Trivalent Boron as an Acceptor in Donor - π - Acceptor-Type Compounds for Single- and Two-Photon Excited Fluorescence

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 20, 2003, Pages 5074-5084

  Liu, Zhi Qiang ^a   Fang, Qi ^a   Wang, Dong ^a   Cao, Du Xia ^a   Xue, Gang ^a   Yu, Wen Tao ^a   Lei, Hong ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Boron; Donor acceptor systems; Electron deficient compounds; Fluorescence

Indexed keywords

FLUORESCENCE; GROUND STATE; LASER PULSES; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DONORS;

BORON COMPOUNDS;

4' N CARBAZOLYL 4 DIMESITYLBORYLSTILBENE; 4' N,N DIPHENYLAMINO 4 DIMESITHYLBORYLSTILBENE; BORON DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; PHOTON; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0142166905     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200304833     Document Type: Article

References (54)

1. J. D. Bhawalkar, G. S. He, P. N. Prasad, Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
2. a) D. A. Parthenopoulos P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843;
3. b) B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. Sandy Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51;
4. c) K. D. Belfield, K. J. Schafer, Chem. Mater 2002, 14, 3656;
5. d) K. D. Belfield, Y. Liu, R. A. Negres, M. Fan, G. Pan, D. J. Hagan, F. E. Hernandez, Chem. Mater. 2002, 14, 3663.
6. a) W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73;
7. b) R. H. Röckel, J. Cao, W. R. Zipfel, W. W. Webb, M. R. Hansen, Science 1997, 276, 2039;
8. c) A. Diaspro, M. Robello, J. Photochem. Photobiol. B 2000, 55, 1;
9. d) J. D. Bhawalkar, G. S. He, C.-K. Park, C. F. Zhao, G. Ruland, P. N. Prasad. Opt. Commun. 1996, 124, 33.
10. a) G. S. He, C. F. Zhao, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3703;
11. b) G. S. He, R. Signorini, P. N. Prasad. Appl. Opt. 1998, 37, 5720;
12. c) M. Fakis, J. Polyzos, G. Tsigaridas, J. Parthenios, A. Fragos, V. Giannetas, P. Persephonis, J. Mikroyannidis. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 111;
13. d) Y. Ren, Q. Fang, W. T. Yu, H. Lei, Y. P. Tian, M. H. Jiang, Q. C. Yang, T. C. W. Mak, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2025;
14. e) A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, S. Bradamante, C. Ferrante, G. A. Pagani, R. Signorini, Adv. Mater. 2000, 12, 1963;
15. f) X. J. Tang, L. Z. Wu, L. P. Zhang, C. H. Tung, Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 573.
16. a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu and C. Xu, Science 1998, 281, 1653;
17. b) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
18. a) B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863;
19. b) K. D. Belfield, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, K. J. Schafer, R. A. Negres, Org. Lett. 1999, 1, 1575;
20. c) K. D. Belfield, K. J. Schafer, W. Mourad, B. A. Reinhardt, J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
21. a) L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098;
22. a) L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098;
23. b) L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055.
24. a) B. R.Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039;
25. b) B. R. Cho, M. J. Piao, K. H. Son, S. H. Lee, S. J. Yoon, S.-J. Jeon, M. Cho, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
26. O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y.Woo, K.-S. Kim, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 284.
27. a) S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741;
28. b) A. Adronov, J. M. J. Fréchet, G. S. He, K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
29. J. C. Doty, B. Babb, P. J. Grisdale, M.Glogowski, J. L. R. Williams, J. Organomet. Chem. 1972, 38, 229.
30. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5.
31. M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, A. C. Callier, Adv. Mater. Opt. Electron. 1992, 1, 243.
32. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927.
33. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927.
34. a) T. Noda and Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714;
35. b) T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283;
36. c) Y. Shirota, M. Kinoshita, T Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
37. a) H. C. Brown and V. H. Donson, J. Am. Chem. Soc. 1973, 79, 2302;
38. b) S. Yamaguchi, T. Shirasaka, K. Tamao, Org. Lett. 2000, 2, 4129;
39. c) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372;
40. d) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335.
41. Z. Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W. T. Yu, Z. S. Shao, M. H. Jiang, Chem. Commun. 2002, 2900.
42. U. Rose, J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 551.
43. Von E. Lippert, Z. Electrochem. 1957, 61, 962.
44. G. W. Wheland, Resonance in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1955, p. 99.
45. M. E. Glogowski, J. L. R. Williams, J. Organomet. Chem. 1981, 218, 137.
46. R. Kannan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
47. R. Lapouyade, A. Kuhn, J.-F. Letard, W. Rettig, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 48.
48. C. Hansch, A. leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
49. a) J. W. Baur, M. D. Alexander, Jr., M. Banach, L. R. Denny, B. A. Reinhardt, R. A. Vaia, P. A. Fleitz, S. M. Kirkpatrick, Chem. Mater. 1999, 11, 2899;
50. b) J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Commun. 1998, 157 135.
51. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
52. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
53. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
54. C. F. Zhao, C.-K. Park, P. N. Prasad, Y. Zhang, S. Ghosal, R. Burzynski, Chem. Mater. 1995, 7, 1237.