Manipulating charge-transfer character with electron-withdrawing main-group moieties for the color tuning of iridium electrophosphors

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 3, 2008, Pages 499-511

  Zhou, Guijiang ^a   Ho, Cheuk Lam ^a   Wong, Wai Yeung ^a   Wang, Qi ^b   Ma, Dongge ^b   Wang, Lixiang ^b   Lin, Zhenyang ^d   Marder, Todd B ^c   Beeby, Andrew ^c  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL SHIFT; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOSPHORESCENCE; QUANTUM EFFICIENCY;

COLOR TUNING; PHENYL RING; PYRIDYL GROUPS;

PHOSPHORS;

EID: 40449111613     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200700719     Document Type: Article

References (65)

1. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
2. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750.
3. a) S.-J. Yeh, M.-F. Wu, C.-T. Chen, Y.-H. Song, Y. Chi, M.-H. Ho, S.-F. Hsu, C. H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 285.
4. b) Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
5. c) J. M. Lupton, I. D. W. Samuel, M. J. Frampton, R. Beavington, P. L. Burn, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 287.
6. d) K. R. Justin Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, Y. S. Wen, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2005, 44, 5677.
7. e) P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
8. f) J. G. C. Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
9. g) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
10. h) G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
11. i) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109.
12. j) P. T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
13. a) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438.
14. b) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
15. c) S. Jung, Y. Kang, H.-S. Kim, Y.-H. Kim, C.-L. Lee, J.-J. Kim, S.-K. Lee, S.-K. Kwon, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3415.
16. d) M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
17. e) M. S. Lowry, J. I. Goldsmith, J. D. Slinker, R. Rohl, R. A. Pascal, Jr., G. G. Malharas, S. Bernhard, Chem. Mater. 2005, 17, 5712.
18. f) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Jr., Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523.
19. g) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
20. h) C.-J. Chang, C.-H. Yang, K. Chen, Y. Chi, C.-F. Shu, M.-L. Ho, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, Dalton Trans. 2007, 1881.
21. a) K. Dedeian, J. Shi, N. Shepherd, E. Forsythe, D. C. Morton, Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
22. b) C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Su, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770.
23. c) P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
24. d) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
25. e) A. Beeby, S. Bettington, I. D. W. Samuel, W. Z. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 80.
26. f) S. Bettington, M. Tavasli, M. R. Bryce, A. Beeby, H. Al-Attar, A. P. Monkman, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1423.
27. a) C.-L. Li, Y.-J. Su, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, C.-H. Chien, C.-C. Cheng, R.-S. Liu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
28. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
29. c) M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, H. A. Al Attar, F. B. Dias, S. King, A. P. Monkman, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4963.
30. a) C. S. K. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Köhler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708.
31. b) S.-C. Lo, C. P. Shipley, R. N. Bera, R. E. Harding, A. R. Cowley, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
32. c) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
33. d) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2001, 1774.
34. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
35. b) S. Okada, K. Okinaka, H. Iwawaki, M. Furugori, M. Hashimoto, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, K. Ueno, Dalton Trans. 2005, 1583.
36. T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2005, 15, 1455.
37. a) P. A. Vecchi, A. B. Padmaperuma, H. Qiao, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Org. Lett. 2006, 8, 4211.
38. b) A. B. Padmaperuma, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Chem. Mater. 2006, 18, 2389.
39. c) P. E. Burrows, A. B. Padmaperuma, L. S. Sapochak, P. Djurovich, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183503.
40. M. H. Chisholm, N. J. Patmore, Dalton Trans. 2006, 3164.
41. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
42. a) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, B.-Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 383.
43. b) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Z.-Q. Gao, B.-X. Mi, C.-H. Chen, K.-W. Cheah, Z. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800.
44. c) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 315.
45. d) G. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149.
46. e) C.-L. Ho, W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2925.
47. f) H. Ze, W.-Y. Wong, X. Yu, H. S. Kwok, Z. Lin, Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
48. g) J. Q. Ding, J. Gao, Y. X. Cheng, Z. Y. Xie, L. X. Wang, D. G. Ma, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575.
49. h) Y.-H. Sun, X.-H. Zhu, Z. Chen, Y. Zhang, Y. Cao, J. Org. Chem. 2006, 71, 6281.
50. X. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2004, 16, 4743.
51. a) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
52. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2000, 87, 8049.
53. 2-containing systems, see: C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927.
54. b) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
55. K. A. King, P. J. Spellane, R.-J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
56. a) M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219.
57. b) R. S. Ashraf, M. Shahid, E. Klemm, M. Al-Ibrahim, S. Sensfuss, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454.
58. SAINT+, ver. 6.02a, Bruker, Analytical X-Ray System, Inc., Madison, WI 1998.
59. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Germany 1997.
60. G. M. Sheldrick, SHELXTL™, Reference Manual, ver. 5.1, Madison, WI 1997.
61. a) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
62. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA 2003.
64. MullPop, a program written by Reinaldo Pis Diez at the, National University of La Plata, Argentina.
65. G. Schaftenaar, Molden, v3.7; CAOS/CAMM Center Nijmegen: Toernooiveld, Nijmegen, The Netherlands 2001.