Mater. 1997 9 406
63. M. Biswas P. Nguyen T. B. Marder L. R. Khundkar J. Phys. Chem. A 1997 101 1689
64. C. Dai P. Nguyen T. B. Marder A. J. Scott W. Clegg C. Viney Chem. Commun. 1999 2493
65. A. Beeby K. Findlay P. J. Low T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8280
66. A. Beeby K. S. Findlay P. J. Low T. B. Marder P. Matousek A. W. Parker S. R. Rutter M. Towrie Chem. Commun. 2003 2406
67. S. W. Watt C. Dai A. J. Scott J. M. Burke R. Ll. Thomas J. C. Collings C. Viney W. Clegg T. B. Marder Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3061
68. T. M. Fasina J. C. Collings D. P. Lydon D. Albesa-Jové A. S. Batsanov J. A. K. Howard P. Nguyen M. Bruce A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2004 14 2395
69. T. M. Fasina J. C. Collings J. M. Burke A. S. Batsanov R. M. Ward D. Albesa-Jové L. Porrès A. Beeby J. A. K. Howard A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2005 15 690
70. J. C. Collings A. C. Parsons L. Porrès A. Beeby A. S. Batsanov J. A. K. Howard D. P. Lydon P. J. Low I. J. S. Fairlamb T. B. Marder Chem. Commun. 2005 2666
71. D. P. Lydon L. Porrès A. Beeby T. B. Marder P. J. Low New J. Chem. 2005 29 972
72. W. M. Khairul L. Porrès D. Albesa-Jové M. S. Senn M. Jones D. P. Lydon J. A. K. Howard A. Beeby T. B. Marder P. J. Low J. Cluster Sci. 2006 17 65
73. D. P. Lydon D. Albesa-Jové G. C. Shearman J. M. Seddon J. A. K. Howard T. B. Marder P. J. Low Liq. Cryst. 2008 35 119
74. J. S. Siddle R. M. Ward J. C. Collings S. R. Rutter L. Porrès L. Applegarth A. Beeby A. S. Batsanov A. L. Thompson J. A. K. Howard A. Boucekkine K. Costuas J.-F. Halet T. B. Marder New J. Chem. 2007 31 841
75. U. H. F. Bunz Chem. Rev 2000 100 1605
76. U. H. F. Bunz "Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application" Adv. Chem. Ser. 2005 117 1
77. M. E. Vaughn N. G. Pschirer Y. B. Dong H. C. zur Loye U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2000 85
78. T. Miteva A. Meisel M. Grell H. G. Nothofer D. Lupo A. Yasuda W. Knoll L. Kloppenburg U. H. F. Bunz U. Scherf D. Neher Synth. Met. 2000 111 173
79. J. N. Wilson P. M. Windscherf U. Evans M. L. Myrick U. H. F. Bunz Macromolecules 2002 35 8681
80. H. L. Ricks U. H. Choudry A. R. Marshall U. H. F. Bunz Macromol. 2003 36 1424
81. J. N. Wilson M. Josowicz Y. Q. Wang U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2003 2962
82. S. Shotwell P. M. Windscheif M. D. Smith U. H. F. Bunz Org. Lett. 2004 6 4151
83. I. B. Kim B. Erdogan J. N. Wilson U. H. F. Bunz Chem. Eur. J. 2004 10 6247
84. W. W. Gerhardt A. J. Zucchero J. N. Wilson C. R. South U. H. F. Bunz M. Weck Chem. Commun. 2006 2141
85. I. B. Kim R. Phillips U. H. F. Bunz Macromol. 2007 40 814
86. Y. Q. Wang J. S. Park J. P. Leech S. Miao U. H. F. Bunz Macromol. 2007 40 1843
87. J. M. Tour Acc. Chem. Rev. 2000 33 791
88. J.-S. Yang T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5321
89. S. W. Thomas G. D. Joly T. M. Swager Chem. Rev. 2007 107 1339
90. Z. Juan T. M. Swager "Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application" Adv. Chem. Ser. 2005 117 151
91. N. B. Zhu W. Hu S. L. Han O. Wang D. H. Zhao Org. Lett. 2008 10 4283
92. A. Iida K. Nagura S. Yamaguchi Chem. Asian J. 2008 3 1456
93. S. M. Wu M. T. Gonzales R. Huber S. Grunder M. Mayor C. Shonenberger M. Calame Nature Nanotech. 2008 3 569
94. H. Wu N. B. Zhu W. Tang D. H. Zhao Org. Lett. 2008 10 2669
95. Y. K. Kang P. Deria P. J. Carroll M. J. Therien Org. Lett. 2008 10 1341
96. M. Burnworth J. D. Mendez M. Schroetert S. J. Rowan C. Weder Macromol. 2008 41 2157
97. C. H. Li C. J. Zhou H. Y. Zheng X. D. Yin X. C. Zuo H. B. Liu Y. L. Li J. Polym. Sci. A, Polym. Chem. 2008 46 1998
98. K. Liu G. R. Li X. H. Wang F. S. Wang J. Phys. Chem. C 2008 112 4342
99. T. Dutta K. B. Woody M. D. Watson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 452
100. A. Villares D. P. Lydon P. J. Low B. J. Robinson G. J. Ashwell F. M. Royo P. Cea Chem. Mater. 2008 20 258
101. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2001 215 39
102. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2008 252 1
103. L. Weber I. Domke J. Kahlert H.-G. Stammler Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3419
104. L. Weber M. Schnieder T. C. Maciel H. B. Wartig M. Schimmel R. Boese D. Bläser Organometallics 2000 19 5791
105. T. B. Marder Science 2006 314 69
106. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113
107. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13684
108. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2001 20 5248
109. M. Suginome A. Yamamoto M. Murakami Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005 44 2380
110. L. Weber I. Domke W. Greschner K. Miqueu A. Chrostowska P. Baylère Organometallics 2005 24 5455
111. L. Weber V. Werner I. Domke H. -G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 3777
112. L. Weber I. Domke C. Schmidt T. Braun H. -G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 2127
113. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339
114. L. Weber A. Penner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 563
115. J. J. Eisch B. Shafii J. D. Odom A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1847
116. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 177
117. L. Weber H. B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 2663
118. A. Elangovan Y.-H. Wang T.-I. Ho Org. Lett. 2003 5 1841
119. C. Dai Z. Yuan J. C. Collings T. M. Fasina R. Ll. Thomas K. P. Roscoe L. M. Stimson D. S. Yufit A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Cryst. Eng. Comm. 2004 6 184
120. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
121. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
122. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
123. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081
124. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193
125. A. R. Allouche, Gabedit 2.1.0, CNRS and Université Claude Bernard Lyon1, 2007. Available at http://gabedit.sourceforge.net
126. N. M. O'Boyle and J. G. Vos, GaussSum 1.0, Dublin City University, 2005. Available at http://gausssum.sourceforge.net
127. G. M. Sheldrick, SHELX-97, program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1997